Bibrocathol

Bibrocathol ist ein bismuthaltiger Arzneistoff aus der Gruppe der Antiseptika. Er wird zur Anwendung im Augenbereich, beispielsweise bei einer Entzündung der Lidränder, bei Seborrhö oder Ansiedlung von Staphylokokken im Augenbereich, eingesetzt. Bibrocathol unterliegt in Deutschland der Apothekenpflicht und wird unter dem Handelsnamen Posiformin^® als Augensalbe mit 2 % Wirkstoffgehalt angeboten. Ehemals war es als Noviform^® mit 1, 2, 3 und 5 % Wirkstoffgehalt im Handel. Er wurde 1908 als Antiseptikum von der Chemischen Fabrik Heyden patentiert.

Strukturformel
Allgemeines
Freiname	Bibrocathol
Andere Namen	4,5,6,7-Tetrabrom-1,3,λ^2-benzodioxabismol (IUPAC)
Summenformel	C6HBiBr4O3
Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer 6915-57-7 EG-Nummer 230-023-3 ECHA-InfoCard 100.027.294 PubChem 16683103 DrugBank DB13818 Wikidata Q681387
Arzneistoffangaben
ATC-Code	S01AX05
Wirkstoffklasse	Antiseptikum
Eigenschaften
Molare Masse	649,67 g·mol^−1
Sicherheitshinweise
Bitte die Befreiung von der Kennzeichnungspflicht für Arzneimittel, Medizinprodukte, Kosmetika, Lebensmittel und Futtermittel beachten GHS-Gefahrstoffkennzeichnung keine GHS-Piktogramme H- und P-Sätze H: keine H-Sätze P: keine P-Sätze
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

Darstellung und Gewinnung

Die Synthese von Bibrocathol geht vom Brenzcatechin aus, welches im ersten Schritt vollständig zum 3,4,5,6-Tetrabrombrenzcatechin bromiert wird. Die Umsetzung mit Bismut(III)-oxid ergibt dann im zweiten Schritt die Zielverbindung.

Synthese von Bibrocathol

Pharmakologische Eigenschaften

Das im Wasser schwerlösliche Bibrocathol hat eine ausgesprochen geringe Penetration am Auge. Eine nennenswerte systemische Resorption von Bibrocathol nach topischer Applikation findet nicht statt. Absorbierte Bismutsalze werden hauptsächlich über die Niere ausgeschieden. Als Wirkungsmechanismus wird die Fällung von Proteinen und die Blockade von Thiolgruppen in Enzymen diskutiert.

Einzelnachweise

1. Vorlage:CL Inventory/nicht harmonisiertFür diesen Stoff liegt noch keine harmonisierte Einstufung vor. Wiedergegeben ist eine von einer Selbsteinstufung durch Inverkehrbringer abgeleitete Kennzeichnung von Bibrocathol im Classification and Labelling Inventory der Europäischen Chemikalienagentur (ECHA), abgerufen am 19. Juli 2019.
2. Waldemar Ternes: Biochemie der Elemente: Anorganische Chemie biologischer Prozesse. Springer DE, 2013, ISBN 3-8274-3020-8, S. 331 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche). 
3. Apotheken Umschau: (Memento vom 23. September 2015 im Internet Archive), abgerufen am 14. Mai 2014
4. Muller: European Drug Index: European Drug Registrations, Fourth Edition. CRC Press, 1998, ISBN 3-7692-2114-1, S. 913 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche). 
5. Eintrag zu Bibrocathol. In: Römpp Online. Georg Thieme Verlag, abgerufen am 14. Mai 2014.
6. A. Kleemann, J. Engel, B. Kutscher, D. Reichert: Pharmaceutical Substances - Synthesis, Patents, Applications, 4. Auflage (2001), Thieme-Verlag Stuttgart, ISBN 978-1-58890-031-9.
7. Open Drug Database: ODDB.org: Fachinformation, abgerufen am 14. Mai 2014.

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