Die Fischer-Phenylhydrazin-Synthese, benannt nach ihrem Entdeckern Emil Fischer ist eine Namensreaktion aus der organischen Chemie und wurde erstmals 1875 veröffentlicht. Die Reaktion beschreibt die Synthese von Phenylhydrazin aus Anilin.
Übersichtsreaktion Bearbeiten
Anilin reagiert unter Einsatz von Natriumnitrit in Salzsäure und Natriumsulfit zu Phenylhydrazin:
Reaktionsmechanismus Bearbeiten
Der Mechanismus ist in der Literatur beschrieben:
Zunächst findet eine Diazotierungsreaktion statt in der Anilin (1), unter Einsatz eines Natriumnitrit/Salzsäure-Gemischs, über die Zwischenstufe des Diazohydroxid 2, zu dem Diazonium-Ion 3 umgesetzt wird. 3 reagiert mit einem Sulfition zu 2-Phenyldiazensulfonat (4). Unter Zugabe von Wasser und anschließende Abspaltung des Hydrogensulfat-Anion wird dieses zu Phenyldiazen (5) reduziert. Durch weitere Reaktion mit Sulfitionen und Wasser wird 5, unter Abspaltung des Sulfat-Anions, zu Phenylhydrazin (6) umgesetzt.
Einzelnachweise Bearbeiten
- Fischer, E. (1876), Ueber aromatische Hydrazinverbindungen. In: Berichte der deutschen chemischen Gesellschaft 9 (1), S. 880–891, doi:10.1002/cber.187600901263.
- Fischer, E. (1878), Ueber die Hydrazinverbindungen; Erste Abhandlung. In: Justus Liebigs Annalen der Chemie, 190: 67–183. doi:10.1002/jlac.18781900104.
- Z. Wang: Comprehensive organic name reactions and reagents Volume 1. John Wiley, Hoboken (N.J.) 2009, ISBN 978-0-470-28662-3, S. 1080–1082.