4-Hydroxybenzoesäurebenzylester ist eine chemische Verbindung aus der Gruppe der Parabene.
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| Allgemeines | ||||||||||||||
| Name | 4-Hydroxybenzoesäurebenzylester | |||||||||||||
| Andere Namen |
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| Summenformel | C14H12O3 | |||||||||||||
| Kurzbeschreibung | weißer geruchloser Feststoff | |||||||||||||
| Externe Identifikatoren/Datenbanken | ||||||||||||||
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| Eigenschaften | ||||||||||||||
| Molare Masse | 228,25 g·mol−1 | |||||||||||||
| Aggregatzustand | fest | |||||||||||||
| Schmelzpunkt | 110–114 °C | |||||||||||||
| Löslichkeit |
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| Sicherheitshinweise | ||||||||||||||
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| Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen. |
Gewinnung und Darstellung Bearbeiten
Die Verbindung kann durch Veresterung von p-Hydroxybenzoesäure mit Benzylalkohol oder durch Reaktion von Benzylchlorid mit dem Natriumsalz der p-Hydroxybenzoesäure hergestellt werden.
Eigenschaften Bearbeiten
4-Hydroxybenzoesäurebenzylester ist ein weißer geruchloser Feststoff, der löslich in Ethanol ist. Die Verbindung kann mit starken Alkalien Salze bilden und unterliegt der Hydrolyse sowohl durch Säuren als auch durch Laugen.
Verwendung Bearbeiten
4-Hydroxybenzoesäurebenzylester wird seit 1943 als Konservierungsmittel für Kosmetika verwendet. Es ist effektiver gegen Pilze und grampositive Bakterien als gegen gramnegative Bakterien. In der EU darf die Verbindung nicht mehr in Kosmetika eingesetzt werden.
Einzelnachweise Bearbeiten
- ↑ Datenblatt Benzyl 4-hydroxybenzoate, 99% bei Alfa Aesar, abgerufen am 14. Dezember 2019 (PDF) (JavaScript erforderlich).
- ↑ F.v. Bruchhausen, S. Ebel, A.W. Frahm, E. Hackenthal: Hagers Handbuch der Pharmazeutischen Praxis Stoffe A-D. Springer-Verlag, 2013, ISBN 978-3-642-57995-0, S. 441 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).
- ↑ Datenblatt Benzyl 4-hydroxybenzoate, 99% bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 14. Dezember 2019 (PDF).
- ↑ Final Report on the Safety Assessment of Benzylparaben, In: Journal of the American College of Toxicology, Volume 5, Number 5, 1986. doi:10.3109/10915818609141913.
- Parabene in Kosmetik: EU verschärfte 2015 die Regeln für Parabene: Parabene in Kosmetik: EU verschärfte 2015 die Regeln für Parabene, abgerufen am 14. Dezember 2019.