www.wikidata.de-de.nina.az

Fluorbenzoesäuren Name 2 Fluorbenzoesäure 3 Fluorbenzoesäure 4 FluorbenzoesäureAndere Namen o Fluorbenzoesäure m Fluorbe

Fluorbenzoesäuren

Fluorbenzoesäuren
Name 2-Fluorbenzoesäure 3-Fluorbenzoesäure 4-Fluorbenzoesäure
Andere Namen o-Fluorbenzoesäure m-Fluorbenzoesäure p-Fluorbenzoesäure
Strukturformel
CAS-Nummer 445-29-4 455-38-9 456-22-4
PubChem 9935 9968 9973
Summenformel C7H5FO2
Molare Masse 140,12 g·mol−1
Aggregatzustand fest
Kurzbeschreibung weiße, kristalline Feststoffe
Schmelzpunkt 122–125 °C 122–124 °C 182–184 °C
pKs-Wert 3,27 3,90 4,14
GHS-
Kennzeichnung
Achtung
Achtung
Gefahr
H- und P-Sätze 315​‐​335 315​‐​335 302​‐​318
keine EUH-Sätze keine EUH-Sätze keine EUH-Sätze
261 261 280​‐​305+351+338

Die Fluorbenzoesäuren (FBAs) bilden in der Chemie eine Stoffgruppe, die sich sowohl von der Benzoesäure als auch vom Fluorbenzol ableitet. Die Struktur besteht aus einem Benzolring mit angefügter Carboxygruppe (–COOH) und Fluor (–F) als Substituenten. Durch deren unterschiedliche Anordnung ergeben sich drei Konstitutionsisomere mit der Summenformel C7H5FO2.

Zur Stoffgruppe der Fluorbenzoesäuren zählen ebenfalls mehrfach fluorsubstituierte Benzoesäuren (z. B. 2,3-DiFBA, 2,3,4-TriFBA, 2,3,4,5,6-PentaFBA ...), welche eine Vielzahl von Isomeren mit sehr ähnlichen physikalischen Eigenschaften zulassen.

Darstellung Bearbeiten

Die Synthese gelingt mittels der Schiemann-Reaktion durch Diazotierung der Aminobenzoesäuren. Durch Zugabe von Tetrafluorborsäure (HBF4) wird das Diazoniumsalz als Tetrafluoroborat gefällt und anschließend vorsichtig erhitzt.

Eigenschaften Bearbeiten

Die Fluorbenzoesäuren sind weiße, kristalline Feststoffe. Die Schmelzpunkte der 2- und 3-Fluorbenzoesäure unterscheiden sich fast nicht. Die 4-Fluorbenzoesäure besitzt einen deutlich höheren Schmelzpunkt, da aufgrund der höheren Symmetrie besonders starke intermolekulare Wasserstoffbrückenbindungen auftreten. Die Fluorbenzoesäuren weisen aufgrund des −I-Effekts des Fluorsubstituenten eine höhere Acidität im Vergleich zur Benzoesäure auf. Die pKs-Werte sind daher entsprechend niedriger (Benzoesäure: 4,20).

2-Fluorbenzoesäure wird durch Pseudomonad zu Brenzcatechin metabolisiert. 4-Fluorbenzoesäure wird durch Pseudomonas sp. B13 vollständig metabolisiert.

Verwendung Bearbeiten

FBAs werden in der Hydrogeologie als Tracer verwendet. Durch ihren Einsatz werden Fließwege von Grundwasser, das Sickerverhalten von Niederschlägen im Erdreich und die Verbindung von Erdölreservoirs untereinander aufgeklärt. Im Zusammenhang mit der CO2-Sequestrierung in salinen Aquiferen wird ebenfalls der Einsatz von Fluorbenzoesäuren geprüft. Sie könnten hier zur Dichtigkeitsüberwachung der unterirdischen Reservoirs dienen. Im Falle einer Undichtigkeit wären Spuren von FBAs im Grundwasser nachweisbar.

Einzelnachweise Bearbeiten

  1. ↑ Datenblatt 2-Fluorobenzoic acid bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 29. April 2011 (PDF).
  2. ↑ Datenblatt 3-Fluorobenzoic acid bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 29. April 2011 (PDF).
  3. ↑ Datenblatt 4-Fluorobenzoic acid bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 29. April 2011 (PDF).
  4. ↑ CRC Handbook of Tables for Organic Compound Identification, Third Edition, 1984, ISBN 0-8493-0303-6.
  5. K. Peter C. Vollhardt, Neil E. Schore: Organische Chemie, 4. Auflage, Wiley-VCH, Weinheim 2005, ISBN 978-3-527-31380-8, S. 1193.
  6. G. W. A. Milne, Peter Goldman, Jordan L. Holtzman: "The Metabolism of 2-Fluorobenzoic Acid", in: Journal of Biological Chemistry, 1968, 243 (20), S. 5374–5376; Abstract; PDF; 272 kB.
  7. A. Schreiber, M. Hellwig, E. Dorn, W. Reineke, H.-J. Knackmuss: "Critical Reactions in Fluorobenzoic Acid Degradation by Pseudomonas sp. B13", in: Appl. Environ. Microbiol., 1980, 39 (1), S. 58–67; PMC 291284 (freier Volltext).
  8. Q. Hu, J. E. Moran: "Simultaneous analyses and applications of multiple fluorbenzoate and halide tracers in hydrologic studies", in: Hydr. Proc., 2005, 19, S. 2671–2687.
  9. Th. Gieles, H.-C. Beuthan: "Einsatz von Tracern in Erdölfeldern", in: Erdgas Erdöl Kohle, 2004, 120, S. 26–29.

Literatur Bearbeiten

Siehe auch Bearbeiten

wikipedia, wiki, deutsches, deutschland, buch, bücher, bibliothek artikel lesen, herunterladen kostenlos kostenloser herunterladen, MP3, Video, MP4, 3GP, JPG, JPEG, GIF, PNG, Bild, Musik, Lied, Film, Buch, Spiel, Spiele
Veröffentlichungsdatum:
FluorbenzoesaurenName 2 Fluorbenzoesaure 3 Fluorbenzoesaure 4 FluorbenzoesaureAndere Namen o Fluorbenzoesaure m Fluorbenzoesaure p FluorbenzoesaureStrukturformelCAS Nummer 445 29 4 455 38 9 456 22 4PubChem 9935 9968 9973Summenformel C7H5FO2Molare Masse 140 12 g mol 1Aggregatzustand festKurzbeschreibung weisse kristalline FeststoffeSchmelzpunkt 122 125 C 1 122 124 C 2 182 184 C 3 pKs Wert 4 3 27 3 90 4 14GHS Kennzeichnung Achtung 1 Achtung 2 Gefahr 3 H und P Satze 315 335 315 335 302 318keine EUH Satze keine EUH Satze keine EUH Satze261 261 280 305 351 338Die Fluorbenzoesauren FBAs bilden in der Chemie eine Stoffgruppe die sich sowohl von der Benzoesaure als auch vom Fluorbenzol ableitet Die Struktur besteht aus einem Benzolring mit angefugter Carboxygruppe COOH und Fluor F als Substituenten Durch deren unterschiedliche Anordnung ergeben sich drei Konstitutionsisomere mit der Summenformel C7H5FO2 Zur Stoffgruppe der Fluorbenzoesauren zahlen ebenfalls mehrfach fluorsubstituierte Benzoesauren z B 2 3 DiFBA 2 3 4 TriFBA 2 3 4 5 6 PentaFBA welche eine Vielzahl von Isomeren mit sehr ahnlichen physikalischen Eigenschaften zulassen Inhaltsverzeichnis 1 Darstellung 2 Eigenschaften 3 Verwendung 4 Einzelnachweise 5 Literatur 6 Siehe auchDarstellung BearbeitenDie Synthese gelingt mittels der Schiemann Reaktion durch Diazotierung der Aminobenzoesauren Durch Zugabe von Tetrafluorborsaure HBF4 wird das Diazoniumsalz als Tetrafluoroborat gefallt und anschliessend vorsichtig erhitzt 5 Eigenschaften BearbeitenDie Fluorbenzoesauren sind weisse kristalline Feststoffe Die Schmelzpunkte der 2 und 3 Fluorbenzoesaure unterscheiden sich fast nicht Die 4 Fluorbenzoesaure besitzt einen deutlich hoheren Schmelzpunkt da aufgrund der hoheren Symmetrie besonders starke intermolekulare Wasserstoffbruckenbindungen auftreten Die Fluorbenzoesauren weisen aufgrund des I Effekts des Fluorsubstituenten eine hohere Aciditat im Vergleich zur Benzoesaure auf Die pKs Werte sind daher entsprechend niedriger Benzoesaure 4 20 4 2 Fluorbenzoesaure wird durch Pseudomonad zu Brenzcatechin metabolisiert 6 4 Fluorbenzoesaure wird durch Pseudomonas sp B13 vollstandig metabolisiert 7 Verwendung BearbeitenFBAs werden in der Hydrogeologie als Tracer verwendet 8 Durch ihren Einsatz werden Fliesswege von Grundwasser das Sickerverhalten von Niederschlagen im Erdreich und die Verbindung von Erdolreservoirs untereinander aufgeklart 9 Im Zusammenhang mit der CO2 Sequestrierung in salinen Aquiferen wird ebenfalls der Einsatz von Fluorbenzoesauren gepruft Sie konnten hier zur Dichtigkeitsuberwachung der unterirdischen Reservoirs dienen Im Falle einer Undichtigkeit waren Spuren von FBAs im Grundwasser nachweisbar Einzelnachweise Bearbeiten a b Datenblatt 2 Fluorobenzoic acid bei Sigma Aldrich abgerufen am 29 April 2011 PDF a b Datenblatt 3 Fluorobenzoic acid bei Sigma Aldrich abgerufen am 29 April 2011 PDF a b Datenblatt 4 Fluorobenzoic acid bei Sigma Aldrich abgerufen am 29 April 2011 PDF a b CRC Handbook of Tables for Organic Compound Identification Third Edition 1984 ISBN 0 8493 0303 6 K Peter C Vollhardt Neil E Schore Organische Chemie 4 Auflage Wiley VCH Weinheim 2005 ISBN 978 3 527 31380 8 S 1193 G W A Milne Peter Goldman Jordan L Holtzman The Metabolism of 2 Fluorobenzoic Acid in Journal of Biological Chemistry 1968 243 20 S 5374 5376 Abstract PDF 272 kB A Schreiber M Hellwig E Dorn W Reineke H J Knackmuss Critical Reactions in Fluorobenzoic Acid Degradation by Pseudomonas sp B13 in Appl Environ Microbiol 1980 39 1 S 58 67 PMC 291284 freier Volltext Q Hu J E Moran Simultaneous analyses and applications of multiple fluorbenzoate and halide tracers in hydrologic studies in Hydr Proc 2005 19 S 2671 2687 Th Gieles H C Beuthan Einsatz von Tracern in Erdolfeldern in Erdgas Erdol Kohle 2004 120 S 26 29 Literatur BearbeitenJ Krausse und H Dunken Die Kristall und Molekulstruktur von o Fluorbenzoesaure in Acta Cryst 1966 20 S 67 73 doi 10 1107 S0365110X66000124 Karsten Muller Nachweis von Fluorbenzoesauren mittels IC UV Vis und GC MS Diplomarbeit Marburg 2008 PDF Datei 15 2 MB Siehe auch BearbeitenFluorbenzylalkohole FluorbenzaldehydeHalogenbenzoesauren Fluorbenzoesauren Chlorbenzoesauren Brombenzoesauren Iodbenzoesauren Abgerufen von https de wikipedia org w index php title Fluorbenzoesauren amp oldid 218788254