N Sulfinylamine sind organisch chemische Stickstoff Schwefel Verbindungen und zählen zu den Heterokumulenen des Schwefel

N-Sulfinylamine sind organisch-chemische Stickstoff-Schwefel-Verbindungen und zählen zu den Heterokumulenen des Schwefeldioxids. Sie sind Isostere der Isocyanate, besitzen allerdings eine gewinkelte Struktur der N=S=O-Einheit. Die polare N=S-Bindung ermöglicht die Verwendung der Sulfinylamine als vielseitige Synthesebausteine in Additionsreaktionen und in Cycloadditionen.

Struktur der N-Sulfinylamine mit der blau gekennzeichneten Sulfinylaminogruppe. R ist ein Organyl-Rest (Alkyl-Rest, Aryl-Rest, Alkylaryl-Rest etc.)

N-Sulfinylamine können durch Reaktion von Thionylchlorid mit einem primären Amin dargestellt werden.

Einzelnachweise Bearbeiten

Lauren E. Longobardi, Vanessa Wolter, Douglas W. Stephan: Frustrated Lewis Pair Activation of an N-Sulfinylamine: A Source of Sulfur Monoxide. In: Angewandte Chemie International Edition. Band 54, Nr. 3, 12. Januar 2015, S. 809–812, doi:10.1002/anie.201409969, PMID 25376102.

[1] Lauren E. Longobardi, Vanessa Wolter, Douglas W. Stephan: Frustrated Lewis Pair Activation of an N-Sulfinylamine: A Source of Sulfur Monoxide. In: Angewandte Chemie International Edition. Band 54, Nr. 3, 12. Januar 2015, S. 809–812, doi:10.1002/anie.201409969, PMID 25376102.