Methoxylierung

Als Methoxylierung bezeichnet man in der Chemie eine Reaktion zur Einführung einer oder mehrerer Methoxygruppen.

Die Methoxygruppe besteht aus einer Methylgruppe- und einem Sauerstoff-Atom und ist eine funktionelle Gruppe in einer organisch-chemischen Verbindung. Methoxygruppen finden sich als funktionelle Gruppe von Methylethern, Methylestern, vom Methanol abgeleiteten Halbacetalen und Vollacetalen.

Beispiele zur Herstellung

• Darstellung von Methyl-tert-butylether (MTBE) durch katalytische Methanolanlagerung an Isobuten.
• Herstellung von Ethylmethylether durch nucleophile Substitution aus Natriummethanolat und Ethylbromid.
• Herstellung von Benzoesäuremethylester aus Benzoesäure und Methanol unter Säurekatalyse.
• Bildung von Halbacetalen durch die säurekatalysierte Umsetzung von Aldehyden (oder Ketonen) mit Methanol. Die Halbacetale reagieren säurekatalysiert mit Methanol unter Wasserabspaltung weiter zu Vollacetalen.
• Die Umsetzung von N-Acylimminiumsalzen mit Methanol liefert in Gegenwart geeigneter Basen eine Methoxygruppe enthaltende N-Acyl-N,O-acetale.

Verwendung (Auswahl)

• 4-Methoxybenzoesäure wurde früher als Lokalanästhetikum und Antirheumatikum verwendet.
• 4-Methoxyacetophenon ist ein wichtiger Duftstoff mit weißdorn- bzw. anisaldehydähnlichem Geruch.

Einzelnachweise

1. K. Schulz, M. Watzke, K. Johannes, P. Ullrich, J. Martens: Synthesis of Bi- and Tricyclic α,β-Unsaturated Lactams as Potential Michael Acceptors Starting from Heterocyclic Imines. In: Synthesis, 2009, S. 665–673.
2. Otto-Albrecht Neumüller (Hrsg.): Römpps Chemie-Lexikon. Band 4: M–Pk. 8. neubearbeitete und erweiterte Auflage. Franckh’sche Verlagshandlung, Stuttgart 1985, ISBN 3-440-04514-5, S. 2577.