Kalium 2 ethylhexanoat ist eine chemische Verbindung aus der Gruppe der Carbonsäuresalze StrukturformelAllgemeinesName S

Strukturformel
Allgemeines
Name	Kalium-2-ethylhexanoat
Summenformel	C8H15KO2
Kurzbeschreibung	cremefarbener Feststoff
Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer	3164-85-0
EG-Nummer	221-625-7
ECHA-InfoCard	100.019.660
PubChem	23669619
ChemSpider	56266
Wikidata	Q4117216
Eigenschaften
Molare Masse	182,30 g·mol−1
Aggregatzustand	fest
Schmelzpunkt	~350 °C (Zersetzung)
Löslichkeit	schwer löslich in Wasser (> 2,134 kg·l−1 bei 20 °C); gut löslich in organischen Lösungsmitteln;
Sicherheitshinweise
	GHS-Gefahrstoffkennzeichnung Gefahr
H- und P-Sätze	H: 315‐361d
	P: 280‐302+352‐305+351+338‐310
	Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

Kalium-2-ethylhexanoat ist eine chemische Verbindung aus der Gruppe der Carbonsäuresalze.

Gewinnung und Darstellung Bearbeiten

Kalium-2-ethylhexanoat kann durch Neutralisation von 2-Ethylhexansäure mit Kalium-tert-butanolat in einem Lösemittelgemisch aus Methylenchlorid und Tetrahydrofuran oder mit Kaliumhydroxid gewonnen werden.

Ein elektrochemisches Verfahren zur Synthese von Metall-2-ethylhexanoaten im Allgemeinen ist die Reaktion von Metallen mit einer Reaktionsmischung aus 2-Ethylhexansäure, einem aliphatischen Alkohol und einem elektrisch leitenden Zusatzstoff. Unter der Einwirkung von elektrischem Strom in einem Elektrolyseur entsteht dabei das Produkt.

Eigenschaften Bearbeiten

Kalium-2-ethylhexanoat ist ein cremefarbener Feststoff, der schwer löslich in Wasser ist. Er zersetzt sich bei Erhitzung über ca. 350 °C.

Verwendung Bearbeiten

Kalium-2-ethylhexanoat kann als Trimerisationskatalysator für Isocyanate und bei der Herstellung von Arzneistoffen, wie Cephalosporinen, oder Clavulansäure verwendet werden.

Einzelnachweise Bearbeiten

↑ Eintrag zu Kalium-2-ethylhexanoat in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 6. April 2022. (JavaScript erforderlich)
Patent US4142059A: Spray drying sodium and potassium 2-ethylhexanoate. Angemeldet am 29. Juli 1977, veröffentlicht am 27. Februar 1979, Anmelder: Eli Lilly and Company, Erfinder: James M. Greene, Sigmund A. Schildcrout, Gary D. Zintgraff.‌
Synthesis of potassium 2-ethylhexanoate salt: Synthesis of potassium 2-ethylhexanoate salt, abgerufen am 6. April 2022
Patent EP0632005B1: Herstellung von Metallsalzen. Angemeldet am 28. Juni 1994, veröffentlicht am 16. September 1998, Anmelder: Contract Chemicals (Knowsley) Limited, Erfinder: David Anthony Jones.‌
Patent US6033551A: Synthesis of metal 2-ethylhexanoates. Angemeldet am 19. November 1997, veröffentlicht am 7. März 2000, Erfinder: E. P. Kovsman et al.‌
D. B. Hirata, J. H. H. L. Oliveira, K. V. Leao, M. I. Rodrigues, A. G. Ferreira, M. Giulietti, M. Barboza, C. O. Hokka: Precipitation of clavulanic acid from fermentation broth with potassium 2-ethyl hexanoate salt. In: Sep. Purif. Technol. Band 66, Nr. 3, 2009, S. 598–605, doi:10.1016/j.seppur.2009.01.010.
Kaneyoshi Ashida: Polyurethane and Related Foams: Chemistry and Technology. CRC Press, 2006, ISBN 978-0-203-50599-1, S. 38 (books.google.com).
Edwin H. Flynn: Cephalosporins and Penicillins: Chemistry and Biology. Elsevier, 2013, ISBN 978-1-4832-7017-3, S. 76 (books.google.com).

[GESTIS-1] Eintrag zu Kalium-2-ethylhexanoat in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 6. April 2022. (JavaScript erforderlich)

[2] Patent US4142059A: Spray drying sodium and potassium 2-ethylhexanoate. Angemeldet am 29. Juli 1977, veröffentlicht am 27. Februar 1979, Anmelder: Eli Lilly and Company, Erfinder: James M. Greene, Sigmund A. Schildcrout, Gary D. Zintgraff.‌

[prepchem.com-3] Synthesis of potassium 2-ethylhexanoate salt: Synthesis of potassium 2-ethylhexanoate salt, abgerufen am 6. April 2022

[4] Patent EP0632005B1: Herstellung von Metallsalzen. Angemeldet am 28. Juni 1994, veröffentlicht am 16. September 1998, Anmelder: Contract Chemicals (Knowsley) Limited, Erfinder: David Anthony Jones.‌

[5] Patent US6033551A: Synthesis of metal 2-ethylhexanoates. Angemeldet am 19. November 1997, veröffentlicht am 7. März 2000, Erfinder: E. P. Kovsman et al.‌

[hirata2009precipitation-6] D. B. Hirata, J. H. H. L. Oliveira, K. V. Leao, M. I. Rodrigues, A. G. Ferreira, M. Giulietti, M. Barboza, C. O. Hokka: Precipitation of clavulanic acid from fermentation broth with potassium 2-ethyl hexanoate salt. In: Sep. Purif. Technol. Band 66, Nr. 3, 2009, S. 598–605, doi:10.1016/j.seppur.2009.01.010.

[7] Kaneyoshi Ashida: Polyurethane and Related Foams: Chemistry and Technology. CRC Press, 2006, ISBN 978-0-203-50599-1, S. 38 (books.google.com).

[8] Edwin H. Flynn: Cephalosporins and Penicillins: Chemistry and Biology. Elsevier, 2013, ISBN 978-1-4832-7017-3, S. 76 (books.google.com).