Methylorange ist ein Azofarbstoff aus der anwendungstechnischen Gruppe der Säurefarbstoffe. Er liegt als Natriumsalz der 4-[4-(Dimethylamino)phenylazo]benzolsulfonsäure vor und wird zumeist als pH-Indikator verwendet.
Strukturformel | ||||||||||||
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Allgemeines | ||||||||||||
Name | Methylorange | |||||||||||
Andere Namen |
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Summenformel | C14H14N3NaO3S | |||||||||||
Kurzbeschreibung | orangefarbener Feststoff mit schwachem Geruch | |||||||||||
Externe Identifikatoren/Datenbanken | ||||||||||||
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Eigenschaften | ||||||||||||
Molare Masse | 327,34 g·mol−1 | |||||||||||
Aggregatzustand | fest | |||||||||||
Dichte | 1,28 g·cm−3 | |||||||||||
Schmelzpunkt | >300 °C | |||||||||||
Löslichkeit | schlecht in Wasser (ca. 5 g·l−1 bei 20 °C) | |||||||||||
Sicherheitshinweise | ||||||||||||
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Toxikologische Daten | ||||||||||||
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen. |
Darstellung Bearbeiten
Sulfanilsäure wird mit Salpetriger Säure diazotiert:
Anschließend wird das Diazoniumsalz mit N,N-Dimethylanilin (grün) gekuppelt, mit Natronlauge in das Natriumsalz überführt und ausgefällt:
Eigenschaften Bearbeiten
Methylorange bildet orangefarbene Kristalle.
Im stark sauren pH-Bereich ist die Azogruppe protoniert und man erhält ein mesomeres chinoides System. Bei Basenzugabe deprotoniert die Gruppe im pH-Bereich 3,0 bis 4,4 und es tritt ein Farbumschlag von rot nach gelborange auf.
Weblinks Bearbeiten
Einzelnachweise Bearbeiten
- ↑ Eintrag zu Natrium-4-(4-dimethylaminophenylazo)benzolsulfonat in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 10. Januar 2017. (JavaScript erforderlich)
- Applichem: (Memento vom 16. September 2016 im Internet Archive), Stand: 5. August 2016, abgerufen am 12. September 2016
- Datenblatt Methylorange bei Merck, abgerufen am 9. Dezember 2010.
- Autorenkollektiv: Organikum. 21. Auflage. Wiley-VCH, 2001, ISBN 3-527-29985-8, S. 645.
- Indicator Reagents. In: Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry (engl.).