Phenethylprimverosid

Phenethylprimverosid ist ein natürlich vorkommendes Glycosid aus β-D-Primverose und dem Aglycon 2-Phenylethanol.

Strukturformel
Allgemeines
Name	Phenethylprimverosid
Summenformel	C19H28O10
Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer 129932-48-5 PubChem 14704521 Wikidata Q105381978
Eigenschaften
Molare Masse	416,4 g·mol^−1
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung keine Einstufung verfügbar
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

Vorkommen

Phenethylprimverosid ist neben Benzylprimverosid, Linalylprimverosid, Geranylprimverosid und Z-3-Hexenolprimverosid Bestandteil des Aromas von Tee. Daneben kommt es auch in Pomelo, der Sauerkirsche, Ingwer, Rosa damascena, Olivenbäumen (v. a. den Blättern), dem Hundsgiftgewächs Apocynum venetum, Alangium platanifolium aus der Gattung Alangium, Callianthemum taipaicum aus der Gattung der Schmuckblumen und in Gomphrena celoisiodes vor.

Biosynthese

Die Biosynthese in Teepflanzen wurde untersucht. Dabei findet eine zweistufige Glycosylierung statt, zuerst mit Glucose, dann mit Xylose. Eine Glycosyltransferase bildet Glucoside von verschiedenen Alkoholen (neben 2-Phenylethanol auch Z-3-Hexenol, Linalool und Benzylalkohol). Eine zweite kann dann spezifisch diese Glucoside durch Übertragung von Xylose in Primveroside überführen. Ebenso wurde die Biosynthese in Olivenbäumen untersucht, wo biosynthetische Vorläufer Phenethylamin und 2-Phenylethanol sind.

Eigenschaften

Phenethylprimverosid inhibiert die C30-Endopeptidase von SARS-CoV-2.

Synthese

Mittels Umglycosylierung des Primverosids von p-Nitrophenol mittels Penicillium multicolor können diverse andere Primveroside, darunter auch Phenethylprimverosid im Millimol-Maßstab hergestellt werden.

Einzelnachweise

1. Dieser Stoff wurde in Bezug auf seine Gefährlichkeit entweder noch nicht eingestuft oder eine verlässliche und zitierfähige Quelle hierzu wurde noch nicht gefunden.
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