Lawessons Reagenz ist eine phosphor- und schwefelhaltige organische Verbindung und wurde nach seinem Entdecker, dem schwedischen Chemiker Sven-Olov Lawesson, benannt.
| Strukturformel | ||||||||||||
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| Allgemeines | ||||||||||||
| Name | Lawessons Reagenz | |||||||||||
| Andere Namen |
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| Summenformel | C14H14O2P2S4 | |||||||||||
| Kurzbeschreibung | gelbes, übelriechendes Pulver | |||||||||||
| Externe Identifikatoren/Datenbanken | ||||||||||||
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| Eigenschaften | ||||||||||||
| Molare Masse | 404,47 g·mol−1 | |||||||||||
| Aggregatzustand | fest | |||||||||||
| Schmelzpunkt | 221–224 °C | |||||||||||
| Löslichkeit | Zersetzung in Wasser | |||||||||||
| Sicherheitshinweise | ||||||||||||
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| Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen. |
Herstellung Bearbeiten
Lawessons Reagenz wird aus Phosphor(V)-sulfid und Anisol synthetisiert.
Verwendung Bearbeiten
Lawessons Reagenz hat sich als äußerst nützlich für die Herstellung von Thiocarbonylverbindungen aus Carbonylverbindungen erwiesen. Es ist reaktiver als Phosphor(V)-sulfid, P4S10, und bei höherer Temperatur ausreichend in organischen Lösungsmitteln löslich, so dass die Reaktionen in einer homogenen Lösung durchgeführt werden können. Lactame lassen sich mittels Lawessons Reagenz in Thiolactame umwandeln: Ebenso lassen sich so Phosphinoxide in die entsprechenden Phosphinsulfide überführen, enantiomerenreine P-stereogene Verbindungen reagieren unter Retention der Konfiguration.
Mechanismus Bearbeiten
Das Reagenz steht im Gleichgewicht mit der monomeren Form. Diese reagiert in einem Mechanismus ähnlich dem der Wittig-Reaktion mit einer Carbonylverbindung.
Siehe auch Bearbeiten
Einzelnachweise Bearbeiten
- ↑ Datenblatt Lawessons Reagenz bei Merck, abgerufen am 14. April 2005.
- ↑ Datenblatt Lawesson reagent bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 7. April 2011 (PDF).
- Eintrag zu Lawessons Reagenz. In: Römpp Online. Georg Thieme Verlag, abgerufen am 19. September 2014.
- A. Padwa und M. D. Danca, Organic Letters 2002, 715.
- Małgorzata Kwiatkowska, Grzegorz Krasiński, Marek Cypryk, Tomasz Cierpiał, Piotr Kiełbasiński: Lipase-mediated stereoselective transformations of chiral organophosphorus P-boranes revisited: revision of the absolute configuration of alkoxy(hydroxymethyl)phenylphosphine P-boranes. In: Tetrahedron: Asymmetry. Band 22, Nr. 14–15, 31. Juli 2011, S. 1581–1590, doi:10.1016/j.tetasy.2011.08.024.
- Portal für organische Chemie.
Weblinks Bearbeiten
- I. Thomsen, K. Clausen, S. Scheibye, and S.-O. Lawesson: Thiation with 2,4-Bis(4-Methoxyphenyl)-1,3,2,4-Dithiaphosphetane 2,4-Disulfide: N-Methylthiopyrrolidone In: Organic Syntheses. 62, 1984, S. 158, doi:10.15227/orgsyn.062.0158; Coll. Vol. 7, 1990, S. 372 (PDF).