HU 210 ist ein synthetisches Cannabinoid Das Kürzel HU steht für Hebrew University wo die Verbindung von der Arbeitsgrup

Strukturformel
Allgemeines
Name	HU-210
Andere Namen	(6aR,10aR)-9-(Hydroxymethyl)-6,6-dimethyl-3-(2-methyloctan-2-yl)-6a,7,10,10a-tetrahydrobenzo[c]chromen-1-ol; 1,1-Dimethylheptyl-11-hydroxytetrahydrocannabinol;
Summenformel	C25H38O3
Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer	112830-95-2
PubChem	9821569
ChemSpider	7997318
Wikidata	Q411905
Eigenschaften
Molare Masse	386.567 g·mol−1
Sicherheitshinweise
	GHS-Gefahrstoffkennzeichnung; keine Einstufung verfügbar
	GHS-Gefahrstoffkennzeichnung; keine Einstufung verfügbar
	Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

HU-210 ist ein synthetisches Cannabinoid. Das Kürzel HU steht für Hebrew University, wo die Verbindung von der Arbeitsgruppe von Raphael Mechoulam synthetisiert wurde. HU-210 ist 100 bis 800 mal wirksamer als das natürliche Tetrahydrocannabinol aus der Hanfpflanze und besitzt eine längere Wirkungsdauer. HU-210 ist das (–)-1,1-Dimethylheptyl-Analogon des 11-Hydroxy-Δ⁸-tetrahydrocannabinol und wird auch 1,1-Dimethylheptyl-11-hydroxytetrahydrocannabinol genannt.

Chemie Bearbeiten

HU-210 ist das Enantiomer von HU-211 (Dexanabinol), welches jedoch keine cannabinoide Wirkung zeigt. Die ursprüngliche Synthese von HU-210 basiert auf einer säure-katalysierten Kondensation von (–)-Myrtenol und 1,1-Dimethylheptylresorcinol (3,5-Dihydroxy-1-(1,1-dimethylheptyl)benzol).

Pharmakologie Bearbeiten

HU-210 aktiviert sowohl den Cannabinoid-Rezeptor CB₁, wie auch CB₂, es hat höhere Affinität zum CB₁-Rezeptor. Im Gegensatz zu Δ⁹-Tetrahydrocannabinol, dem Hauptwirkstoff des Cannabis, ist HU-210 jedoch ein voller Agonist.

Verwendung Bearbeiten

HU-210 wird zur Erforschung der Rolle des Cannabinoidsystems verwendet. Nach Angaben der United States Customs and Border Protection wurde HU-210 in Spice Gold nachgewiesen, das 2009 an der US-Grenze beschlagnahmt wurde. 2009 wurde HU-210 in drei weiteren Spice-Produkten in England nachgewiesen.

Literatur Bearbeiten

Razdan, K.: The Total Synthesis of Natural Products. Hrsg.: John Apsimon. Wiley Interscience, 1981, ISBN 978-0-471-05460-3, The Total Synthesis of Cannabinoids, S. 245.

Einzelnachweise Bearbeiten

Dieser Stoff wurde in Bezug auf seine Gefährlichkeit entweder noch nicht eingestuft oder eine verlässliche und zitierfähige Quelle hierzu wurde noch nicht gefunden.
Little PJ, Compton DR, Mechoulam R, Martin BR: Stereochemical effects of 11-OH-delta 8-THC-dimethylheptyl in mice and dogs. In: Pharmacol Biochem Behav. 32. Jahrgang, Nr. 3, März 1989, S. 661–6, PMID 2544901.
R. Mechoulam, N. Lander, A. Breuer, J. Zahalka: In Synthesis of the Individual, Pharmacologically Distinct, Enantiomers of a Tetrahydrocannabinol Derivative. Tetrahedron: Asymmetry 1990, 5, 315–318.
Felder CC, Joyce KE, Briley EM, et al.: Comparison of the pharmacology and signal transduction of the human cannabinoid CB1 and CB2 receptors. In: Mol Pharmacol. 48. Jahrgang, Nr. 3, September 1995, S. 443–50, PMID 7565624.
Ottani A, Giuliani D: Hu 210: a potent tool for investigations of the cannabinoid system. In: CNS Drug Rev. 7. Jahrgang, Nr. 2, 2001, S. 131–45, PMID 11474421.
Lab Results Confirm CBP in Ohio Discover Synthetic Narcotics in Incense Packets. CBP, archiviert vom Original am 26. Februar 2013; abgerufen am 2. Januar 2011.
EMCDDA Action on new drugs briefing paper: Understanding the ‘Spice’ phenomenon. (PDF; 563 kB) Abgerufen am 2. Januar 2011.

[NV-1] Dieser Stoff wurde in Bezug auf seine Gefährlichkeit entweder noch nicht eingestuft oder eine verlässliche und zitierfähige Quelle hierzu wurde noch nicht gefunden.

[pmid2544901-2] Little PJ, Compton DR, Mechoulam R, Martin BR: Stereochemical effects of 11-OH-delta 8-THC-dimethylheptyl in mice and dogs. In: Pharmacol Biochem Behav. 32. Jahrgang, Nr. 3, März 1989, S. 661–6, PMID 2544901.

[3] R. Mechoulam, N. Lander, A. Breuer, J. Zahalka: In Synthesis of the Individual, Pharmacologically Distinct, Enantiomers of a Tetrahydrocannabinol Derivative. Tetrahedron: Asymmetry 1990, 5, 315–318.

[pmid7565624-4] Felder CC, Joyce KE, Briley EM, et al.: Comparison of the pharmacology and signal transduction of the human cannabinoid CB1 and CB2 receptors. In: Mol Pharmacol. 48. Jahrgang, Nr. 3, September 1995, S. 443–50, PMID 7565624.

[pmid11474421-5] Ottani A, Giuliani D: Hu 210: a potent tool for investigations of the cannabinoid system. In: CNS Drug Rev. 7. Jahrgang, Nr. 2, 2001, S. 131–45, PMID 11474421.

[urlLab_Results_Confirm_CBP_in_Ohio_Discover_Synthetic_Narcotics_in_Incense_Packets_-_CBP.gov-6] Lab Results Confirm CBP in Ohio Discover Synthetic Narcotics in Incense Packets. CBP, archiviert vom Original am 26. Februar 2013; abgerufen am 2. Januar 2011.

[7] EMCDDA Action on new drugs briefing paper: Understanding the ‘Spice’ phenomenon. (PDF; 563 kB) Abgerufen am 2. Januar 2011.