Pseudopelletierin ist eine bicyclische, heterocyclische Verbindung, die sich wie Pelletierin vom Piperidin ableitet. Der systematische Name lautet 9-Methyl-9-azabicyclo[3.3.1]nonan-3-on.
| Strukturformel | ||||||||||
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| Allgemeines | ||||||||||
| Name | Pseudopelletierin | |||||||||
| Andere Namen |
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| Summenformel | C9H15NO | |||||||||
| Kurzbeschreibung | Feststoff | |||||||||
| Externe Identifikatoren/Datenbanken | ||||||||||
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| Eigenschaften | ||||||||||
| Molare Masse | 153,22 g·mol−1 | |||||||||
| Aggregatzustand | fest | |||||||||
| Dichte | 1,001 g·cm−3 (100 °C) | |||||||||
| Schmelzpunkt | 63–65 °C | |||||||||
| Siedepunkt | 246 °C | |||||||||
| Brechungsindex | 1,476 (100 °C) | |||||||||
| Sicherheitshinweise | ||||||||||
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| Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen. Brechungsindex: Na-D-Linie, 20 °C |
Vorkommen Bearbeiten
Pseudopelletierin kommt natürlich in der Granatwurzelrinde vor.
Gewinnung und Darstellung Bearbeiten
Ähnlich wie das Tropinon kann Pseudopelletierin in einer Mehrkomponentenkondensation aus Glutaral, Acetondicarbonsäure und Methylamin (siehe Mannich-Reaktion) gefolgt von Decarboxylierung erzeugt werden (Robinson-Schöpf-Reaktion).
Verwendung Bearbeiten
Pseudopelletierin ist die Ausgangsverbindung bei der Cyclooctatetraen-Synthese nach Willstätter.
Einzelnachweise Bearbeiten
- ↑ Sicherheitsdatenblatt Pseudopelletierin (Seite nicht mehr abrufbar, festgestellt im Mai 2019. Suche in Webarchiven) Info: Der Link wurde automatisch als defekt markiert. Bitte prüfe den Link gemäß Anleitung und entferne dann diesen Hinweis. bei Labseeker.
- ↑ David R. Lide (Hrsg.): CRC Handbook of Chemistry and Physics. 90. Auflage. (Internet-Version: 2010), CRC Press / Taylor and Francis, Boca Raton FL, Physical Constants of Organic Compounds, S. 3-336.
- Für diesen Stoff liegt noch keine harmonisierte Einstufung vor. Wiedergegeben ist eine von einer Selbsteinstufung durch Inverkehrbringer abgeleitete Kennzeichnung von 9-methyl-9-azabicyclo[3.3.1]nonan-3-one im Classification and Labelling Inventory der Europäischen Chemikalienagentur (ECHA), abgerufen am 11. Juli 2020.
- textlog.de: Medizin: Granatwurzelrinde
- G. Ciamician, P. Silber; Ueber das Pseudopelletierin; Berichte der deutschen chemischen Gesellschaft Volume 26, Issue 1, pages 156–159, Januar–April 1893; doi:10.1002/cber.18930260136