Isoconazol ist ein Arzneistoff aus der Gruppe der Azol-Antimykotika. Das Nitratsalz dieser Substanz wird zur lokalen Behandlung von Dermatomykosen eingesetzt. Isoconazol ist ein Isomer von Miconazol. Isoconazol wurde 1970 von Janssen patentiert.
| Strukturformel | ||||||||||||||
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| 1:1-Gemisch aus (R)-Form (links) und (S)-Form (rechts) | ||||||||||||||
| Allgemeines | ||||||||||||||
| Freiname | Isoconazol | |||||||||||||
| Andere Namen | (RS)-1-{2-(2,4-Dichlorphenyl)-2-[(2,6)-dichlorbenzyl)-oxy]phenylethyl}imidazol | |||||||||||||
| Summenformel |
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| Kurzbeschreibung | weißes bis fast weißes Pulver | |||||||||||||
| Externe Identifikatoren/Datenbanken | ||||||||||||||
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| Arzneistoffangaben | ||||||||||||||
| ATC-Code | ||||||||||||||
| Wirkstoffklasse | ||||||||||||||
| Wirkmechanismus | Hemmung der Biosynthese des Ergosterols der Pilze | |||||||||||||
| Eigenschaften | ||||||||||||||
| Molare Masse | ||||||||||||||
| Aggregatzustand | fest | |||||||||||||
| Schmelzpunkt | 182–183 °C(Isoconazol·Nitrat) | |||||||||||||
| Löslichkeit | praktisch unlöslich in Wasser, sehr leicht löslich in Methanol, leicht löslich in Ethanol | |||||||||||||
| Sicherheitshinweise | ||||||||||||||
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| Toxikologische Daten | ||||||||||||||
| Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen. |
Klinische Angaben Bearbeiten
Anwendungsgebiete (Indikationen) Bearbeiten
Isoconazol wird zur Behandlung oberflächlicher Pilzinfektionen der Haut, einschließlich des klassischen Fußpilzes und der Genitalregion sowie der Baerensprungschen Krankheit eingesetzt.
Gegenanzeigen (Kontraindikationen) Bearbeiten
Isoconazol ist bei einer bekannten Überempfindlichkeit gegen diesen Wirkstoff kontraindiziert.
Wechselwirkungen Bearbeiten
Bei lokaler Anwendung sind keine Wechselwirkungen mit anderen Arzneistoffen bekannt.
Nebenwirkungen Bearbeiten
Bei der lokalen Anwendung mit Isoconazol konnten in einzelnen Fällen Jucken, Brennen, Erythem oder Vesikelbildung sowie allergische Hautreaktionen beobachtet werden.
Pharmakologie Bearbeiten
Wirkweise (Pharmakodynamik) Bearbeiten
Isoconazol ist ein topisch angewendetes Antimykotikum. Sein Wirkspektrum schließt Dermatophyten, Hefen, hefeartige Pilze und Schimmelpilze ein. Darüber hinaus besitzt Isoconazol eine wachstumshemmende Wirkung auf grampositive Bakterien und Trichomonaden. Seine Wirkung beruht unter anderem auf einer Zerstörung der Zellmembranstrukturen mit einem Verlust an ATP als Folge.
Chemie Bearbeiten
Stereoisomerie Bearbeiten
Isoconazol enthält ein Stereozentrum, ist also chiral. Es gibt also zwei Enantiomere, (R)- und (S)-1-{2-(2,4-Dichlorphenyl)-2-[(2,6)-dichlorbenzyl)oxy]phenylethyl}imidazol. Der Arzneistoff Isoconazol wird als Racemat [1:1-Gemisch der (R)-Form und der (S)-Form] eingesetzt.
Handelspräparate Bearbeiten
- Travogen (A, CH), Gyno-Travogen (A, CH)
- Kombination mit Diflucortolonvalerat: Travocort (D, A, CH)
Literatur Bearbeiten
- Hubert Schneemann, Ros Batty, Wolfgang Blaschek, Walter Reuß: Waren und Dienste. Birkhäuser, 1995, ISBN 3-540-52688-9, S. 601 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).
- Fromtling RA: Overview of medically important antifungal azole derivatives. In: Clinical Microbiology Reviews. 1. Jahrgang, Nr. 2, April 1988, S. 187–217, PMID 3069196, PMC 358042 (freier Volltext).
Einzelnachweise Bearbeiten
- ↑ Eintrag ISOCONAZOLE CRS beim Europäisches Direktorat für die Qualität von Arzneimitteln (EDQM), abgerufen am 26. Juni 2010.
- The Merck Index: An Encyclopedia of Chemicals, Drugs, and Biologicals, 14. Auflage (Merck & Co., Inc.), Whitehouse Station, NJ, USA, 2006; ISBN 978-0-911910-00-1, S. 893.
- ↑ Datenblatt 1H-Imidazole, 1-[2-(2,4-dichlorophenyl)-2-[(2,6-dichlorophenyl)methoxy]ethyl]- bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 18. Januar 2023 (PDF).
- Eintrag zu Isoconazole in der ChemIDplus-Datenbank der United States National Library of Medicine (NLM) (Seite nicht mehr abrufbar)
- ↑ compendium.ch: Fachinformation Travogen-Creme. Stand 2011. Abgerufen am 14. Februar 2013.
- Fromtling RA: Overview of medically important antifungal azole derivatives. In: Clin. Microbiol. Rev. 1. Jahrgang, Nr. 2, April 1988, S. 187–217, PMID 3069196, PMC 358042 (freier Volltext).