Lithium-bis(trimethylsilyl)amid ist eine chemische Verbindung aus der Gruppe der Trimethylsilylamide. Es ist das Lithiumsalz von Hexamethyldisilazan.
| Strukturformel | ||||||||||
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| Allgemeines | ||||||||||
| Name | Lithium-bis(trimethylsilyl)amid | |||||||||
| Andere Namen |
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| Summenformel | C6H18LiNSi2 | |||||||||
| Kurzbeschreibung | farbloser bis gelber Feststoff | |||||||||
| Externe Identifikatoren/Datenbanken | ||||||||||
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| Eigenschaften | ||||||||||
| Molare Masse | 167,33 g·mol−1 | |||||||||
| Aggregatzustand | fest | |||||||||
| Dichte | 0,86 g·cm−3 | |||||||||
| Schmelzpunkt | 83–86 °C | |||||||||
| Löslichkeit | reagiert mit Wasser und Alkoholen | |||||||||
| Sicherheitshinweise | ||||||||||
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| Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen. |
Gewinnung und Darstellung Bearbeiten
Lithium-bis(trimethylsilyl)amid kann durch Reaktion einer Lösung von n-Butyllithium in Pentan mit einer Lösung von Hexamethyldisilazan in Ether gewonnen werden.
Eigenschaften Bearbeiten
Lithium-bis(trimethylsilyl)amid ist ein farbloser Feststoff, der sich an Luft zersetzt, wobei Selbstentzündung erfolgen kann. Unter Stickstoff ist er beständig. Als Feststoff liegt er als Trimer vor. Er ist in vielen organischen Lösungsmitteln löslich und liegt in Lösung in THF oder Ether als dimer-monomer Mischung vor. In Kohlenwasserstoffen liegt als tetramer-dimer Mischung vor. Mit Halogeniden bildet er Hexamethyldisilylamin-Derivate.
Verwendung Bearbeiten
Lithium-bis(trimethylsilyl)amid wird als Base zur Herstellung von Dienen und Enolaten verwendet. Es wird auch katalytisch zur Addition von Phosphin P-H-Bindungen zu den Carbodiimiden zu Phosphaguanidinen und der Synthese von disubstituierten 1,2,5-Thiadiazolen verwendet.
Einzelnachweise Bearbeiten
- ↑ Datenblatt Lithium bis(trimethylsilyl)amide bei Alfa Aesar, abgerufen am 13. Januar 2014 (PDF) (JavaScript erforderlich).
- ↑ Datenblatt Lithium bis(trimethylsilyl)amide, 97% bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 13. Januar 2014 (PDF).
- ↑ Georg Brauer, unter Mitarbeit von Marianne Baudler u. a. (Hrsg.): Handbuch der Präparativen Anorganischen Chemie. 3., umgearbeitete Auflage. Band 1. Ferdinand Enke, Stuttgart 1975, ISBN 3-432-02328-6, S. 711.
- Philip L. Fuchs: Handbook of Reagents for Organic Synthesis, Reagents for Silicon-Mediated ... John Wiley & Sons, 2013, ISBN 978-1-118-63613-8, S. 356 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).