Tetrapeptide

Ein Tetrapeptid ist ein Peptid aus der Gruppe der Oligopeptide. Es ist aufgebaut aus vier Aminosäuren, die über Peptidbindungen miteinander verknüpft sind.

Ein lineares Tetrapeptid (wie zum Beispiel Val-Gly-Ser-Ala) mit
grün markiertem N-terminalen α-Aminosäure-Rest (im Beispiel: L-Valin) und blau markiertem C-terminalen α-Aminosäure-Rest (im Beispiel: L-Alanin)

Eigenschaften

Etliche Tetrapeptide sind pharmakologisch aktiv. In der Natur findet man neben linearen Tetrapeptiden (enthalten drei Peptidbindungen) auch cyclische Tetrapeptide, deren Cyclisierung auf einer vierten Peptidbindung oder einer anderen kovalenten Bindung beruht.

Beispiele:

• Tuftsin (L-Threonyl-L-Lysyl-L-Prolyl-L-Arginin) wird aus einer γ-Globulin-Fraktion enzymatisch freigesetzt und stimuliert die Phagozytose.
• Rigin (Glycyl-L-Glutaminyl-L-Prolyl-L-Arginin) ist ein Tetrapeptid, das eine ähnliche Funktion wie Tuftsin erfüllt.
• Postin (Lys-Pro-Pro-Arg) ist ein N-terminales Tetrapeptid von Cystatin C und ein Antagonist von Tuftsin.
• Morphiceptin (Tyr-Pro-Phe-Pro) ist Peptid, das aus β-Casein gewonnen werden kann.
• Tubulysine sind synthetische Peptide zur experimentellen Behandlung von Tumoren.

Siehe auch

• Dipeptide
• Tripeptide
• Pentapeptide
• Decapeptide

Einzelnachweise

1. Hans-Dieter Jakubke, Hans Jeschkeit: Aminosäuren, Peptide, Proteine, Verlag Chemie, Weinheim 1982, ISBN 3-527-25892-2, S. 332–333.
2. B. C. Murray, M. T. Peterson, R. A. Fecik: Chemistry and biology of tubulysins: antimitotic tetrapeptides with activity against drug resistant cancers. In: Natural product reports. Band 32, Nummer 5, Mai 2015, S. 654–662; doi:10.1039/c4np00036f, PMID 25677951.