Isoascorbinsäure (auch Erythorbinsäure) ist eine organische Säure, die bei Raumtemperatur als farb- und geruchloser, kristalliner, gut wasserlöslicher Feststoff vorliegt.
| Strukturformel | ||||||||||||
|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|
| D-Isoascorbinsäure | ||||||||||||
| Allgemeines | ||||||||||||
| Name | Isoascorbinsäure | |||||||||||
| Andere Namen | ||||||||||||
| Summenformel | C6H8O6 | |||||||||||
| Kurzbeschreibung | glänzende Kristalle | |||||||||||
| Externe Identifikatoren/Datenbanken | ||||||||||||
| ||||||||||||
| Eigenschaften | ||||||||||||
| Molare Masse | 176,12 g·mol−1 | |||||||||||
| Aggregatzustand | fest | |||||||||||
| Dichte | 1,705 g·cm−3 | |||||||||||
| Schmelzpunkt | Zersetzung 174 °C (D-Isoascorbinsäure) | |||||||||||
| Löslichkeit | ||||||||||||
| Sicherheitshinweise | ||||||||||||
| ||||||||||||
| Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen. |
Isomere Bearbeiten
Sie kommt als L- und D-Isoascorbinsäure vor. Ihre Formen sind Epimere der Ascorbinsäure.
L-Ascorbinsäure (R,S) (1a), D-Ascorbinsäure (S,R) (1b)
L-Isoascorbinsäure (S,S) (2a), D-Isoascorbinsäure (R,R) (2b)
Herstellung Bearbeiten
Isoascorbinsäure wird aus Saccharose hergestellt.
Physiologische Wirkung Bearbeiten
Im menschlichen Organismus verstärkt Isoascorbinsäure die Aufnahme von Nicht-Häm-Eisen.
Verwendung Bearbeiten
Isoascorbinsäure wird in der Lebensmitteltechnik als Antioxidationsmittel und Stabilisator eingesetzt. In den USA wird sie vermehrt als Konservierungsmittel eingesetzt, seitdem der Einsatz von Sulfiten zur Konservierung von Rohkost gesetzlich verboten ist. Isoascorbinsäure ist in der EU als Lebensmittelzusatzstoff der Nummer E 315 für bestimmte Fleischerzeugnisse mit Höchstmengenbeschränkungen von 0,5, bei Fischerzeugnissen bis 1,5 Gramm pro Kilogramm zugelassen.
Das Natriumsalz der Isoascorbinsäure, Natriumisoascorbinat, trägt die Lebensmittelzusatzstoffnummer E 316.
Einzelnachweise Bearbeiten
- Eintrag zu E 315: Erythorbic acid in der Europäischen Datenbank für Lebensmittelzusatzstoffe, abgerufen am 27. Juni 2020.
- Eintrag zu ERYTHORBIC ACID in der CosIng-Datenbank der EU-Kommission, abgerufen am 17. September 2021.
- ↑ Eintrag zu Isoascorbinsäure. In: Römpp Online. Georg Thieme Verlag, abgerufen am 2. August 2018.
- Externe Identifikatoren von bzw. Datenbank-Links zu L-Isoascorbinsäure: CAS-Nummer: 26094-91-7, PubChem: 54676315, ChemSpider: 21117682, Wikidata: Q27122608.
- ↑ Eintrag zu 2,3-Didehydro-D-erythro-hexono-1,4-lacton in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 20. November 2022. (JavaScript erforderlich)
- MC Fidler, Davidsson L, Zeder C, Hurrell RF: Erythorbic acid is a potent enhancer of nonheme-iron absorption. In: American Journal of Clinical Nutrition. 79. Jahrgang, Nr. 1, Januar 2004, S. 99–102, PMID 14684404 (englisch).
- ↑ Verordnung (EG) Nr. 1333/2008 in der konsolidierten Fassung vom 31. Oktober 2022