Homovanillinsäure (HVS, engl.: HVA = homovanillic acid) ist das Abbauprodukt von Dopamin. Dieses wird über mehrere Zwischenstufen in 3-Methoxytyramin und zuletzt in Homovanillinsäure umgewandelt. An der Umwandlung sind drei Enzyme beteiligt: die Monoaminooxidase (MAO), die Catechol-O-Methyltransferase (COMT) und die Aldehyddehydrogenase.
| Strukturformel | ||||||||||||
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| Allgemeines | ||||||||||||
| Name | Homovanillinsäure | |||||||||||
| Andere Namen | 4-Hydroxy-3-methoxyphenylessigsäure | |||||||||||
| Summenformel | C9H10O4 | |||||||||||
| Kurzbeschreibung | gelbbraunes Pulver | |||||||||||
| Externe Identifikatoren/Datenbanken | ||||||||||||
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| Eigenschaften | ||||||||||||
| Molare Masse | 182,17 g·mol−1 | |||||||||||
| Aggregatzustand | fest | |||||||||||
| Schmelzpunkt | 142–145 °C | |||||||||||
| Sicherheitshinweise | ||||||||||||
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| Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen. |
Homovanillinsäure kann als Tumormarker beim Neuroblastom, als auch beim malignen Phäochromozytom dienen. Die quantitative Bestimmung in Harnproben kann gemeinsam mit anderen Metaboliten biogener Amine durch Gaschromatographie nach Extraktion und Vortrennung durch lipophile Gelchromatographie an Sephadex LH 20 erfolgen.
Einzelnachweise Bearbeiten
- ↑ Datenblatt Homovanillic acid, 98+% bei Alfa Aesar, abgerufen am 7. Dezember 2019 (PDF) (JavaScript erforderlich).
- H. U. Melchert, H. Hoffmeister: Determination of the urinary metabolites hydroxyindole-acetic acid, vanillyl mandelic acid and homovanillic acid by means of lipophilic gel chromatography and gas chromatography. In: J Clin Chem Clin Biochem. Band 15, Nr. 2, Feb 1977, S. 81–87. PMID 845547.