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Chiral Pool Chiral pool ist in der Chemie eine allegorische Bezeichnung für die Gesamtheit der aus der Natur verfügbaren

Chiral Pool

Chiral pool ist in der Chemie eine allegorische Bezeichnung für die Gesamtheit der aus der Natur verfügbaren enantiomerenreinen Stoffe, wie beispielsweise L-Aminosäuren, D-Kohlenhydrate, Alkaloide oder Terpene, die oft in großer Menge preisgünstig zur Verfügung stehen. Es ist eine große Anzahl chiraler Naturstoffe bekannt. Diese chiralen Substanzen liegen, anders als die Produkte der meisten chemischen Synthesen, in der Regel enantiomerenrein vor. Sie können als Ausgangsbasis bei der chemischen oder biotechnischen Herstellung enantiomerreiner Folgeprodukte, beispielsweise für pharmazeutische Zwecke, dienen. Heute werden zum chiralen Pool auch in nennenswertem Maßstab industriell erzeugte enantiomerreine Stoffe gezählt, die durch Racematspaltung, enantioselektive Synthese oder die Derivatisierung enantiomerenreiner Naturstoffe erhalten werden.

Bedeutung Bearbeiten

Vor allem in der Medizin gewinnen enantiomerenreine Arzneistoffe als pharmazeutische Wirkstoffe immer größere Bedeutung. Oftmals haben die beiden Enantiomere eines Arzneistoffes unterschiedliche pharmakologische Wirkungen. Das unerwünschte Enantiomer eines Wirkstoffes kann gänzlich unwirksam sein oder gar Schädigungen hervorrufen.

Neu zugelassene chirale Arzneistoffe kommen heutzutage praktisch immer als enantiomerenreine Substanzen in den Handel, da von den Zulassungsbehörden [z. B. der US-amerikanischen Food and Drug Administration (FDA)] getrennte pharmakologische und pharmakinetische Belege zur gleichen Wirksamkeit der Enantiomeren verlangt werden. Dieser Nachweis ist faktisch nur möglich bei den seltenen Arzneistoffen, die unter physiologischen Bedingungen leicht racemisieren.

Die Verwendung von Substanzen aus dem „Chiral pool“ als Edukt in Synthesen ist eine Alternative zur enantioselektiven Synthese von Substanzen und zur Auftrennung von racemischen Gemischen. Im „Chiral pool“ vorhandene enantiomerenreinen Stoffe sind beispielsweise L-Aminosäuren, D-Kohlenhydrate oder Terpene, die oft in großer Menge preisgünstig zur Verfügung stehen.

Beispiele Bearbeiten

Einige Beispiele für chirale Substanzen, die aus dem Chiral Pool synthetisiert werden können:

Weblinks Bearbeiten

Einzelnachweise Bearbeiten

  1. E. J. Ariëns: Stereochemistry, a basis for sophisticated nonsense in pharmacokinetics and clinical pharmacology. European Journal of Clinical Pharmacology 26 (1984) 663–668. doi:10.1007/BF00541922.
  2. Israel Agranat, Hava Caner, John Caldwell: Putting chirality to work: the strategy of chiral switches. Nature Reviews Drug Discovery 1 (October 2002), 753–768.
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Veröffentlichungsdatum:
Chiral pool ist in der Chemie eine allegorische Bezeichnung fur die Gesamtheit der aus der Natur verfugbaren enantiomerenreinen Stoffe wie beispielsweise L Aminosauren D Kohlenhydrate Alkaloide oder Terpene die oft in grosser Menge preisgunstig zur Verfugung stehen Es ist eine grosse Anzahl chiraler Naturstoffe bekannt Diese chiralen Substanzen liegen anders als die Produkte der meisten chemischen Synthesen in der Regel enantiomerenrein vor Sie konnen als Ausgangsbasis bei der chemischen oder biotechnischen Herstellung enantiomerreiner Folgeprodukte beispielsweise fur pharmazeutische Zwecke dienen Heute werden zum chiralen Pool auch in nennenswertem Massstab industriell erzeugte enantiomerreine Stoffe gezahlt die durch Racematspaltung enantioselektive Synthese oder die Derivatisierung enantiomerenreiner Naturstoffe erhalten werden Inhaltsverzeichnis 1 Bedeutung 2 Beispiele 3 Weblinks 4 EinzelnachweiseBedeutung BearbeitenVor allem in der Medizin gewinnen enantiomerenreine Arzneistoffe als pharmazeutische Wirkstoffe immer grossere Bedeutung Oftmals haben die beiden Enantiomere eines Arzneistoffes unterschiedliche pharmakologische Wirkungen Das unerwunschte Enantiomer eines Wirkstoffes kann ganzlich unwirksam sein oder gar Schadigungen hervorrufen 1 Neu zugelassene chirale Arzneistoffe kommen heutzutage praktisch immer als enantiomerenreine Substanzen in den Handel da von den Zulassungsbehorden z B der US amerikanischen Food and Drug Administration FDA getrennte pharmakologische und pharmakinetische Belege zur gleichen Wirksamkeit der Enantiomeren verlangt werden 2 Dieser Nachweis ist faktisch nur moglich bei den seltenen Arzneistoffen die unter physiologischen Bedingungen leicht racemisieren Die Verwendung von Substanzen aus dem Chiral pool als Edukt in Synthesen ist eine Alternative zur enantioselektiven Synthese von Substanzen und zur Auftrennung von racemischen Gemischen Im Chiral pool vorhandene enantiomerenreinen Stoffe sind beispielsweise L Aminosauren D Kohlenhydrate oder Terpene die oft in grosser Menge preisgunstig zur Verfugung stehen Beispiele BearbeitenallgemeinL Aminosauren D Kohlenhydrate Terpene AlkaloidespeziellCampher Menthol Citronellol Limonen Optisch aktiver Garungsamylalkohol S 2 MethylbutanolEinige Beispiele fur chirale Substanzen die aus dem Chiral Pool synthetisiert werden konnen Enders Reagenz SAMP RAMP aus L bzw D Prolin CBS Reagenz aus L Prolin Alpine Boran aus PinenWeblinks BearbeitenChiral Pool 2 Chirale Hilfsstoffe aus Aminosauren Hydroxysauren und Alkaloiden PDF Datei 571 kB Memento vom 11 Juni 2007 im Internet Archive Einzelnachweise Bearbeiten E J Ariens Stereochemistry a basis for sophisticated nonsense in pharmacokinetics and clinical pharmacology European Journal of Clinical Pharmacology 26 1984 663 668 doi 10 1007 BF00541922 Israel Agranat Hava Caner John Caldwell Putting chirality to work the strategy of chiral switches Nature Reviews Drug Discovery 1 October 2002 753 768 Abgerufen von https de wikipedia org w index php title Chiral Pool amp oldid 236025792