Pararot

Pararot (systematische Bezeichnung gemäß Colour Index Pigment Red 1) ist ein rotes Azopigment. Es ist eines der ersten in technischem Maßstab hergestellten Azofarbmittel (1885) und wurde zum Färben von Wolle und Baumwolle verwendet. Heute wird es zum Beispiel noch in Buntstiften, aber auch in billigen Druckfarben und Kunststoffen eingesetzt.

Strukturformel
Allgemeines
Name	Pararot
Andere Namen	1-[(E)-(4-Nitrophenyl)diazenyl]-2-naphthol (IUPAC) C.I. Pigment Red 1 C.I. 12070 Nitroanilinrot
Summenformel	C16H11N3O3
Kurzbeschreibung	roter Feststoff
Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer 6410-10-2 EG-Nummer 229-093-8 ECHA-InfoCard 100.026.449 PubChem 22917 ChemSpider 13544963 Wikidata Q906600
Eigenschaften
Molare Masse	293,28 g·mol^−1
Aggregatzustand	fest
Schmelzpunkt	251 °C
Löslichkeit	nahezu unlöslich in Wasser
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung Achtung H- und P-Sätze H: 315​‐​319​‐​335 P: 261​‐​305+351+338
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

Herstellung

Pararot kann durch eine Azo-Kupplungsreaktion von diazotiertem 4-Nitroanilin und β-Naphthol hergestellt werden.

Synthese von Pararot ausgehend von p-Nitroanilin (1). Dieses reagiert nach Einwirken von Schwefelsäure und Natriumnitrit zu einem Diazoniumsalz (2), welches mit 2-Naphthol zum Pararot (3) gekuppelt wird.

Sicherheitshinweise

Im Labor hergestelltes und mit dem Spatel zerkleinertes Pararot.

Azoverbindungen können bei der Aufnahme im Körper reduktiv gespalten werden und somit aromatische Amine, die bei ihrer Herstellung verwendet wurden, freisetzen. Falls diese Einsatzstoffe eine karzinogene Wirkung aufweisen, trifft dies somit auch auf die Azoverbindungen selbst zu. Da jedoch Azopigmente praktisch unlöslich sind, sind sie nicht bioverfügbar und daher toxikologisch unkritisch. Eine mögliche Gefährdung könnte sich ergeben, wenn die Produkte durch eine unsachgemäße Herstellung mit dem Ausgangsstoff kontaminiert sind. Im vorliegenden Beispiel wäre das 4-Nitroanilin, das nach aktuellem Kenntnisstand keine karzinogene Eigenschaft aufweist.

Weblinks

Commons: Pararot – Sammlung von Bildern, Videos und Audiodateien

Einzelnachweise

1. Eintrag zu Para Red bei Thermo Fisher Scientific, abgerufen am 13. Oktober 2023.
2. Eintrag zu Pararot. In: Römpp Online. Georg Thieme Verlag, abgerufen am 28. Dezember 2014.
3. Datenblatt Pararot bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 18. April 2011 (PDF).