Die Chlorbenzotrichloride bilden eine Stoffgruppe, die man als halogenierte Benzotrichloride auffassen kann. Durch die unterschiedliche Anordnung der Substituenten ergeben sich drei Konstitutionsisomere mit der Summenformel C7H4Cl4.
Vertreter Bearbeiten
| Chlorbenzotrichloride | |||||||||
| Name | 2-Chlorbenzotrichlorid | 3-Chlorbenzotrichlorid | 4-Chlorbenzotrichlorid | ||||||
| Andere Namen | o-Chlorbenzotrichlorid α,α,α,2-Tetrachlortoluol 2-Chlor-1-(trichlormethyl)benzol | m-Chlorbenzotrichlorid α,α,α,3-Tetrachlortoluol 3-Chlor-1-(trichlormethyl)benzol | p-Chlorbenzotrichlorid α,α,α,4-Tetrachlortoluol 1-Chlor-4-(trichlormethyl)benzol p-α,α,α-Tetrachlortoluol | ||||||
| Strukturformel | |||||||||
| CAS-Nummer | 2136-89-2 | 2136-81-4 | 5216-25-1 | ||||||
| PubChem | 16494 | 75052 | 21277 | ||||||
| ECHA-InfoCard | 100.016.707 | 100.016.706 | 100.023.645 | ||||||
| Summenformel | C7H4Cl4 | ||||||||
| Molare Masse | 229,92 g·mol−1 | ||||||||
| Aggregatzustand | fest | ??? | flüssig | ||||||
| Kurzbeschreibung | farbloser, brennbarer Feststoff mit stechendem Geruch | ??? | farblose Flüssigkeit mit charakteristischem Geruch | ||||||
| Schmelzpunkt | 29–31 °C | ??? | 5,8& °C | ||||||
| Siedepunkt | 260–264 °C | 245 °C | |||||||
| Dichte | 1,508 g·cm−3 (25 °C) | 1,49 g·cm−3 (25 °C) | |||||||
| Löslichkeit | Zersetzung in Wasser löslich in Ether, Aceton | ??? | Zersetzung in Wasser löslich in Alkohol, Ether, Aceton | ||||||
| Flammpunkt | 98 °C | 113 °C | |||||||
| Zündtemperatur | 505 °C | ||||||||
| GHS- Kennzeichnung | |
| | ||||||
| H- und P-Sätze | 290‐302‐315‐319‐335‐341‐351‐412 | siehe oben | 302+312‐315‐335‐350‐361f‐372 | ||||||
| 029 | siehe oben | keine EUH-Sätze | |||||||
| ? | siehe oben | 261‐280‐301+312‐302+352‐308+313 |
Darstellung Bearbeiten
4-Chlorbenzotrichlorid entsteht aus einem Gemisch von 4-Chlorbenzotrifluorid und Aluminiumtrichlorid (wasserfrei) mit anschließender Zugabe von Siliciumtetrachlorid; das Reaktionsgemisch wird im Vakuum destilliert.
Verwendung Bearbeiten
Chlorbenzotrichloride werden als Zwischenprodukte bei der Herstellung von Herbiziden, Farbstoffen, Desinfektions- und Arzneistoffen verwendet.
Einzelnachweise Bearbeiten
- ↑ Eintrag zu alpha,alpha,alpha,2-Tetrachlortoluol in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 28. Januar 2024. (JavaScript erforderlich)
- ↑ Eintrag zu alpha,alpha,alpha,4-Tetrachlortoluol in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 28. Januar 2024. (JavaScript erforderlich)
- Patent EP0725050B1: Verfahren zur Herstellung von kernhalogenierten Benzotrichloriden aus den entsprechenden Benzotrifluoriden. Angemeldet am 18. Januar 1996, veröffentlicht am 30. Dezember 1998, Anmelder: Bayer AG, Erfinder: Fritz Döring et al.
- Toxikologische Bewertung von p-Chlorbenzotrichlorid (PDF) bei der Berufsgenossenschaft Rohstoffe und chemische Industrie (BG RCI), abgerufen am 22. August 2012.
- Toxikologische Bewertung von o-Chlorbenzotrichlorid (PDF) bei der Berufsgenossenschaft Rohstoffe und chemische Industrie (BG RCI), abgerufen am 22. August 2012.