Ioxynil

Ioxynil ist ein Wirkstoff zum Pflanzenschutz und eine chemische Verbindung aus der Gruppe der substituierten Phenole, Nitrile und organischen Iodverbindungen.

Strukturformel
Allgemeines
Name	Ioxynil
Andere Namen	Ioxynil 4-Hydroxy-3,5-diiodbenzonitril 4-Cyano-2,6-diiodphenol 3,5-Diiod-4-hydroxybenzonitril
Summenformel	C7H3I2NO
Kurzbeschreibung	farbloser Feststoff mit schwach phenolartigem Geruch
Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer 1689-83-4 2961-62-8 (Natriumsalz) 3861-47-0 (Octanoat) EG-Nummer 216-881-1 ECHA-InfoCard 100.015.347 PubChem 15530 ChemSpider 14774 Wikidata Q186546
Eigenschaften
Molare Masse	370,92 g·mol^−1
Aggregatzustand	fest
Dichte	2,72 g·cm^−3 1,81 g·cm^−3 (Octanoat)
Schmelzpunkt	212–213 °C 56,6 °C (Octanoat)
Löslichkeit	praktisch unlöslich in Wasser (50 mg·l^−1 bei 25 °C) löslich in Chloroform, Ether, Aceton, Ethanol, Methanol, Cyclohexanon, Tetrahydrofuran und Dimethylformamid
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung aus Verordnung (EG) Nr. 1272/2008 (CLP), ggf. erweitert Gefahr H- und P-Sätze H: 301+331​‐​312​‐​319​‐​361d​‐​373​‐​410 P: 273​‐​280​‐​301+310​‐​304+340​‐​302+352​‐​305+351+338
Toxikologische Daten	110 mg·kg^−1 (LD50, Ratte, oral) 190 mg·kg^−1 (LD50, Ratte, oral, Octanoat)
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

Darstellung

Ioxynil kann durch Reaktion von 4-Hydroxybenzaldehyd mit Iod und anschließende Reaktion mit Hydroxylamin und Essigsäureanhydrid oder direkt durch Reaktion von 4-Hydroxybenzonitril mit Iod gewonnen werden.

Synthese von Ioxynil

Eigenschaften

Ioxynil ist ein brennbarer lichtempfindlicher farbloser Feststoff mit schwach phenolartigem Geruch, welcher praktisch unlöslich in Wasser ist. Er zerfällt unter UV-Licht. Sein Octanoat (4-Cyan-2,6-diiodphenyloctanoat, C₁₅H₁₆I₂NO₂) ist ebenfalls ein farbloser Feststoff, der praktisch unlöslich in Wasser ist und unter alkalischen Bedingungen zu Ioxynil hydrolysiert. Das Natriumsalz von Ioxynil ist leicht löslich in Wasser.

Verwendung

Ioxynil wird wie sein Verwandter Bromoxynil als Wirkstoff in Pflanzenschutzmitteln verwendet. Es wurde durch die Firmen May & Baker Ltd. und Amchem Products Inc. entwickelt und 1963 erstmals in der Literatur beschrieben. Es wird oft mit anderen Herbiziden kombiniert eingesetzt und unter den Handelsnamen Actril, Actrilawn, Bentrol, Belgran, Certrol, Cipotril, Dantril, Iotox, Iotril, Oxytril, Sanoxynil, Totril, Toxynil und Trevespan vertrieben. Die Wirkung beruht unter anderem auf der Hemmung der Hill-Reaktion und der Entkopplung der oxidativen Phosphorylierung.

Zulassung

In den Staaten der EU ist Ioxynil nicht als Wirkstoff in Pflanzenschutzmitteln zugelassen, folglich ist in Deutschland und Österreich kein Produkt mit diesem Wirkstoff im Handel. Auch in der Schweiz sind keine Pflanzenschutzmittel mit diesem Wirkstoff zugelassen.

Einzelnachweise

1. Eintrag zu Ioxynil in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 20. Januar 2022. (JavaScript erforderlich)
2. Eintrag zu Ioxyniloctanoat in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 1. Februar 2016. (JavaScript erforderlich)
3. Eintrag zu Bantrol in der Hazardous Substances Data Bank (via PubChem), abgerufen am 27. Juli 2012.
4. Eintrag zu Ioxynil im Classification and Labelling Inventory der Europäischen Chemikalienagentur (ECHA), abgerufen am 1. Februar 2016. Hersteller bzw. Inverkehrbringer können die harmonisierte Einstufung und Kennzeichnung erweitern.
5. Thomas A. Unger: Pesticide synthesis handbook. 1996, ISBN 978-0-8155-1401-5, S. 825 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche). 
6. Robert Irving Krieger: Handbook of pesticide toxicology, Band 1. Academic Press, 2001, ISBN 978-0-12-426260-7, S. 1235. 
7. Vallurupalli Sivaji Rao: Principles of weed science. Science Publishers, 1999, ISBN 978-1-57808-069-4, S. 178 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche). 
8. Generaldirektion Gesundheit und Lebensmittelsicherheit der Europäischen Kommission: Eintrag zu Ioxynil in der EU-Pestiziddatenbank; Eintrag in den nationalen Pflanzenschutzmittelverzeichnissen der Schweiz, Österreichs und Deutschlands, abgerufen am 7. Dezember 2019.