Bulbocapnin

Bulbocapnin ist ein Aporphin-Alkaloid es ähnelt strukturell dem Apomorphin.

Strukturformel
Strukturformel von (S)-(+)-Bulbocapnin
Allgemeines
Name	Bulbocapnin
Summenformel	C19H19NO4
Kurzbeschreibung	rhombische Prismen
Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer 298-45-3 [(S)-(+)-Bulbocapnin] 632-47-3 [(S)-(+)-Bulbocapnin-Hydrochlorid] 72002-80-3 [(RS)-Bulbocapnin] EG-Nummer 206-061-1 ECHA-InfoCard 100.005.511 PubChem 12441 ChemSpider 11934 Wikidata Q1003526
Eigenschaften
Molare Masse	325,36 g·mol^−1
Aggregatzustand	fest
Schmelzpunkt	213–214 °C [(RS)-Bulbocapnin] 202–203 °C [(R)-(–)-Bulbocapnin] 201–203 °C [(S)-(+)-Bulbocapnin]
Löslichkeit	löslich in Ethanol, Chloroform und Diethylether
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung Hydrochlorid Achtung H- und P-Sätze H: 302​‐​332 P: 261​‐​312​‐​304+340
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

Vorkommen

Tränendes Herz (Dicentra spectabilis)

Es kommt in Pflanzen der Arten Lerchensporne und Tränendes Herz sowie anderen Kräutern der Familie der Erdrauchgewächse vor.

Physiologische Wirkung

Bulbocapnin kann tödliche Vergiftungen bei Schafen und Rindern auslösen.

Laut Dorlands Medical Dictionary hemmt es bei Menschen die Tätigkeit der gestreiften Muskeln. Es wird zur Behandlung eines muskulären Tremors und vestibulären Nystagmus verwendet. Der Psychiater Robert Heath führte in einem der größten Gefängnisse der USA Tests an Häftlingen aus, um sie mit der Substanz ruhigzustellen. Der Autor William S. Burroughs bezieht diese Handlung in sein Buch Naked Lunch ein, in dem der fiktive Dr. Benway es benutzt, um Folteropfer gehorsam zu machen.

Literatur

• Hisashi Asakawa: Uber den Einfluß der sog. extrapyramidalen Gifte, Bulbocapnin, Harmin und Harmalin auf den Glutathiongehalt der Leber, der Milz und des Blutes von Kaninchen. In: Acta Medica Okayama. Band 6, Nr. 2, Juni 1939 (okayama-u.ac.jp [PDF]). 

Einzelnachweise

1. F.K. Beilstein: Handbuch der Organischen Chemie. 1897, ISBN 5-88531-394-6, S. 877 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche). 
2. The Merck Index. An Encyclopaedia of Chemicals, Drugs and Biologicals. 14. Auflage, 2006, S. 243, ISBN 978-0-911910-00-1.
3. Ernst Albert Schmidt: Ausführliches Lehrbuch der pharmazeutischen Chemie. F. Vieweg, 1911, S. 762 (tu-bs.de [PDF]). 
4. biosynth.com: Bulbocapnine hydrochloride, abgerufen am 16. Mai 2017.
5. Eintrag zu Aporphin-Alkaloide. In: Römpp Online. Georg Thieme Verlag, abgerufen am 7. Juni 2014.
6. Bulbocapnine. In: ChEBI. European Bioinformatics Institute, abgerufen am 26. Mai 2017 (englisch). 

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