Hypoxanthin ist ein natürlich vorkommendes Purinderivat und entsteht bei der Einwirkung der Xanthinoxidase auf Xanthin, obwohl der Purinabbau normalerweise so abläuft, dass Hypoxanthin durch Xanthinoxidase zu Xanthin oxidiert wird. Sehr selten bildet Hypoxanthin das Grundgerüst von Nukleinsäuren. Es ist im Anticodon der tRNA enthalten in der Form des Nukleosids Inosin.
| Strukturformel | ||||||||||||||
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| Allgemeines | ||||||||||||||
| Name | Hypoxanthin | |||||||||||||
| Andere Namen |
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| Summenformel | C5H4N4O | |||||||||||||
| Kurzbeschreibung | farblose Kristalle | |||||||||||||
| Externe Identifikatoren/Datenbanken | ||||||||||||||
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| Eigenschaften | ||||||||||||||
| Molare Masse | 136,11 g·mol−1 | |||||||||||||
| Aggregatzustand | fest | |||||||||||||
| Schmelzpunkt | > 300 °C | |||||||||||||
| Löslichkeit | 25 g·l−1 in 1M Natronlauge | |||||||||||||
| Sicherheitshinweise | ||||||||||||||
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| Toxikologische Daten | ||||||||||||||
| Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen. |
Vorkommen Bearbeiten
Hypoxanthin kommt zum Beispiel im Harn in freier Form sowie auch gebunden in Nukleosiden vor.
Eigenschaften Bearbeiten
Das Hypoxanthinmolekül weist mehrere Tautomere auf, die miteinander in einem Gleichgewicht stehen:
Vom Hypoxanthin leiten sich das Nukleosid Inosin und das Nukleotid Inosinmonophosphat ab.
Biologische Bedeutung Bearbeiten
Hypoxanthin stellt für manche Mikroorganismen einen Wachstumsfaktor dar. Es trägt außerdem zur Färbung von Fischen bei (siehe Fischsilber). In der Hülle von Fisch-Schwimmblasen senken dichte Lagen von Hypoxanthin-Kristalliten deren Gas-Durchlässigkeit. Das an 3-Position oxidierte Hypoxanthin ist der Schreckstoff der Cypriniformes.
Historisches Bearbeiten
Hypoxanthin wurde von Johann Joseph von Scherer in der Milz und im Herzmuskel entdeckt. Er beschrieb seine Beobachtungen 1850.
Siehe auch Bearbeiten
Einzelnachweise Bearbeiten
- Datenblatt Hypoxanthin bei Alfa Aesar, abgerufen am 2. März 2010 (PDF) (JavaScript erforderlich).
- ↑ Datenblatt Hypoxanthine bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 4. April 2011 (PDF).
- Johann Josef von Scherer: Ueber einen im thierischen Organismus vorkommenden, dem Xanthicoxyd verwandten Körper. In: Friedrich Wöhler, Justus Liebig (Hrsg.): Annalen der Chemie und Pharmacie. Band 73, Nr. 3. Christian Friedrich Winter, Heidelberg 1850, S. 328–334, doi:10.1002/jlac.18500730304 (online bei HathiTrunst.org).