Benzoylfluorid ist eine chemische Verbindung, die formal das Fluorid der Benzoesäure darstellt. Sie wurde erstmals 1863 von Alexander Borodin beschrieben.
| Strukturformel | ||||||||||
|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|
| Allgemeines | ||||||||||
| Name | Benzoylfluorid | |||||||||
| Summenformel | C7H5FO | |||||||||
| Kurzbeschreibung | farblose Flüssigkeit | |||||||||
| Externe Identifikatoren/Datenbanken | ||||||||||
| ||||||||||
| Eigenschaften | ||||||||||
| Molare Masse | 124,11 g·mol−1 | |||||||||
| Aggregatzustand | flüssig | |||||||||
| Dichte | 1,14 g·cm−3 (bei 25 °C) | |||||||||
| Schmelzpunkt | −28,5 °C | |||||||||
| Siedepunkt | 155 °C | |||||||||
| Löslichkeit | hydrolysiert in Wasser | |||||||||
| Sicherheitshinweise | ||||||||||
| ||||||||||
| Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen. |
Gewinnung und Darstellung Bearbeiten
Benzoylfluorid kann aus Benzoylchlorid oder Benzoesäureanhydrid und Kaliumfluorid gewonnen werden. Alternativ kann es unter hoher Ausbeute mit Niob(V)-oxid als Katalysator aus Benzotrifluorid dargestellt werden.
Verwendung Bearbeiten
Benzoylfluorid kann als ionische Flüssigkeit, als Depolymerisationsreagenz für Silikone sowie als Synthesegrundstoff verwendet werden.
Einzelnachweise Bearbeiten
- ↑ Gerhart Jander, Lothar Schwiegk: Benzoylfluorid als ionisierendes Lösungsmittel. I. In: Zeitschrift für anorganische und allgemeine Chemie. Band 310, Nr. 1–2, Mai 1961, S. 1–11, doi:10.1002/zaac.19613100102.
- ↑ Datenblatt Benzoyl fluoride 99% bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 30. Juli 2018 (PDF).
- Datenblatt Benzoyl fluoride, 97% bei Alfa Aesar, abgerufen am 1. August 2018 (Seite nicht mehr abrufbar).
- A. Borodine: Zur Geschichte der Fluorverbindungen und über das Fluorbenzoyl. In: Justus Liebigs Annalen der Chemie. Band 126, Nr. 1, 1863, S. 58–62, doi:10.1002/jlac.18631260105.
- ↑ Peter Döhlert, Johannes Pfrommer, Stephan Enthaler: Recycling Concept for End-of-Life Silicones: Boron Trifluoride Diethyl Etherate as Depolymerization Reagent to Produce Difluorodimethylsilane as Useful Commodity. In: ACS Sustainable Chemistry & Engineering. Band 3, Nr. 1, 17. Dezember 2014, S. 163–169, doi:10.1021/sc500666d.
- ↑ Joseph Zakzeski, Irene S. Fan, Alexis T. Bell: Preparation of benzoyl fluoride from benzotrifluoride catalyzed by niobium oxide. In: Applied Catalysis A: General. Band 360, Nr. 1, 31. Mai 2009, S. 33–37, doi:10.1016/j.apcata.2009.02.042 (berkeley.edu [PDF]).
- Gerhart Jander, Lothar Schwiegk: Benzoylfluorid als ionisierendes Lösungsmittel. II. In: Zeitschrift für anorganische und allgemeine Chemie. Band 310, Nr. 1–2, Mai 1961, S. 12–25, doi:10.1002/zaac.19613100103.