Famciclovir

Famciclovir ist ein Analogon der Nukleinbase 2-Aminopurin und wird als Virostatikum bei Infektionen und Reaktivierungen von Herpes-simplex-Viren (HSV-1 und -2) und Varizella-Zoster-Virus (VZV) eingesetzt.

Strukturformel
Allgemeines
Freiname	Famciclovir
Andere Namen	2-[2-(2-Amino-9H-purin-9-yl)ethyl]-1,3-propandiyl-diacetat [2-(Acetyloxymethyl)-4-(2-aminopurin-9-yl)butyl]acetat (IUPAC)
Summenformel	C14H19N5O4
Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer 104227-87-4 EG-Nummer (Listennummer) 630-411-6 ECHA-InfoCard 100.158.713 PubChem 3324 ChemSpider 3207 DrugBank DB00426 Wikidata Q420186
Arzneistoffangaben
ATC-Code	J05AB09 S01AD07
Wirkstoffklasse	Virostatikum
Eigenschaften
Molare Masse	321,33 g·mol^−1
Aggregatzustand	fest
Schmelzpunkt	102–104 °C
Sicherheitshinweise
Bitte die Befreiung von der Kennzeichnungspflicht für Arzneimittel, Medizinprodukte, Kosmetika, Lebensmittel und Futtermittel beachten GHS-Gefahrstoffkennzeichnung keine GHS-Piktogramme H- und P-Sätze H: keine H-Sätze P: keine P-Sätze
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

Chemie

Famciclovir ist das Diacetyl-Derivat von Penciclovir, welches nach oraler Einnahme keine ausreichende Bioverfügbarkeit erzielen konnte. Das machte die Entwicklung einer Substanz mit besserer Pharmakokinetik erforderlich.

Pharmakologie

Famciclovir ist ein Prodrug von Penciclovir, das nach oraler Einnahme metabolisiert wird und dabei durch Deacetylierung sowie anschließender Oxidation zu Penciclovir umgewandelt wird.

Anwendung

Der Wirkstoff wird als Rezidivanz zur Behandlung des Herpes genitalis bzw. zur Frühbehandlung eines Herpes zoster („Gürtelrose“) eingesetzt. In Kombination mit Lamivudin wurde Famciclovir in Studien als Ersatz zur Interferon-Kombinationstherapie auch bei einer chronischen Hepatitis B Infektion angewendet. Dies ist seit der Verfügbarkeit spezifischer Virustatika gegen das Hepatitis-B-Virus obsolet.

Einzelnachweise

1. The Merck Index. An Encyclopaedia of Chemicals, Drugs and Biologicals. 14. Auflage, 2006, S. 670, ISBN 978-0-911910-00-1.
2. Datenblatt Famciclovir, United States Pharmacopeia (USP) Reference Standard bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 3. Januar 2023 (PDF).
3. C. Trépo et al.: Famciclovir in chronic hepatitis B: results of a dose-finding study. Jornal of Hepatology (2000) 32(6): S. 1011–1018, PMID 10898322

Handelsnamen

Famvir (D, A, CH) sowie ein Generikum (A)

Weblinks

• Eintrag zu Famciclovir in der Human Metabolome Database (HMDB), abgerufen am 29. Oktober 2013.

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