Benproperin ist ein Arzneistoff, der insbesondere bei Reizhusten als Alternative zu Codein eingesetzt wird.
Strukturformel | ||||||||||
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1:1-Gemisch aus (R)-Form (oben) und (S)-Form (unten) | ||||||||||
Allgemeines | ||||||||||
Freiname | Benproperin | |||||||||
Andere Namen |
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Summenformel | C21H27NO | |||||||||
Externe Identifikatoren/Datenbanken | ||||||||||
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Arzneistoffangaben | ||||||||||
ATC-Code | R05DB02 | |||||||||
Eigenschaften | ||||||||||
Molare Masse | 309,445 g·mol−1 | |||||||||
Sicherheitshinweise | ||||||||||
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Toxikologische Daten | ||||||||||
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen. |
Benproperin gehört zu den peripher wirksamen Antitussiva und chemisch zur Gruppe der Piperidin-Derivate.
Klinische Angaben Bearbeiten
Anwendungsgebiete Bearbeiten
Benproperin wird zur Behandlung akuter und chronischer Hustenerkrankungen, insbesondere Reizhusten, eingesetzt.
Gegenanzeigen und Anwendungsbeschränkungen Bearbeiten
Außer einer Überempfindlichkeit gegen den Arzneistoff sind keine Gegenanzeigen bekannt. Es liegen keine ausreichenden Erfahrungen über die Anwendung von Benproperin in der Schwangerschaft vor, tierexperimentelle Untersuchungen lieferten keine Hinweise auf eine Teratogenität oder Fetotoxizität. Spezifischen Wechselwirkungen mit anderen Arzneistoffen wurden nicht untersucht und sind nicht bekannt.
Nebenwirkungen Bearbeiten
Vereinzelte Fälle von Schläfrigkeit, Mundtrockenheit und Übelkeit wurden beschrieben.
Pharmakologie Bearbeiten
Pharmakodynamik Bearbeiten
Der genaue molekulare Wirkmechanismus des Benproperins ist nicht bekannt. Es wird eine Hemmung des Hustenreizes im afferenten Teil des Reflexbogens angenommen. Im Gegensatz zu Codein beschleunigt es den Atemantrieb.
Pharmakokinetik Bearbeiten
Die Plasmahalbwertzeit von Benproperin beträgt etwa sechs Stunden.
Chemie Bearbeiten
Stereochemie Bearbeiten
Benproperin ist ein chiraler Arzneistoff, der als racemisches Gemisch seiner beiden Enantiomere (R)-(+)-Benproperin und (S)-(–)-Benproperin verwendet wird. Beide Enantiomere sind im Tierversuch etwa genauso wirksam wie das Racemat.
Synthese Bearbeiten
Benproperin kann gewonnen werden, indem 2-Benzylphenol mit Propenoxid zu 2-Phenyl-Phenoxypropanol umgesetzt wird, welches dann mit Thionylchlorid oder Tosylchlorid umgesetzt und dann durch Substitution mit Piperidin in Benproperin überführt wird.
Handelspräparate Bearbeiten
Benproperin war in Form von Dragées in Deutschland unter dem Markennamen Tussafug in Apotheken erhältlich, ist aber nicht mehr im Sortiment des Herstellers.
Einzelnachweise Bearbeiten
- Dieser Stoff wurde in Bezug auf seine Gefährlichkeit entweder noch nicht eingestuft oder eine verlässliche und zitierfähige Quelle hierzu wurde noch nicht gefunden.
- ↑ Eintrag zu Benproperin. In: Römpp Online. Georg Thieme Verlag, abgerufen am 22. August 2011.
- ↑ Fachinformation Tussafug. Robugen GmbH. Stand Oktober 2007.
- Chen S, Min L, Li Y, Li W, Zhong D, Kong W: Anti-tussive activity of benproperine enantiomers on citric-acid-induced cough in conscious guinea-pigs. In: J. Pharm. Pharmacol. 56. Jahrgang, Nr. 2, Februar 2004, S. 277–280, doi:10.1211/0022357022719, PMID 15005888.
- Hermann Hager, Walter Reuß; Hagers Handbuch der Pharmazeutischen Praxis; ISBN 978-3-540-60330-6.