N6-Cyclopentyladenosin

N⁶-Cyclopentyladenosin (CPA) ist ein synthetisches Nukleosid. Es besteht aus der β-D-Ribofuranose (Zucker) und einem substituierten Adenin. Es unterscheidet sich vom Adenosin durch Hinzufügen einer Cyclopentylgruppe. Es wird als selektiver Agonist zum Adenosinrezeptor verwendet.

Strukturformel
Allgemeines
Name	N^6-Cyclopentyladenosin
Andere Namen	CPA 9-β-D-Ribofuranosyl-N^6-cyclopentyl-adenin 9-[(2R,3R,4S,5R)-3,4-Dihydroxy-5-(hydroxymethyl)oxolan-2-yl]-cyclopentylamino-purin
Summenformel	C15H21N5O4
Kurzbeschreibung	weißer Feststoff
Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer 41552-82-3 PubChem 657378 ChemSpider 571479 Wikidata Q6590371
Eigenschaften
Molare Masse	335,36 g·mol^−1
Aggregatzustand	fest
Schmelzpunkt	77–81 °C
Löslichkeit	gering in Wasser (1,7 mg·ml^−1)
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung keine GHS-Piktogramme H- und P-Sätze H: keine H-Sätze P: keine P-Sätze
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

Einzelnachweise

1. Datenblatt N6-Cyclopentyladenosine, solid bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 1. Januar 2024 (PDF).
2. Peter M. Collins: Dictionary of Carbohydrates. CRC Press, 2005, ISBN 978-1-00-061156-4 (books.google.com). 
3. M. Williams, A. Braunwalder, T. J. Erickson: Evaluation of the binding of the A-1 selective adenosine radioligand, cyclopentyladenosine (CPA), to rat brain tissue. In: Naunyn-Schmiedeberg's Archives of Pharmacology, 332 (2), 1986, S. 179–183. doi:10.1007/BF00511410; PMID 3703020.