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Nordazepam auch Desmethyldiazepam gehört zur Wirkstoffgruppe der Benzodiazepine Die Verbindung wurde 1963 von Hoffmann L

Nordazepam

Nordazepam (auch Desmethyldiazepam) gehört zur Wirkstoffgruppe der Benzodiazepine. Die Verbindung wurde 1963 von Hoffmann-La Roche patentiert. Nordazepam ist ein Stoffwechselprodukt (Metabolit) vieler therapeutisch gebräuchlicher Benzodiazepine, wie etwa des Diazepams, wird aber auch direkt als Arzneistoff verwendet. Vom Diazepam unterscheidet sich Nordazepam durch das Fehlen der Methylgruppe in Position 1 am Diazepinring. Es besitzt eine außergewöhnlich lange Plasmahalbwertszeit und somit Wirkdauer.

Strukturformel
Allgemeines
Freiname Nordazepam
Andere Namen
  • 7-Chlor-5-phenyl-1,3-dihydro-2H-1,4-benzodiazepin-2-on
  • Nordiazepam
  • Desmethyldiazepam
Summenformel C15H11ClN2O
Kurzbeschreibung

weißer Feststoff

Externe Identifikatoren/Datenbanken
Arzneistoffangaben
ATC-Code

N05BA16

Wirkstoffklasse
Eigenschaften
Molare Masse 270,71 g·mol−1
Aggregatzustand

fest

Schmelzpunkt

216–217 °C

Löslichkeit
  • praktisch unlöslich in Wasser
  • schwer löslich in Alkohol und Trichlormethan
Sicherheitshinweise
Bitte die Befreiung von der Kennzeichnungspflicht für Arzneimittel, Medizinprodukte, Kosmetika, Lebensmittel und Futtermittel beachten
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung

Achtung

H- und P-Sätze H: 302
P: keine P-Sätze
Toxikologische Daten

670 mg·kg−1 (LD50, Maus, oral)

Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

Die Halbwertszeit beträgt etwa 36 bis 200 Stunden. Seine Potenz entspricht in etwa der des Diazepams. Nordazepam ist angezeigt zur symptomatischen Behandlung akuter oder chronischer Angst-, Spannungs- und Erregungszustände.

Wie alle Benzodiazepine wirkt Nordazepam sedierend, hypnotisch, angstlösend, amnestisch, muskelrelaxierend, antikonvulsiv, euphorisierend und stimmungsaufhellend. Es wirkt wie die anderen Benzodiazepine am GABAA-Rezeptor, jedoch nur partialagonistisch, wodurch die Wirkstärke herabgesetzt ist. Es hat auch ähnliche Nebenwirkungen wie die anderen Benzodiazepine (Somnolenz, Muskelhypotonie) und ein hohes Suchtpotential. Es kann sich schnell eine starke psychische und körperliche Abhängigkeit entwickeln.

Nordazepam ist ein Metabolit von Diazepam, Chlordiazepoxid, Clorazepat, Prazepam, Pinazepam und Medazepam. Nordazepam selbst wird in der Leber metabolisiert und über die Nieren ausgeschieden.

Einzelnachweise Bearbeiten

  1. ↑ Datenblatt Desmethyldiazepam, analytical standard, for drug analysis bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 16. Oktober 2016 (PDF).
  2. ↑ Eintrag zu Nordazepam. In: Römpp Online. Georg Thieme Verlag, abgerufen am 21. Mai 2014.
  3. Benzodiazepine Equivalency Table
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Veröffentlichungsdatum:
Nordazepam auch Desmethyldiazepam gehort zur Wirkstoffgruppe der Benzodiazepine Die Verbindung wurde 1963 von Hoffmann La Roche patentiert 2 Nordazepam ist ein Stoffwechselprodukt Metabolit vieler therapeutisch gebrauchlicher Benzodiazepine wie etwa des Diazepams wird aber auch direkt als Arzneistoff verwendet Vom Diazepam unterscheidet sich Nordazepam durch das Fehlen der Methylgruppe in Position 1 am Diazepinring Es besitzt eine aussergewohnlich lange Plasmahalbwertszeit und somit Wirkdauer StrukturformelAllgemeinesFreiname NordazepamAndere Namen 7 Chlor 5 phenyl 1 3 dihydro 2H 1 4 benzodiazepin 2 on Nordiazepam DesmethyldiazepamSummenformel C15H11ClN2OKurzbeschreibung weisser Feststoff 1 Externe Identifikatoren DatenbankenCAS Nummer 1088 11 5EG Nummer 214 123 4ECHA InfoCard 100 012 840PubChem 2997ChemSpider 2890DrugBank DB14028Wikidata Q3180288ArzneistoffangabenATC Code N05BA16Wirkstoffklasse Anxiolytikum Benzodiazepin AntikonvulsivumEigenschaftenMolare Masse 270 71 g mol 1Aggregatzustand fest 1 Schmelzpunkt 216 217 C 1 Loslichkeit praktisch unloslich in Wasser 2 schwer loslich in Alkohol und Trichlormethan 2 SicherheitshinweiseBitte die Befreiung von der Kennzeichnungspflicht fur Arzneimittel Medizinprodukte Kosmetika Lebensmittel und Futtermittel beachtenGHS Gefahrstoffkennzeichnung 1 AchtungH und P Satze H 302P keine P Satze 1 Toxikologische Daten 670 mg kg 1 LD50 Maus oral 1 Soweit moglich und gebrauchlich werden SI Einheiten verwendet Wenn nicht anders vermerkt gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen Die Halbwertszeit betragt etwa 36 bis 200 Stunden Seine Potenz entspricht in etwa der des Diazepams 3 Nordazepam ist angezeigt zur symptomatischen Behandlung akuter oder chronischer Angst Spannungs und Erregungszustande Wie alle Benzodiazepine wirkt Nordazepam sedierend hypnotisch angstlosend amnestisch muskelrelaxierend antikonvulsiv euphorisierend und stimmungsaufhellend Es wirkt wie die anderen Benzodiazepine am GABAA Rezeptor jedoch nur partialagonistisch wodurch die Wirkstarke herabgesetzt ist Es hat auch ahnliche Nebenwirkungen wie die anderen Benzodiazepine Somnolenz Muskelhypotonie und ein hohes Suchtpotential Es kann sich schnell eine starke psychische und korperliche Abhangigkeit entwickeln Nordazepam ist ein Metabolit von Diazepam Chlordiazepoxid Clorazepat Prazepam Pinazepam und Medazepam Nordazepam selbst wird in der Leber metabolisiert und uber die Nieren ausgeschieden Einzelnachweise Bearbeiten a b c d e f Datenblatt Desmethyldiazepam analytical standard for drug analysis bei Sigma Aldrich abgerufen am 16 Oktober 2016 PDF a b c Eintrag zu Nordazepam In Rompp Online Georg Thieme Verlag abgerufen am 21 Mai 2014 Benzodiazepine Equivalency Table Abgerufen von https de wikipedia org w index php title Nordazepam amp oldid 215097162