Benzoylbromid ist eine chemische Verbindung aus der Gruppe der Benzoesäurederivate.
| Strukturformel | ||||||||||||
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| Allgemeines | ||||||||||||
| Name | Benzoylbromid | |||||||||||
| Andere Namen | Brombenzoyl | |||||||||||
| Summenformel | C6H5COBr | |||||||||||
| Kurzbeschreibung | dunkelbraune Flüssigkeit | |||||||||||
| Externe Identifikatoren/Datenbanken | ||||||||||||
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| Eigenschaften | ||||||||||||
| Molare Masse | 185,02 g·mol−1 | |||||||||||
| Aggregatzustand | flüssig | |||||||||||
| Dichte | 1,57 g·cm−3 (25 °C) | |||||||||||
| Schmelzpunkt | −24 °C | |||||||||||
| Siedepunkt | 218–219 °C | |||||||||||
| Löslichkeit | reagiert mit Wasser | |||||||||||
| Brechungsindex | 1,589 (20 °C) | |||||||||||
| Sicherheitshinweise | ||||||||||||
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| Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen. Brechungsindex: Na-D-Linie, 20 °C |
Gewinnung und Darstellung Bearbeiten
Benzoylbromid kann durch Reaktion von Benzoylchlorid mit Bromtrimethylsilan gewonnen werden.
Eigenschaften Bearbeiten
Benzoylbromid ist eine dunkelbraune Flüssigkeit. Die Verbindung löst verschiedene Metallbromide unter elektrolytischer Dissoziation. Entwässerungen von Metallbromidhydraten sind mit Benzoylbromid möglich.
Verwendung Bearbeiten
Benzoylbromid ist ein vielseitiges Reagenz zur Benzoylierung von Ethern. So lassen sich bei der Synthese von Kohlehydraten als Ether (insbesondere Benzylether) geschützte Hydroxygruppen unter milden Bedingungen in einer Eintopfreaktion mit Benzoylbromid und Zinktriflat in die entsprechenden Benzoate überführen.
Einzelnachweise Bearbeiten
- ↑ Datenblatt Benzoyl bromide, 97% bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 25. März 2019 (PDF).
- William M. Haynes: CRC Handbook of Chemistry and Physics, 93rd Edition. CRC Press, 2012, ISBN 978-1-4398-8049-4, S. 42 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).
- Richard Montgomery Stephenson: Handbook of the Thermodynamics of Organic Compounds. Springer Science & Business Media, 2012, ISBN 978-94-009-3173-2, S. 221 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).
- Alan R. Katritzky, Christopher J. Moody, Otto Meth-Cohn, Charles Wayne Rees: Comprehensive Organic Functional Group Transformations. Elsevier, 1995, ISBN 978-0-08-042326-5, S. 1334 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).
- V. Gutmann, K. Utvary: Umsetzungen in wasserfreiem Benzoylbromid. In: Monatshefte für Chemie und verwandte Teile anderer Wissenschaften. 90, 1959, S. 751, doi:10.1007/BF00902403.
- Tülay Polat, Robert J. Linhardt: Zinc triflate–benzoyl bromide: a versatile reagent for the conversion of ether into benzoate protecting groups and ether glycosides into glycosyl bromides. In: Carbohydrate Researche. Band 338, Nr. 5, 2003, S. 447–449 (semanticscholar.org [PDF]).