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Nicotinamidribosid NR ist eine chemische Verbindung aus der Gruppe Pyridin Nukleoside die vermutlich ein Vorläufer von V

Nicotinamidribosid

Nicotinamidribosid (NR) ist eine chemische Verbindung aus der Gruppe Pyridin-Nukleoside, die vermutlich ein Vorläufer von Vitamin B3 (Nicotinamidadenindinukleotid oder NAD+) ist.

Strukturformel
Allgemeines
Name Nicotinamidribosid
Andere Namen
  • 1-(β-D-Ribofuranosyl)nicotinamid
  • N-Ribosylnicotinamid
Summenformel C11H15N2O5+
Externe Identifikatoren/Datenbanken
Eigenschaften
Molare Masse 255,25 g·mol−1
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung
keine Einstufung verfügbar
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

Eigenschaften Bearbeiten

Nicotinamidribosid (NR) wurde erstmals 1944 als Wachstumsfaktor (Factor V) von Haemophilus influenzae beschrieben. Aus dem Blut aufgereinigter Factor V wurde als bestehend aus drei Stoffen beschrieben: NAD+, NMN und NR. NR beschleunigte das Wachstum von H. influenzae am stärksten. H. influenza wächst dagegen nicht in Nährmedien mit Nicotinsäure, Nicotinamid, Tryptophan oder Asparaginsäure, die zuvor als Vorläufersubstanzen von NAD+ beschrieben waren.

Im Jahr 2000 wurde für Sir2 aus Hefen gezeigt, dass Sir2 eine NAD+-abhängige Protein-Lysin-Deacetylase ist. Die Biosynthese von NAD+ in Hefen lief vermutlich ausschließlich über NAMN (Nicotinsäuremononukleotid). Wenn die Glutamin-hydrolysierende NAD+-Synthase in Hefen deletiert wird, können Hefen in Anwesenheit von NR dennoch wachsen. Daraufhin wurde die Umwandlung von NR in NMN durch Nicotinamidribosidkinasen in vitro und in vivo gezeigt.

Einzelnachweise Bearbeiten

  1. Dieser Stoff wurde in Bezug auf seine Gefährlichkeit entweder noch nicht eingestuft oder eine verlässliche und zitierfähige Quelle hierzu wurde noch nicht gefunden.
  2. Bogan, K.L., Brenner, C.: Nicotinic acid, nicotinamide, and nicotinamide riboside: a molecular evaluation of NAD+ precursor vitamins in human nutrition. In: Annu. Rev. Nutr. 28. Jahrgang, 2008, S. 115–130, doi:10.1146/annurev.nutr.28.061807.155443, PMID 18429699.
  3. Chi Y, Sauve AA: Nicotinamide riboside, a trace nutrient in foods, is a vitamin B3 with effects on energy metabolism and neuroprotection. In: Curr Opin Clin Nutr Metab Care. 16. Jahrgang, Nr. 6, November 2013, S. 657–61, doi:10.1097/MCO.0b013e32836510c0, PMID 24071780.
  4. W Gingrich, F Schlenk: Codehydrogenase I and Other Pyridinium Compounds as V-Factor for Hemophilus influenzae and H. parainfluenzae. In: Journal of Bacteriology. 47. Jahrgang, Nr. 6, Juni 1944, S. 535–50, PMID 16560803, PMC 373952 (freier Volltext).
  5. Belenky, P.: NAD+ Metabolism in Health and Disease. In: Trends in Biochemical Sciences. 32. Jahrgang, Nr. 1, 2007, S. 12–19, doi:10.1016/j.tibs.2006.11.006, PMID 17161604.
  6. Imai, S.: Transcriptional silencing and longevity protein Sir2 is an NAD-dependent histone deacetylase. In: Nature. 403. Jahrgang, Nr. 6771, 2000, S. 795–800, doi:10.1038/35001622, PMID 10693811.
  7. Anderson: Nicotinamide and PNC1 govern lifespan extension by calorie restriction in Saccharomyces cerevisiae. In: Nature. 423. Jahrgang, Nr. 6936, 2003, S. 181–185, doi:10.1038/nature01578, PMID 12736687, PMC 4802858 (freier Volltext).
  8. Bitterman: Inhibition of silencing and accelerated aging by nicotinamide, a putative negative regulator of yeast Sir2 and human SIRT1. In: J. Biol. Chem. 277. Jahrgang, Nr. 47, 2002, S. 45099–45107, doi:10.1074/jbc.m205670200, PMID 12297502.
  9. Gallo: Nicotinamide clearance by pnc1 directly regulates sir2-mediated silencing and longevity. In: Mol. Cell. Biol. 24. Jahrgang, Nr. 3, 2004, S. 1301–1312, doi:10.1128/mcb.24.3.1301-1312.2004, PMC 321434 (freier Volltext).
  10. Panozzo, C.: Aerobic and anaerobic NAD+ metabolism in Saccharomyces cerevisiae. In: FEBS Lett. 517. Jahrgang, Nr. 1–3, 2002, S. 97–102, doi:10.1016/s0014-5793(02)02585-1, PMID 12062417.
  11. JJ Sandmeier, I Celic, JD Boeke, JS Smith: Telomeric and rDNA silencing in Saccharomyces cerevisiae are dependent on a nuclear NAD(+) salvage pathway. In: Genetics. 160. Jahrgang, Nr. 3, März 2002, S. 877–89, PMID 11901108, PMC 1462005 (freier Volltext).
  12. P. Bieganowski, C. Brenner: Discoveries of nicotinamide riboside as a nutrient and conserved NRK genes establish a Preiss-Handler independent route to NAD+ in fungi and humans. In: Cell. Band 117, Nummer 4, Mai 2004, S. 495–502, doi:10.1016/s0092-8674(04)00416-7, PMID 15137942.
  13. Hautkooper, R.H.: Sirtuins as regulators of metabolism and healthspan. In: Nat. Rev. Mol. Cell Biol. 13. Jahrgang, Nr. 4, 2012, S. 225–238, doi:10.1038/nrm3293, PMID 22395773, PMC 4872805 (freier Volltext).
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Veröffentlichungsdatum:
Nicotinamidribosid NR ist eine chemische Verbindung aus der Gruppe Pyridin Nukleoside die vermutlich ein Vorlaufer von Vitamin B3 Nicotinamidadenindinukleotid oder NAD ist 2 3 StrukturformelAllgemeinesName NicotinamidribosidAndere Namen 1 b D Ribofuranosyl nicotinamid N RibosylnicotinamidSummenformel C11H15N2O5 Externe Identifikatoren DatenbankenCAS Nummer 1341 23 7PubChem 439924ChemSpider 388956DrugBank DB14933Wikidata Q3334152EigenschaftenMolare Masse 255 25 g mol 1SicherheitshinweiseGHS Gefahrstoffkennzeichnungkeine Einstufung verfugbar 1 Soweit moglich und gebrauchlich werden SI Einheiten verwendet Wenn nicht anders vermerkt gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen Eigenschaften BearbeitenNicotinamidribosid NR wurde erstmals 1944 als Wachstumsfaktor Factor V von Haemophilus influenzae beschrieben Aus dem Blut aufgereinigter Factor V wurde als bestehend aus drei Stoffen beschrieben NAD NMN und NR NR beschleunigte das Wachstum von H influenzae am starksten 4 H influenza wachst dagegen nicht in Nahrmedien mit Nicotinsaure Nicotinamid Tryptophan oder Asparaginsaure die zuvor als Vorlaufersubstanzen von NAD beschrieben waren 5 Im Jahr 2000 wurde fur Sir2 aus Hefen gezeigt dass Sir2 eine NAD abhangige Protein Lysin Deacetylase ist 6 Die Biosynthese von NAD in Hefen lief vermutlich ausschliesslich uber NAMN Nicotinsauremononukleotid 7 8 9 10 11 Wenn die Glutamin hydrolysierende NAD Synthase in Hefen deletiert wird konnen Hefen in Anwesenheit von NR dennoch wachsen Daraufhin wurde die Umwandlung von NR in NMN durch Nicotinamidribosidkinasen in vitro und in vivo gezeigt 12 13 Einzelnachweise Bearbeiten Dieser Stoff wurde in Bezug auf seine Gefahrlichkeit entweder noch nicht eingestuft oder eine verlassliche und zitierfahige Quelle hierzu wurde noch nicht gefunden Bogan K L Brenner C Nicotinic acid nicotinamide and nicotinamide riboside a molecular evaluation of NAD precursor vitamins in human nutrition In Annu Rev Nutr 28 Jahrgang 2008 S 115 130 doi 10 1146 annurev nutr 28 061807 155443 PMID 18429699 Chi Y Sauve AA Nicotinamide riboside a trace nutrient in foods is a vitamin B3 with effects on energy metabolism and neuroprotection In Curr Opin Clin Nutr Metab Care 16 Jahrgang Nr 6 November 2013 S 657 61 doi 10 1097 MCO 0b013e32836510c0 PMID 24071780 W Gingrich F Schlenk Codehydrogenase I and Other Pyridinium Compounds as V Factor for Hemophilus influenzae and H parainfluenzae In Journal of Bacteriology 47 Jahrgang Nr 6 Juni 1944 S 535 50 PMID 16560803 PMC 373952 freier Volltext Belenky P NAD Metabolism in Health and Disease In Trends in Biochemical Sciences 32 Jahrgang Nr 1 2007 S 12 19 doi 10 1016 j tibs 2006 11 006 PMID 17161604 Imai S Transcriptional silencing and longevity protein Sir2 is an NAD dependent histone deacetylase In Nature 403 Jahrgang Nr 6771 2000 S 795 800 doi 10 1038 35001622 PMID 10693811 Anderson Nicotinamide and PNC1 govern lifespan extension by calorie restriction in Saccharomyces cerevisiae In Nature 423 Jahrgang Nr 6936 2003 S 181 185 doi 10 1038 nature01578 PMID 12736687 PMC 4802858 freier Volltext Bitterman Inhibition of silencing and accelerated aging by nicotinamide a putative negative regulator of yeast Sir2 and human SIRT1 In J Biol Chem 277 Jahrgang Nr 47 2002 S 45099 45107 doi 10 1074 jbc m205670200 PMID 12297502 Gallo Nicotinamide clearance by pnc1 directly regulates sir2 mediated silencing and longevity In Mol Cell Biol 24 Jahrgang Nr 3 2004 S 1301 1312 doi 10 1128 mcb 24 3 1301 1312 2004 PMC 321434 freier Volltext Panozzo C Aerobic and anaerobic NAD metabolism in Saccharomyces cerevisiae In FEBS Lett 517 Jahrgang Nr 1 3 2002 S 97 102 doi 10 1016 s0014 5793 02 02585 1 PMID 12062417 JJ Sandmeier I Celic JD Boeke JS Smith Telomeric and rDNA silencing in Saccharomyces cerevisiae are dependent on a nuclear NAD salvage pathway In Genetics 160 Jahrgang Nr 3 Marz 2002 S 877 89 PMID 11901108 PMC 1462005 freier Volltext P Bieganowski C Brenner Discoveries of nicotinamide riboside as a nutrient and conserved NRK genes establish a Preiss Handler independent route to NAD in fungi and humans In Cell Band 117 Nummer 4 Mai 2004 S 495 502 doi 10 1016 s0092 8674 04 00416 7 PMID 15137942 Hautkooper R H Sirtuins as regulators of metabolism and healthspan In Nat Rev Mol Cell Biol 13 Jahrgang Nr 4 2012 S 225 238 doi 10 1038 nrm3293 PMID 22395773 PMC 4872805 freier Volltext Abgerufen von https de wikipedia org w index php title Nicotinamidribosid amp oldid 223427040