Die Isocyanatgruppe, auch NCO-Gruppe, besteht aus einem Stickstoff-Atom mit einer freien Valenz, welches über eine Doppelbindung an ein Kohlenstoff-Atom gebunden ist, welches wiederum über eine weitere Doppelbindung an ein Sauerstoff-Atom bindet. Diese Gruppe ist Bestandteil der Isocyanate.
Synthese Bearbeiten
Zur Synthese organischer Isocyanate R–N=C=O (R = Organylrest) werden primäre Amine R–NH2 mit Phosgen COCl2 umgesetzt. Analog lassen sich α,ω-Diisocyanate aus primären α,ω-Diaminen und Phosgen herstellen.
Reaktivität Bearbeiten
Organische Isocyanate reagieren mit primären Aminen (R–NH2) in einer Additionsreaktion zu Harnstoffen. Bei der Reaktion von Isocyanaten mit Alkoholen (R–OH) entstehen Urethane.
Wirtschaftliche Bedeutung Bearbeiten
Die Polyaddition von α,ω-Diisocyanaten mit Diolen und/oder Triolen liefert Polyurethane, die vielfältige Verwendung als Bauschaum, im Automobilbau (Stoßdämpfer, Hinterfütterung des Armaturenbrettes) und als Schuhsohlen finden.
Einzelnachweise Bearbeiten
- Joachim Buddrus, Bernd Schmidt: Grundlagen der Organischen Chemie, 5. Auflage, de Gruyter Verlag, Berlin, 2015, S. 682–683, ISBN 978-3-11-030559-3.
- Siegfried Hauptmann: Organische Chemie, 2. durchgesehene Auflage, VEB Deutscher Verlag für Grundstoffindustrie, Leipzig, 1985, S. 738, ISBN 3-342-00280-8.
- M. D. Lechner, K. Gehrke und E. H. Nordmeier: Makromolekulare Chemie, 4. Auflage, Birkhäuser Verlag, 2010, S. 136–138, ISBN 978-3-7643-8890-4.