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Die Baker Venkataraman Umlagerung ist eine intramolekulare Variante der Allan Robinson Reaktion 1 Sie dient der Synthese von 1 3 Diketon substituierten Derivaten des Phenols Ausgegangen wird hierbei von einem acylierten Phenolderivat Die Reaktion ist nach ihren Entdeckern dem britischen Chemiker Wilson Baker 1900 2002 und K Venkataraman 1901 1981 benannt 2 3 Ubersicht der Baker Venkataraman UmlagerungInhaltsverzeichnis 1 Mechanismus 2 Verwendung 3 Einzelnachweise 4 WeblinksMechanismus BearbeitenIm ersten Schritt katalysiert eine Base die Bildung eines Enolats Dieses greift intramolekular an der Carbonylgruppe des Phenolesters an Dabei wird ein zyklisches Alkoholat gebildet Dieses offnet sich unter Bildung eines Phenolats Im letzten Schritt wird das Phenolat durch saure Aufarbeitung protoniert nbsp Mechanismus der Baker Venkataraman UmlagerungVerwendung BearbeitenDie Baker Venkataraman Umlagerung wird als ein Schlusselschritt zum Aufbau von Flavonen und Chromenen eingesetzt 4 5 Einzelnachweise Bearbeiten T S Wheeler Flavone In Organic Syntheses 32 1952 S 72 doi 10 15227 orgsyn 032 0072 Coll Vol 4 1963 S 478 PDF Wilson Baker Molecular rearrangement of some o acyloxyacetophenones and the mechanism of the production of 3 acylchromones In Journal of the Chemical Society Resumed 1933 S 1381 1389 doi 10 1039 JR9330001381 Harbhajan S Mahal Krishnasami Venkataraman Synthetical experiments in the chromone group Part XIV The action of sodamide on 1 acyloxy 2 acetonaphthones In Journal of the Chemical Society Resumed 1934 S 1767 1769 doi 10 1039 JR9340001767 P K Jain J K Makrandi S K Grover A Facile Baker Venkataraman Synthesis of Flavones using Phase Transfer Catalysis In Synthesis 1982 Nr 3 1982 S 221 222 doi 10 1055 s 1982 29755 Alexey V Kalinin Alcides J M da Silva Claudio C Lopes Rosangela S C Lopes Victor Snieckus Directed ortho metalation cross coupling links Carbamoyl rendition of the baker venkataraman rearrangement Regiospecific route to substituted 4 hydroxycoumarins In Tetrahedron Letters 39 Nr 28 1998 S 4995 4998 doi 10 1016 S0040 4039 98 00977 0 Weblinks Bearbeiten nbsp Commons Baker Venkataraman rearrangement Sammlung von Bildern Videos und Audiodateien organische chemie ch Baker Venkataraman Umlagerung Abgerufen von https de wikipedia org w index php title Baker Venkataraman Umlagerung amp oldid 177027451