N Phenylglycin ist eine chemische Verbindung aus der Gruppe der Aminobenzole und Aminocarbonsäuren StrukturformelAllgeme

Strukturformel
Allgemeines
Name	N-Phenylglycin
Andere Namen	N-Phenylglycocoll; Anilinoessigsäure;
Summenformel	C8H9NO2
Kurzbeschreibung	farbloser bis beiger geruchloser Feststoff
Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer	103-01-5
EG-Nummer	203-070-2
ECHA-InfoCard	100.002.792
PubChem	66025
ChemSpider	59416
Wikidata	Q22668730
Eigenschaften
Molare Masse	151,16 g·mol−1
Aggregatzustand	fest
Dichte	1,145 g·cm−3 (19,5 °C)
Schmelzpunkt	127–128 °C
Löslichkeit	wenig löslich in Wasser; wenig löslich in Ethanol und Ether;
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung	keine GHS-Piktogramme
	keine GHS-Piktogramme
H- und P-Sätze	H: keine H-Sätze
	P: keine P-Sätze
Toxikologische Daten	3200 mg·kg−1 (LD50, Ratte, oral)
	Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

N-Phenylglycin ist eine chemische Verbindung aus der Gruppe der Aminobenzole und Aminocarbonsäuren.

Gewinnung und Darstellung Bearbeiten

N-Phenylglycin kann durch Reaktion von Anilin und Chloressigsäure hergestellt gewonnen werden. Es kann auch aus Anilin, Formaldehyd, Natriumhydrogensulfit und Blausäure mit anschließender Verseifung des Nitrils Anilinoacetonitril hergestellt werden.

Eigenschaften Bearbeiten

N-Phenylglycin ist ein farbloser bis beiger geruchloser Feststoff, der wenig löslich in Wasser ist. Er gibt mit Alkalihydroxiden wasserlösliche Salze. Es ist ein selektiver Antagonist von metabotropen Glutamat-Rezeptoren.

Verwendung Bearbeiten

N-Phenylglycin ist ein Zwischenprodukt bei der Synthese von Indigo nach der Heumannschen Indigosynthese. Sie wird auch in Synthesen von Arzneistoffen eingesetzt, dient zur Herstellung von photosensiblen Schichten auf lithographischen Druckplatten und ist eine Komponente in flüssig-kristallinen Filmen. Die Verbindung wird auch in Zahnfüllungsmaterialien und Haftmitteln eingesetzt.

Einzelnachweise Bearbeiten

↑ Eintrag zu N-Phenylglycin in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 15. Januar 2016. (JavaScript erforderlich)
Carl L. Yaws: Thermophysical Properties of Chemicals and Hydrocarbons. William Andrew, 2014, ISBN 978-0-323-29060-9, S. 295 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).
↑ Eintrag zu Phenylglycine. In: Römpp Online. Georg Thieme Verlag, abgerufen am 15. Januar 2016.
↑ N-Phenylglycin – Lexikon der Chemie. spektrum.de, abgerufen am 15. Januar 2016.

[GESTIS-1] Eintrag zu N-Phenylglycin in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 15. Januar 2016. (JavaScript erforderlich)

[Yaws-2] Carl L. Yaws: Thermophysical Properties of Chemicals and Hydrocarbons. William Andrew, 2014, ISBN 978-0-323-29060-9, S. 295 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).

[RömppOnline-3] Eintrag zu Phenylglycine. In: Römpp Online. Georg Thieme Verlag, abgerufen am 15. Januar 2016.

[spektrum.de-4] N-Phenylglycin – Lexikon der Chemie. spektrum.de, abgerufen am 15. Januar 2016.