Azaserin ist eine chemische Verbindung aus der Gruppe der Diazo-Serinderivate, die eine glutaminähnliche Struktur besitzt.
Strukturformel | ||||||||||||
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Allgemeines | ||||||||||||
Freiname | Azaserin | |||||||||||
Andere Namen | O-Diazoacetyl-L-serin | |||||||||||
Summenformel | C5H7N3O4 | |||||||||||
Kurzbeschreibung | hellgelber Feststoff | |||||||||||
Externe Identifikatoren/Datenbanken | ||||||||||||
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Eigenschaften | ||||||||||||
Molare Masse | 173,13 g·mol−1 | |||||||||||
Aggregatzustand | fest | |||||||||||
Schmelzpunkt | 150 °C (Zersetzung) | |||||||||||
Löslichkeit | ||||||||||||
Sicherheitshinweise | ||||||||||||
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Toxikologische Daten | ||||||||||||
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen. |
Gewinnung und Darstellung Bearbeiten
Azaserin kann durch Streptomyces fragilis hergestellt werden.
Eigenschaften Bearbeiten
Azaserin ist ein hellgelber Feststoff, der löslich in Wasser ist. Es ist ein Hemmstoff der Purinsynthese (Antimetabolit). Nur das L-Isomer ist ein Glutamin-Antagonist.
Verwendung Bearbeiten
Azaserin wird als Antibiotikum und Antimykotikum verwendet. Weiterhin ist es die erste Verbindung aus Mikroorganismen, die bei einer systematischen Suche nach Hemmstoffen gegen Tumoren gefunden wurde. Es wird unter anderem bei akuter Leukämie eingesetzt.
Regulierung Bearbeiten
Über den Safe Drinking Water and Toxic Enforcement Act of 1986 besteht in Kalifornien seit 1. Juli 1987 eine Kennzeichnungspflicht für Produkte, die Azaserin enthalten.
Einzelnachweise Bearbeiten
- ↑ Datenblatt Azaserin, ≥98% (TLC) bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 21. Mai 2023 (PDF).
- ↑ CRC Handbook of Chemistry and Physics, 87th Edition. Taylor & Francis, ISBN 978-0-8493-0594-8, S. 3–30 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).
- ↑ Azaserin, Lexikon der Biologie, abgerufen am 21. Mai 2023.
- Richard J. Lewis, Sr.: Reproductively Active Chemicals. Wiley, 1991, ISBN 978-0-471-28973-9, S. 51 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).
- ↑ Robert A. Lewis: Hawley's Condensed Chemical Dictionary. Wiley, 2016, ISBN 978-1-119-26784-3, S. 128 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).
- P. Emmelot: The Molecular Basis of Cancer Therapy. In: E.J. Ariens (Hrsg.): Molecular Pharmacology. Band 2. Elsevier Science, 1964, ISBN 978-0-323-15739-1, S. 76 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).
- Azaserine. OEHHA, 1. Juli 1987, abgerufen am 21. Mai 2023 (englisch).