Isononansäure

Isononansäure ist die Bezeichnung für das technische Gemisch der verzweigten Strukturisomeren der Nonansäure, einer C₉-Carbonsäure.

Gewinnung und Darstellung

Technische Isononansäure entsteht bei der Oxidation von Isononanaldehyden, welche aus Diisobuten hergestellt werden. Dabei bildet sich ein Isomerengemisch, welches zu mehr als 90 % aus 3,5,5-Trimethylhexansäure besteht. Wird Diisobuten dagegen in einer Koch-Haaf-Synthese unmittelbar mit Kohlenstoffmonoxid umgesetzt (85%ige Schwefelsäure, 20 °C, 7 bar), so bildet sich vornehmlich 2,2,4,4-Tetramethylpentansäure. Daneben existiert auch noch die 7-Methyloctansäure, die eigentliche Isononansäure.

Strukturisomere

Strukturisomere
Name	3,5,5-Trimethylhexansäure	2,2,4,4-Tetramethylpentansäure	7-Methyloctansäure
Strukturformel
CAS-Nummer	3302-10-1	3302-12-3	693-19-6
	26896-18-4 (Gemisch)
Summenformel	C9H18O2
Molare Masse	158,24 g·mol^−1
EG-Nummer	221-975-0
	248-092-3 (Gemisch)
ECHA-Infocard	100.019.978
	100.043.706 (Gemisch)
PubChem	90960	18699	33635
Wikidata	Q15725607	Q53864639	Q27117040
	Q53864465 (Gemisch)

Physikalische Eigenschaften

Die physikalischen Eigenschaften technischer Isononansäure variieren je nach Zusammensetzung. Der Schmelzpunkt liegt zwischen −60 °C und −70 °C, der Siedepunkt zwischen 228 °C und 255 °C, die Dichte zwischen 0,895 und 0,902 g/cm³ und der Dampfdruck zwischen 0,1 und 0,01 hPa.

Verwendung

Isononansäure wird bei der Herstellung von Alkydharzen und Sikkativen für Lacke und Ölfarben verwendet. Es ist eine Zwischenstufe bei der Herstellung von Isononanylperoxid und spielt bei der Herstellung von PVC-Polymerisaten eine Rolle. Außerdem ist es eine Vorstufe für Fungizide und ein Kosmetikgrundstoff.

Einzelnachweise

1. Eintrag zu Isononansäure. In: Römpp Online. Georg Thieme Verlag, abgerufen am 20. Mai 2018.
2. Toxikologische Bewertung von Isononansäure (PDF) bei der Berufsgenossenschaft Rohstoffe und chemische Industrie (BG RCI), abgerufen am 20. Mai 2018.