Ethylmaltol

Ethylmaltol ist eine organisch-chemische Verbindung und leitet sich von Maltol ab. Ethylmaltol ist als Geschmacksverstärker (E 637) zugelassen und wird zur Aromatisierung von Lebensmitteln und Tabakwaren verwendet.

Strukturformel
Allgemeines
Name	Ethylmaltol
Andere Namen	637 (INS) 2-Ethyl-3-hydroxy-4H-pyran-4-on ETHYL HYDROXYPYRONE (INCI)
Summenformel	C7H8O3
Kurzbeschreibung	weißer, kristalliner Feststoff mit süß-karamellartigem Geruch
Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer 4940-11-8 EG-Nummer 225-582-5 ECHA-InfoCard 100.023.256 PubChem 21059 ChemSpider 19804 Wikidata Q930843
Eigenschaften
Molare Masse	140,14 g·mol^−1
Aggregatzustand	fest
Schmelzpunkt	90–91 °C
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung Achtung H- und P-Sätze H: 302 P: keine P-Sätze
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

Vorkommen

Bislang wurde kein natürliches Vorkommen von Ethylmaltol gefunden.

Gewinnung und Darstellung

Ethylmaltol schmeckt und riecht karamellartig

Es sind mehrere Synthesewege für Ethylmaltol bekannt etwa ausgehend von Kojisäure oder Furfurylalkohol.

Eigenschaften

Ethylmaltol verstärkt – ähnlich wie Maltol – den süßen Geschmack von Lebensmitteln, allerdings ist es vier bis sechsmal stärker als Maltol. Es besitzt einen süß- karamellartigen Geruch.

Verwendung

Ethylmaltol wird zur Aromatisierung von Lebensmitteln, Getränken und Tabak genutzt. Besonders viel Verwendung findet der Stoff in Liquids für E-Zigaretten. Es wurde in 80 % aller Liquids und häufiger in Konzentrationen über 10 mg/mL gefunden.

Sicherheitshinweise und Gesundheit

Als Geschmacksverstärker darf Ethylmaltol quantum satis eingesetzt werden.

In vielen Liquids wird die Menge an Ethylmaltol als zytotoxisch für Lungenzellen eingeschätzt. Außerdem wurde herausgefunden, dass Ethylmaltol neben anderen Aromastoffen die Bildung sehr reaktiver freier Radikale im Aerosol von E-Zigaretten befördert. Diese können die Entstehung einiger Krankheiten befördern.

Einzelnachweise

1. Eintrag zu ETHYL HYDROXYPYRONE in der CosIng-Datenbank der EU-Kommission, abgerufen am 12. Dezember 2021.
2. Horst Surburg & Johannes Panten: Common Fragrance and Flavor Materials. 6. komplett überarbeitete und aktualisierte Auflage. Viley VCH, Weinheim 2016, ISBN 978-3-527-33160-4, S. 169–170. 
3. Datenblatt Ethylmaltol ≥99%, FCC, FG bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 1. März 2022 (PDF).
4. Eintrag zu Maltol. In: Römpp Online. Georg Thieme Verlag, abgerufen am 27. November 2019.
5. Jian-Jun Sun, Mi Hao, Long Wang & Li-Hong Cui: Research on the Synthesis Process of Ethylmaltol by Electrochemistry. In: Applied Mechanics and Materials. Band 284-287, 2013, S. 380–384, doi:10.4028/www.scientific.net/AMM.284-287.380. 
6. Hans-Dieter Belitz, Werner Grosch & Peter Schieberle: Lehrbuch der Lebensmittelchemie. 6. Auflage. Springer, Berlin 2008, ISBN 978-3-540-73201-3, S. 367–368, doi:10.1007/978-3-540-73202-0. 
7. Esther E. Omaiye, Kevin J. McWhirter, Wentai Luo, Peyton A. Tierney, James F. Pankow & Prue Talbot: High concentrations of flavor chemicals are present in electronic cigarette refill fluids. In: Scientific Reports. Band 9, Nr. 2468, 2019, doi:10.1038/s41598-019-39550-2. 
8. Reinhard Matissek: Zusatzstoffe. In: Reinhard Matissek und Peter Kuhnert (Hrsg.): Lebensmittelchemie. 8. Auflage. Springer Spektrum, Berlin 2016, ISBN 978-3-662-47111-1, Kap. 10, S. 268–269. 
9. My Hua, Esther E. Omaiye, Wentai Luo, Kevin J. McWhirter, James F. Pankow & Prue Talbot: Identification of Cytotoxic Flavor Chemicals in Top-Selling Electronic Cigarette Refill Fluids. In: Scientific Reports. Band 8, Nr. 2782, 2019, S. 1–13, doi:10.1038/s41598-019-38978-w. 
10. Zachary T. Bitzer, Reema Goel, Samantha M. Reilly, Ryan J. Elias, Alexey Silakov, Jonathan Foulds, Joshua Muscat, John P. Richie Jr.: Effect of flavoring chemicals on free radical formation in electronic cigarette aerosols. In: Free Radical Biology and Medicine. Band 120, 2018, S. 72–79, doi:10.1016/j.freeradbiomed.2018.03.020.