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Methylorange ist ein Azofarbstoff aus der anwendungstechnischen Gruppe der Saurefarbstoffe Er liegt als Natriumsalz der 4 4 Dimethylamino phenylazo benzolsulfonsaure vor und wird zumeist als pH Indikator verwendet StrukturformelAllgemeinesName MethylorangeAndere Namen Natrium 4 4 dimethylamino phenyl diazenyl benzolsulfonat IUPAC C I Acid Orange 52 C I 13025 Helianthin Orange III Goldorange Tropaeolin DSummenformel C14H14N3NaO3SKurzbeschreibung orangefarbener Feststoff mit schwachem Geruch 1 Externe Identifikatoren DatenbankenCAS Nummer 547 58 0 502 02 3 freie Saure EG Nummer 208 925 3ECHA InfoCard 100 008 115PubChem 23673835ChemSpider 16736152Wikidata Q409196EigenschaftenMolare Masse 327 34 g mol 1Aggregatzustand festDichte 1 28 g cm 3 2 Schmelzpunkt gt 300 C 1 Loslichkeit schlecht in Wasser ca 5 g l 1 bei 20 C 1 SicherheitshinweiseGHS Gefahrstoffkennzeichnung 1 GefahrH und P Satze H 301P 301 330 331 310 1 Toxikologische Daten 60 mg kg 1 LD50 Ratte oral 3 Soweit moglich und gebrauchlich werden SI Einheiten verwendet Wenn nicht anders vermerkt gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen Inhaltsverzeichnis 1 Darstellung 2 Eigenschaften 3 Weblinks 4 EinzelnachweiseDarstellung BearbeitenSulfanilsaure wird mit Salpetriger Saure diazotiert nbsp Synthese Methylorange Diazotierung Anschliessend wird das Diazoniumsalz mit N N Dimethylanilin grun gekuppelt mit Natronlauge in das Natriumsalz uberfuhrt und ausgefallt 4 nbsp Synthese Methylorange KupplungEigenschaften BearbeitenMethylorange bildet orangefarbene Kristalle nbsp Methylorange in Pulverform Im stark sauren pH Bereich ist die Azogruppe protoniert und man erhalt ein mesomeres chinoides System Bei Basenzugabe deprotoniert die Gruppe im pH Bereich 3 0 bis 4 4 und es tritt ein Farbumschlag von rot nach gelborange auf 5 nbsp Methylorange mesomere Grenzstrukturen bei pH lt 3 und Farbwechsel im pH Bereich 3 0 4 4 nbsp Farbumschlag von rot nach gelborange bei steigendem pH Wert Weblinks Bearbeiten nbsp Commons Methylorange Sammlung von Bildern Videos und AudiodateienEinzelnachweise Bearbeiten a b c d e Eintrag zu Natrium 4 4 dimethylaminophenylazo benzolsulfonat in der GESTIS Stoffdatenbank des IFA abgerufen am 10 Januar 2017 JavaScript erforderlich Applichem Sicherheitsdatenblatt Methylorange C I 13025 Memento vom 16 September 2016 im Internet Archive Stand 5 August 2016 abgerufen am 12 September 2016 Datenblatt Methylorange bei Merck abgerufen am 9 Dezember 2010 Autorenkollektiv Organikum 21 Auflage Wiley VCH 2001 ISBN 3 527 29985 8 S 645 Indicator Reagents In Ullmann s Encyclopedia of Industrial Chemistry engl Abgerufen von https de wikipedia org w index php title Methylorange amp oldid 237785442