N,N′-Diallylweinsäurediamid

N,N′-Diallylweinsäurediamid (DATD) ist eine chemische Verbindung aus der Gruppe der Weinsäuren. Wenn in diesem Artikel oder in der wissenschaftlichen Literatur „N,N’-Diallylweinsäurediamid“ erwähnt wird, ist fast immer N,N′-Diallyl-L-weinsäurediamid gemeint, ein Derivat der natürlichen L-Weinsäure.

Strukturformel
Allgemeines
Name	N,N′-Diallyl-L-weinsäurediamid
Andere Namen	(+)-N,N’-Diallyl-L-weinsäurediamid DATD
Summenformel	C10H16N2O4
Kurzbeschreibung	weißer Feststoff
Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer 58477-85-3 EG-Nummer 261-277-3 ECHA-InfoCard 100.055.688 PubChem 94074 ChemSpider 88941 Wikidata Q55524605
Eigenschaften
Molare Masse	228,25 g·mol^−1
Aggregatzustand	fest
Schmelzpunkt	184–186 °C
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung Achtung H- und P-Sätze H: 315​‐​319​‐​335 P: 261​‐​280​‐​305+351+338​‐​304+340​‐​405​‐​501
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

Eigenschaften

N,N′-Diallyl-L-weinsäurediamid ist ein Feststoff. Er wird in der Biochemie als Vernetzer in der Polyacrylamid-Gelelektrophorese an Stelle von N,N′-Methylenbisacrylamid (Bis) verwendet. Dadurch kann das Gel nach der elektrophoretischen Trennung durch eine Variante einer Gelextraktion mit einer Natriumperiodatlösung per Glycolspaltung aufgelöst werden. Daher werden die Gele auch als reversible Gele bezeichnet. Allerdings hemmt N,N′-Diallyl-L-weinsäurediamid auch die Polymerisation im Polyacrylamidgel, wodurch mehr neurotoxische Monomere im fertigen Gel vorkommen. Die entstehenden Gele sind sehr transparent und elastisch. Ebenso haften sie stärker an den Glasplatten nach der Polymerisation des Gels. Unter acht möglichen Vernetzern für Polyacrylamidgele reagiert DATD am langsamsten mit Proteinen.

Teilweise kann alternativ Ethylendiacrylat als spaltbarer Vernetzer bei Polyacrylamidgelen eingesetzt werden.

Verschiedene Derivate von N,N′-Diallyl-L-weinsäurediamid werden zur Modifikation von stationären Phasen in Chromatographiesäulen bei der HPLC verwendet.

Geschichte

N,N′-Diallyl-L-weinsäurediamid wurde erstmals 1970 als Vernetzer zur Polyacrylamid-Gelelektrophorese mit dem Zweck der Spaltbarkeit eingesetzt.

Literatur

• P. J. Späth, H. Koblet: Properties of SDS-polyacrylamide gels highly cross-linked with N,N'-diallyltartardiamide and the rapid isolation of macromolecules from the gel matrix. In: Analytical Biochemistry. Band 93, Nummer 2, März 1979, S. 275–285, PMID 464262.

Einzelnachweise

1. Datenblatt (+)-N,N′-Diallyltartramide ≥99% bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 14. Februar 2018 (PDF).
2. Datenblatt N,N′-Diallyl-L-tartardiamide, 99% bei Alfa Aesar, abgerufen am 13. Februar 2018 (PDF) (JavaScript erforderlich).
3. Nicholas Catsimpoolas: Methods of Protein Separation. Springer Science & Business Media, 2013, ISBN 978-1-468-49984-1, S. 322.
4. R. S. Kelkar, A. Mahen, A. M. Saoji, S. S. Kelkar: N-N' diallyltartardiamide (DATD) as a cross-linking agent for polyacrylamide gel disc electrophoresis of human serum proteins. In: Journal of Postgraduate Medicine. Band 32, Nummer 1, Januar 1986, S. 27–31, PMID 3746707.
5. B. D. Hames: Gel Electrophoresis of Proteins. OUP Oxford, 1998, ISBN 978-0-191-56563-2, S. 136.
6. G. Baumann, A. Chrambach: A highly crosslinked, transparent polyacrylamide gel with improved mechanical stability for use in isoelectric focusing and isotachophoresis. In: Analytical Biochemistry. Band 70, Nummer 1, Januar 1976, S. 32–38, PMID 1259153.
7. M. Galvani, M. Hamdan, P. G. Righetti: Investigating the reaction of a number of gel electrophoresis cross-linkers with beta-lactoglobulin by matrix assisted laser desorption/ionization-mass spectrometry. In: Electrophoresis. Band 21, Nummer 17, November 2000, S. 3684–3692, doi:10.1002/1522-2683(200011)21:17<3684::AID-ELPS3684>3.0.CO;2-E, PMID 11271487.
8. G. L. Choules, B. H. Zimm: An acrylamide gel soluble in scintillation fluids: its application to electrophoresis at neutral and low pH. In: Analytical Biochemistry. Band 13, Nummer 2, November 1965, S. 336–344, PMID 5863690.
9. Charles W. Gehrke: Chromatography-A Century of Discovery 1900-2000.The Bridge to The Sciences/Technology. Elsevier, 2001, ISBN 978-0-080-47650-6, S. 120.
10. H. S. Anker: A solubilizable acrylamide gel for electrophoresis. In: FEBS Letters. Band 7, Nummer 3, April 1970, S. 293, PMID 11947496.