Pentapeptide

Ein Pentapeptid ist ein Peptid aus der Gruppe der Oligopeptide. Es ist aufgebaut aus fünf Aminosäuren, die über Peptidbindungen miteinander verknüpft sind.

Ein lineares Pentapeptid (wie zum Beispiel β-Ala-Trp-Met-Asp-Phe) mit grün markiertem N-terminalen β-Aminosäure-Rest (im Beispiel: β-Alanin) und blau markiertem C-terminalen α-Aminosäure-Rest (im Beispiel: L-Phenylalanin).

Pentagastrin – ein lineares Pentapeptid (β-Ala-Trp-Met-Asp-Phe) mit einer rot markiertem BOC-Gruppe am N-terminalen β-Aminosäure-Rest.

Aufbau

Man unterscheidet zwischen linearen Pentapeptiden (enthalten vier Peptidbindungen) und cyclischen Pentapeptiden. Bei den cyclischen Pentapeptiden beruht die Cyclisierung auf einer fünften Peptidbindung oder einer anderen intramolekularen kovalenten Bindung.

Beispiele

• Pentagastrin wird klinisch für die Diagnostik der Magensekretion verwendet.
• Enterostatin aus dem Darm ist am Sättigungsgefühl beteiligt.
• Opiorphin ist ein Endorphin.
• Enkephaline sind eine weitere Klasse der endogenen Opioide neben den Endorphinen und den Dynorphinen.
• Cilengitid ist ein potenzieller Hemmer der Neubildung von Blutgefäßen, der zur Behandlung von Tumoren entwickelt wird.

Siehe auch

• Dipeptid
• Tripeptid
• Tetrapeptide
• Hexapeptide
• Heptapeptide

Einzelnachweise

1. Hans-Dieter Jakubke, Hans Jeschkeit: Aminosäuren, Peptide, Proteine, Verlag Chemie, Weinheim, S. 310–311, 1982, ISBN 3-527-25892-2.