Macrogollaurylether

Macrogollaurylether sind grenzflächenaktive Substanzen aus der Gruppe der Polyalkylenglycolether. Es handelt sich um Ether verschiedener Polyethylenglycole (Macrogole) mit Fettalkoholen, hauptsächlich Laurylalkohol.

Allgemeine Strukturformel von Macrogollaurylethern

Aufgrund ihrer grenzflächenaktiven Eigenschaften werden Macrogollaurylether als Emulgatoren und Solubilisierungsmittel in Kosmetika und Arzneimitteln verwendet. Die Type Macrogollaurylether 9 (Polidocanol) wird arzneilich zur Verödung von Krampfadern (Varizen), Besenreisern und Hämorrhoidalleiden eingesetzt, wozu es in das entsprechende Gewebe injiziert wird. Äußerlich angewendet wirkt es juckreizstillend.

Eigenschaften

Chemisch-physikalische Eigenschaften

Der Ethoxylierungsgrad eines Macrogollaurylethers bestimmt seine chemisch-physikalischen Eigenschaften:

• Macrogollaurylether mit 3 bis 5 EO-Einheiten sind farblose Flüssigkeiten und praktisch unlöslich in Wasser, löslich oder dispergierbar in Ethanol 96 %, und praktisch unlöslich in Petrolether; sie stellen W/O-Emulgatoren dar.
• Macrogollaurylether mit 9 bis 23 EO-Einheiten sind weiße, wachsartige Massen und löslich oder dispergierbar in Wasser, löslich in Ethanol 96 % und praktisch unlöslich in Petroläther; sie fungieren als O/W-Emulgatoren bzw. Lösungsvermittler.

Der Nominalgehalt an EO-Einheiten wird als Ziffer dem Namen hintenangestellt. Der in der Kosmetik verwendete Name (INCI) für die Macrogollaurylether ist Laureth; also je nach Ethoxylierungsgrad beispielsweise Laureth-4, Laureth-9 oder Laureth-23.

Strukturformel von Macrogollaurylether 9 (Polidocanol)

Eine besonders reine Qualität von Macrogollaurylether 9 für die arzneiliche Verwendung – mit einer mittleren Fettalkyl-Kettenlänge von 10 bis 14 C-Atomen und einer mittleren Anzahl an EO-Einheiten von 7 bis 11, entsprechend einer relativen Molmasse von 400 für den Polyoxyethylen-Teil – ist unter dem Namen Lauromacrogol 400 (Synonym bzw. früherer Name Polidocanol 600 oder kurz Polidocanol, Handelsname z. B. Thesit) im Europäischen Arzneibuch beschrieben. Macrogollaurylether 9 geht durch Schmelzen bei 24 °C in eine farblose bis gelbliche, viskose Flüssigkeit über.

Pharmakologische Eigenschaften

Typen wie etwa der Macrogollaurylether 9 haben zudem oberflächenbetäubende lokalanästhesierende Eigenschaften.

Verwendung

Medizin

Zur Verödung von Hämorrhoiden oder Besenreisern wird Lauromacrogol 400 (Polidocanol) in 0,25- bis 3%iger Konzentration in einer ethanolisch-wässriger Lösung verwendet, die intravenös oder submukös injiziert wird. Lauromacrogol 400 schädigt hierbei das Endothel der Blutgefäße. Nach der Injektion wird ein Kompressionsverband angelegt, wobei die geschädigten Venenwände aneinander gepresst werden. Dadurch wird eine Thrombenbildung verhindert und es erfolgt die erwünschte Umwandlung in fibröses Gewebe und somit die Sklerosierung.

Thesit Substanz für die Rezeptur ist stark dickflüssig bis wachsartig.

In drei- bis fünfprozentiger Konzentration wird Lauromacrogol 400 ferner in dermatologischen Rezepturen (Salben, Cremes oder Gelen) zur Schmerz- und Juckreizlinderung verwendet, etwa bei Neurodermitis, juckenden Dermatosen und Ekzemen. Dabei kann es auch mit anderen Arzneistoffen kombiniert werden. Auch in Fertigarzneimitteln und medizinischen Hautpflegeprodukten kommen Macrogollaurylether zur Anwendung.

Monopräparate: Aethoxysklerol (D, A, CH), Anaesthesulf (D), Asclera (USA), Recessan (D, A), Sclerovein (CH),

Kombinationspräparate: Acoin (D), Antidry calm (CH), Assan rem (CH), Balmed Hermal Plus (A, CH), Balneum Hermal Plus (D), Brand- und Wundgel (D), Dentalgin (A), Dentinox (D, A), Eludril (CH), Lindosan (A), Linola Fett-N Ölbad (D), Optiderm (D, A), Pruri-med (CH), Prurimix (A), Solcoseryl (D, A, CH), Sportusal Emgel/ Spray sine heparino (CH), Venucrem (CH), Vonum (A)

Kosmetik

Macrogollaurylether (INCI Name: Laureth) wie etwa Macrogollaurylether 9 (Laureth-9) wird in Rinse-off-Produkten wie Haarwaschmitteln und Waschlotionen in Konzentrationen bis zu 4 % als nichtionischer Emulgator und Netzmittel verwendet. Wegen des kurzen Hautkontaktes bis zum Abwaschen wird ein lokalanästhesierender Effekt ausgeschlossen. In Leave-on-Präparaten, also Präparaten, die länger auf der Haut verbleiben wie Hautcremes und Lotionen, kommt Macrogollaurylether in Konzentrationen bis zu 3 % zur Anwendung. Ob solche Konzentrationen eine lokalanästhesierenden Effekt haben und daher, zumindest in der Langzeitanwendung, als nicht unbedenklich für Verbraucher anzusehen sind, wird kontrovers gesehen.

Aqueo Lotion (D), Hydrolotio sensitive (D), Hyposens Lotion (D), Polaneth Lotion (D), Thesit-Gel (D)

Einzelnachweise

1. Europäische Arzneibuch-Kommission (Hrsg.): European Pharmacopoeia. Band 9, 2017. 
2. K. Hardtke et al. (Hrsg.): Kommentar zum Europäischen Arzneibuch Ph. Eur. 4.0, Macrogollaurylether. Loseblattsammlung, 20. Lieferung 2005, Wissenschaftliche Verlagsgesellschaft Stuttgart.
3. Externe Identifikatoren von bzw. Datenbank-Links zu 3,6,9,12,15,18,21,24,27-nonaoxanonatriacontan-1-ol: CAS-Nummer: 3055-99-0, EG-Nummer: 221-284-4, ECHA-InfoCard: 100.019.351, PubChem: 656641, DrugBank: DB06811, Wikidata: Q377036. ATC-Code: C05BB02.
4. Opinion of the Scientific Committee on Consumer Products (SCCP) on polidocanol (laureth-9) (PDF; 375 kB) vom 2. Oktober 2007.
5. Polidocanol in kosmetischen Mitteln (PDF; 85 kB), Stellungnahme des Bundesinstituts für Risikobewertung (BfR) vom 15. Oktober 2003.
6. Request for a scientific opinion: Polidocanol CAS No 3055-99-0. EC No 221-284-4 Submission II (PDF; 10 kB) vom 21. Januar 2011.

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