N6 Threonylcarbamoyladenosin t6A ist ein seltenes Nukleosid und kommt in der tRNA vor 3 Es besteht aus der β D Ribofuran

Strukturformel
Allgemeines
Name	N6-Threonylcarbamoyladenosin
Andere Namen	t6A (Kurzcode); N-{[(9-β-D-Ribofuranosyl-9H-purin-6-yl)amino]carbonyl}-L-threonin;
Summenformel	C15H20N6O8
Kurzbeschreibung	weißer bis gelber Feststoff
Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer	24719-82-2
PubChem	161466
ChemSpider	141829
Wikidata	Q15632802
Eigenschaften
Molare Masse	412,36 g·mol−1
Aggregatzustand	fest
Schmelzpunkt	>156 °C
Sicherheitshinweise
	GHS-Gefahrstoffkennzeichnung; keine Einstufung verfügbar
	GHS-Gefahrstoffkennzeichnung; keine Einstufung verfügbar
	Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

N⁶-Threonylcarbamoyladenosin (t⁶A) ist ein seltenes Nukleosid und kommt in der tRNA vor. Es besteht aus der β-D-Ribofuranose (Zucker) und einem substituierten Adenin. Es unterscheidet sich vom Adenosin durch Hinzufügen eines über ein Carbamat verknüpften Threonins. Es findet sich – wie N⁶-Isopentenyladenosin – neben dem Anticodon an Position 37 in der tRNA. Es handelt sich dabei um jene tRNAs, die den Codon ANN ablesen (wobei N die vier Nukleotide A, C, G and T vertritt), also tRNA^Ile, tRNA^Thr, tRNA^Asn, tRNA^Lys, tRNA^Ser und tRNA^Arg.

Literatur Bearbeiten

G. B. Chheda: „Isolation and characterization of a novel nucleoside, N-[(9-beta-D-ribofuranosyl-9H-purin-6-yl)carbamoyl]threonine, from human urine“, Life Sci., 1969, 8 (18), S. 979–987 (PMID 5346949).
Charles T. Lauhon: „Mechanism of N6-Threonylcarbamoyladenosine (t⁶A) Biosynthesis: Isolation and Characterization of the Intermediate Threonylcarbamoyl-AMP“, Biochemistry, 2012, 51 (44), S. 8950–8963 (doi:10.1021/bi301233d).

Einzelnachweise Bearbeiten

↑ Eintrag zu N6-(N-Threonylcarbonyl)adenosine bei Toronto Research Chemicals, abgerufen am 22. Januar 2022 (PDF).
Dieser Stoff wurde in Bezug auf seine Gefährlichkeit entweder noch nicht eingestuft oder eine verlässliche und zitierfähige Quelle hierzu wurde noch nicht gefunden.
Patrick A. Limbach, Pamela F. Crain, James A. McCloskey: „Summary: the modified nucleosides of RNA“, Nucleic Acids Research, 1994, 22 (12), S. 2183–2196 (doi:10.1093/nar/22.12.2183, PMC 523672 (freier Volltext), PMID 7518580).
Christopher Deutsch, Basma El Yacoubi, Valérie de Crécy-Lagard, Dirk Iwata-Reuyl: „Biosynthesis of Threonylcarbamoyl Adenosine (t⁶A), a Universal tRNA Nucleoside“, J Biol Chem, 2012, 287 (17), S. 13666–13673 (doi:10.1074/jbc.M112.344028, PMC 3340167 (freier Volltext), PMID 22378793).
Ludovic Perrochia, Estelle Crozat, Arnaud Hecker, Wenhua Zhang, Joseph Bareille, Bruno Collinet, Herman van Tilbeurgh, Patrick Forterre, Tamara Basta: „In vitro biosynthesis of a universal t⁶A tRNA modification in Archaea and Eukarya“, Nucleic Acids Res, 2013, 41 (3), S. 1953–1964 (doi:10.1093/nar/gks1287, PMC 3561968 (freier Volltext), PMID 23258706).
Sarah E. Kolitz, Jon R. Lorsch: „Eukaryotic Initiator tRNA: Finely Tuned and Ready for Action“, FEBS Letters, 2010, 584 (2), S. 396–404 (doi:10.1016/j.febslet.2009.11.047, PMC 2795131 (freier Volltext), PMID 19925799).

Weblinks Bearbeiten

Eintrag zu N⁶-Threonylcarbamoyladenosine in der Human Metabolome Database (HMDB), abgerufen am 12. Oktober 2013.
Modification Summary von N⁶-Threonylcarbamoyladenosine in der Modomics-Datenbank, abgerufen am 13. Januar 2014.

[TRC-1] Eintrag zu N6-(N-Threonylcarbonyl)adenosine bei Toronto Research Chemicals, abgerufen am 22. Januar 2022 (PDF).

[NV-2] Dieser Stoff wurde in Bezug auf seine Gefährlichkeit entweder noch nicht eingestuft oder eine verlässliche und zitierfähige Quelle hierzu wurde noch nicht gefunden.

[3] Patrick A. Limbach, Pamela F. Crain, James A. McCloskey: „Summary: the modified nucleosides of RNA“, Nucleic Acids Research, 1994, 22 (12), S. 2183–2196 (doi:10.1093/nar/22.12.2183, PMC 523672 (freier Volltext), PMID 7518580).

[4] Christopher Deutsch, Basma El Yacoubi, Valérie de Crécy-Lagard, Dirk Iwata-Reuyl: „Biosynthesis of Threonylcarbamoyl Adenosine (t⁶A), a Universal tRNA Nucleoside“, J Biol Chem, 2012, 287 (17), S. 13666–13673 (doi:10.1074/jbc.M112.344028, PMC 3340167 (freier Volltext), PMID 22378793).

[5] Ludovic Perrochia, Estelle Crozat, Arnaud Hecker, Wenhua Zhang, Joseph Bareille, Bruno Collinet, Herman van Tilbeurgh, Patrick Forterre, Tamara Basta: „In vitro biosynthesis of a universal t⁶A tRNA modification in Archaea and Eukarya“, Nucleic Acids Res, 2013, 41 (3), S. 1953–1964 (doi:10.1093/nar/gks1287, PMC 3561968 (freier Volltext), PMID 23258706).

[6] Sarah E. Kolitz, Jon R. Lorsch: „Eukaryotic Initiator tRNA: Finely Tuned and Ready for Action“, FEBS Letters, 2010, 584 (2), S. 396–404 (doi:10.1016/j.febslet.2009.11.047, PMC 2795131 (freier Volltext), PMID 19925799).