Dimethylsulfoniopropionat (oft als DMSP abgekürzt) ist eine Organoschwefelverbindung. Dieser zwitterionische Metabolit kommt im Meer in Phytoplankton, Seetang sowie in einigen Arten von terrestrischen und aquatischen Gefäßpflanzen vor. Es wirkt als Osmolyt und spielt eine Rolle für physiologische und Umweltaspekte.
| Strukturformel | ||||||||||
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| Allgemeines | ||||||||||
| Name | Dimethylsulfoniumpropionat | |||||||||
| Andere Namen |
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| Summenformel | C5H10O2S | |||||||||
| Kurzbeschreibung | weißes, kristallines, hygroskopisches Pulver mit charakteristischem Geruch | |||||||||
| Externe Identifikatoren/Datenbanken | ||||||||||
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| Eigenschaften | ||||||||||
| Molare Masse | 134,1967 g·mol−1 | |||||||||
| Aggregatzustand | fest | |||||||||
| Schmelzpunkt | 120–125 °C | |||||||||
| Sicherheitshinweise | ||||||||||
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| Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen. |
Biosynthese Bearbeiten
In höheren Pflanzen wird DMSP aus S-Methylmethionin (CH3)2S+CH2CH2CH(NH3+)CO2− biosynthetisiert. Zwei Zwischenprodukte sind dabei Dimethylsulfoniumpropylamin und Dimethylsulfoniumpropionaldehyd. In Algen startet die Biosynthese jedoch mit der Abspaltung der Aminogruppe von Methionin statt von S-Methylmethionin. Zu den DMSP-produzierenden Algen zählt beispielsweise die Gattung Phaeocystis.
Degradation Bearbeiten
DMSP wird von marinen Mikroben in flüchtige Schwefelverbindungen zersetzt, die jeweils spezielle Auswirkungen auf die Umwelt haben. Das Hauptabbauprodukt ist Methanthiol (CH3SH), das von Bakterien in Schwefelproteine umgesetzt wird. Das zweite flüchtige Abbauprodukt ist Dimethylsulfid (CH3SCH3; DMS). Das meiste DMS im Meerwasser wird aus DMSP durch das Enzym DMSP-Lyase abgespalten. Viele nicht-marine Bakterien setzen dagegen Methanthiol zu DMS um.
DMS wird ebenfalls von marinen Bakterien aufgenommen, aber nicht so schnell wie Methanthiol. Obwohl DMS nur rund 25 % der flüchtigen Spaltprodukte von DMSP ausmacht, führt die hohe Reaktivität von Methanthiol dazu, dass die DMS-Konzentration im Meerwasser zehnmal höher ist (rund 3 nM). Ein Großteil des DMS im Meerwasser wird zu Dimethylsulfoxid (DMSO) oxidiert.
DMS wird eine Rolle im Wärmehaushalt der Erde zugeschrieben, indem es die Menge an Sonnenstrahlung reduziert, die die Erdoberfläche erreichen kann.
DMSP wird zugeschrieben, den Geschmack und den Geruch verschiedener Produkte zu beeinflussen. Es wird zum Beispiel von einigen marinen Pflanzenfressern und Filtrierern hoch angereichert. DMS ist wiederum verantwortlich für den typischen Geschmack und Geruch einiger Meeresfrüchte, aufgrund der Reaktion der DMSP-Lyase in den Bakterien, die auch Acrylate erzeugt.
Siehe auch Bearbeiten
- CLAW-Hypothese, geht davon aus, dass Phytoplankton eine wichtige Rolle im Klimasystem der Erde spielt
- Haptophyta, eine Ordnung maritimer, einzelliger Algen, die DMSP produzieren
- Dimethylsulfid, ein Spaltprodukt von DMSP, zusammen mit Methanthiol
- Dimethylselenid, ein Selen-Analogon zu Dimethylsulfid, das von Bakterien und Phytoplankton produziert wird
- Emiliania huxleyi, eine Kalkalge der Ordnung Haptophyta, die DMSP produziert
Weblinks Bearbeiten
- (Memento vom 14. Februar 2015 im Internet Archive)
Einzelnachweise Bearbeiten
- ↑ Dimethylpropiothetin/7314-30-9, auf: Dongyang Tianyu Chemical Co., Ltd., Factory Sale (via Alibaba.com), Memento des Originals vom 6. März 2013 im Webarchiv archive.today
- Dieser Stoff wurde in Bezug auf seine Gefährlichkeit entweder noch nicht eingestuft oder eine verlässliche und zitierfähige Quelle hierzu wurde noch nicht gefunden.
- Jennifer L. DeBose, Sean C. Lema, Gabrielle A. Nevitt: Dimethylsulfoniopropionate as a foraging cue for reef fishes. In: Science. 319. Jahrgang, Nr. 5868, 7. März 2008, S. 1356, doi:10.1126/science.1151109, PMID 18323445 (sciencemag.org [ABSTRACT; abgerufen am 21. März 2008]).
- Maria Vila-Costa, Rafel Simo, Hyakubun Harada, Josep M. Gasol, Doris Slezak, Ronald P. Kiene: Dimethylsulfoniopropionate uptake by marine phytoplankton. In: Science. 314. Jahrgang, Nr. 5799, 27. Oktober 2006, S. 652–654, doi:10.1126/science.1131043, PMID 17068265 (sciencemag.org [ABSTRACT; abgerufen am 21. März 2008]).
- Scott D. McNeil, Michael L. Nuccio, Andrew D. Hanson: Betaines and Related Osmoprotectants. Targets for Metabolic Engineering of Stress Resistance. In: Plant Physiology, August 1999, Vol. 120, S. 945–949, doi:10.1104/pp.120.4.945.
- Naomi Marcil Levine, Vanessa A. Varaljay, Dierdre A. Toole, John W. H. Dacey, Scott C. Doney, Mary Ann Moran: Environmental, biochemical and genetic drivers of DMSP degradation and DMS production in the Sargasso Sea. In: Environmental Microbiology. 14, 2012, S. 1210–1223, doi:10.1111/j.1462-2920.2012.02700.x.
- Martí Galí, Rafel Simó: (Memento des vom 24. Februar 2016 im Internet Archive) Info: Der Archivlink wurde automatisch eingesetzt und noch nicht geprüft. Bitte prüfe Original- und Archivlink gemäß Anleitung und entferne dann diesen Hinweis. (PDF) In: Marine Chemistry, Band 122, Ausgabe 1–4, Oktober 2010, S. 105–117 (englisch). Ebenso: doi:10.1016/j.marchem.2010.07.003, 24. Juli 2010.
- (Memento des vom 3. Juli 2013 im Internet Archive) Info: Der Archivlink wurde automatisch eingesetzt und noch nicht geprüft. Bitte prüfe Original- und Archivlink gemäß Anleitung und entferne dann diesen Hinweis. ProQuest.
- Hannah Lutterbeck: Die Verteilung von DMS/DMSP/DMSO während des SOPRAN Mesokosmen-Experiments 2011 in Bergen (Norwegen). (PDF; 21,8 MB) Diplomarbeit, Februar 2012.
- Biological and Environmental Chemistry of DMSP and Related Sulfonium Compounds, 1996, S. 265–276, Metabolic Pathways Involved in DMSP Degradation, doi:10.1007/978-1-4613-0377-0_23.