Cefamandolnafat ist der internationale Freiname (INN) des Natriumsalzes des Ameisensäureesters von Cefamandol. Cefamandolnafat ist ein Prodrug und hydrolysiert im Blutplasma sehr schnell in die Wirkform Cefamandol.
Strukturformel | ||||||||||||||
---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|
Allgemeines | ||||||||||||||
Freiname | Cefamandolnafat (INNm) | |||||||||||||
Andere Namen |
| |||||||||||||
Summenformel | C19H17N6NaO6S2 | |||||||||||||
Externe Identifikatoren/Datenbanken | ||||||||||||||
| ||||||||||||||
Arzneistoffangaben | ||||||||||||||
ATC-Code | J01DA07 | |||||||||||||
Wirkstoffklasse | ||||||||||||||
Wirkmechanismus | ||||||||||||||
Eigenschaften | ||||||||||||||
Molare Masse | 512,5 g·mol−1 | |||||||||||||
Aggregatzustand | fest | |||||||||||||
Sicherheitshinweise | ||||||||||||||
| ||||||||||||||
Toxikologische Daten | ||||||||||||||
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen. |
Eigenschaften Bearbeiten
Cefamandolnafat ist ein weißes bis fast weißes, geruchloses Pulver. In Wasser ist es leicht löslich, in Methanol hingegen nur schwer. Es kommt als Gemisch zusammen mit Cefamandol-Natrium und Natriumcarbonat vor.
Synthese Bearbeiten
Wird Cefamandol mit Ameisensäure zum Formiat umgesetzt und anschließend in Aceton mit dem Natriumsalz der 2-Ethylhexansäure versetzt, so entsteht Cefamandolnafat.
Stabilität Bearbeiten
In fester Substanz mit einem Wassergehalt von weniger als 0,1 % kommt es nicht zur Hydrolyse. Mit steigenden Temperaturen (über 50 °C) und höherem Wassergehalt steigt die Hydrolyserate. Bei hohen Temperaturen und extremen pH-Werten kommt es zur Spaltung des Moleküls.
Zersetzungsprodukte
Einzelnachweise Bearbeiten
- ↑ Datenblatt Cefamandol nafate bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 8. April 2020 (PDF).
- ↑ Eintrag zu Cefamandol. In: Römpp Online. Georg Thieme Verlag, abgerufen am 1. April 2020.
- The Merck Index: An Encyclopedia of Chemicals, Drugs, and Biologicals, 14. Auflage (Merck & Co., Inc.), Whitehouse Station, NJ, USA, 2006, ISBN 978-0-911910-00-1, S. 318.
- Europäisches Arzneibuch, Deutscher Apotheker Verlag Stuttgart, 6. Ausgabe, 2008, ISBN 978-3-7692-3962-1, S. 2000–2002.
- Axel Kleemann, Jürgen Engel, Bernd Kutscher und Dieter Reichert: Pharmaceutical Substances, Thieme-Verlag Stuttgart, 5. Auflage (2009) ISBN 978-3-13-558405-8, S. 166–167; zusätzlich online mit halbjährlichen Ergänzungen und Aktualisierungen.