Astaxanthin (AXT, von griech. ἀστακός (astakós) „Hummer“ und Xanthin zu griech. ξανθός (xanthós) „gelblich“) ist ein natürlicher, rötlich-violetter Farbstoff, der zur Xanthophyll-Klasse der Carotinoide zählt. Er wird vor allem von Grünalgen produziert und ist etwa für die Rotfärbung von Krebstieren verantwortlich, die diese Algen verzehren. Industriell wird Astaxanthin aus der Alge Haematococcus pluvialis gewonnen, die auch für das natürliche Phänomen des „Blutregens“ verantwortlich ist. Der Farbstoff wurde früher als Haematochrom bezeichnet.
| Strukturformel | ||||||||||||||
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| Astaxanthin ohne präzise Konfiguration der Alkohole | ||||||||||||||
| Allgemeines | ||||||||||||||
| Name | Astaxanthin | |||||||||||||
| Andere Namen |
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| Summenformel | C40H52O4 | |||||||||||||
| Kurzbeschreibung | violette Platten | |||||||||||||
| Externe Identifikatoren/Datenbanken | ||||||||||||||
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| Eigenschaften | ||||||||||||||
| Molare Masse | 596,85 g·mol−1 | |||||||||||||
| Aggregatzustand | fest | |||||||||||||
| Schmelzpunkt | 216–218 °C (Zersetzung) | |||||||||||||
| Sicherheitshinweise | ||||||||||||||
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| Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen. |
Eigenschaften und Verwendung Bearbeiten
Astaxanthin ist strukturell verwandt mit den Carotinoiden β-Carotin, Zeaxanthin und Lutein, und so teilen diese viele der metabolischen und physiologischen Funktionen, die den Carotinoiden zugeschrieben werden.
Von Bedeutung in der Fischernährung ist, dass Astaxanthin eine vitaminartige Wirkung hat und sich dadurch positiv auf die Fruchtbarkeit und die Immunabwehr von Fischen in Zuchtanlagen auswirkt. Bei Fischen bewirkt Astaxanthin, das eine zehnfach stärkere Wirkung als β-Carotin hat, nicht nur eine starke Intensivierung der roten, sondern auch der gelben, grünen und blauen Pigmente und eine lachsrote Einfärbung des Fleisches. Die natürliche Fleischfarbe von Lachsen geht auf den Astaxanthingehalt der verzehrten Kleinkrebse zurück.
Astaxanthin ist als Futtermittelzusatzstoff (E 161j) zum Fischfutter bei der Erzeugung von Speisefischen zugelassen. Es wird verwendet, um den eigentlich weißfleischigen Regenbogenforellen lachsrotes Fleisch anzufüttern. Sie werden dann als Lachsforelle vermarktet.
Stereoisomere Bearbeiten
Astaxanthin enthält in den seitlichen Cyclohexenon-Ringen je ein Stereozentrum, folglich gibt es drei isomere Astaxanthine:
| Stereoisomere des Astaxanthins |
vergrößern und Informationen zum Bild anzeigen (3S,3′S)-Astaxanthin |
vergrößern und Informationen zum Bild anzeigen (3R,3′R)-Astaxanthin |
vergrößern und Informationen zum Bild anzeigen meso-Astaxanthin |
- (3S,3′S)-Astaxanthin,
- (3R,3′R)-Astaxanthin und
- meso-Astaxanthin.
Wildlachs enthält fast ausschließlich (3S,3′S)-Astaxanthin. Wenn Zuchtlachs mit synthetischen Astaxanthin gefüttert wird, findet man im Fisch die Stereoisomere (3S,3′S) : meso : (3R,3′R) im Verhältnis 1 : 2 : 1. Wurde der Lachs hingegen mit Garnelenschrot (z. B. aus Pandalus borealis) gefüttert, so dominiert die meso Form. Wenn das Astaxanthin aus der Hefe Xanthophyllomyces dendrohous stammt, findet man im Lachs das (3R,3′R)-Stereoisomer.
Analytik Bearbeiten
Zur zuverlässigen qualitativen und quantitativen Bestimmung von Astaxanthinen kommen nach angemessener Probenvorbereitung die Kopplungen chromatographischer Verfahren wie zum Beispiel der HPLC oder der Gaschromatographie mit der Massenspektrometrie zum Einsatz.
Einzelnachweise Bearbeiten
- Eintrag zu ASTAXANTHIN in der CosIng-Datenbank der EU-Kommission, abgerufen am 24. Oktober 2021.
- Eintrag zu Astaxanthin. In: Römpp Online. Georg Thieme Verlag, abgerufen am 20. August 2014.
- Eintrag zu Astaxanthin bei Thermo Fisher Scientific, abgerufen am 13. Oktober 2023.
- Datenblatt Astaxanthin, ≥98% (HPLC) bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 10. Februar 2013 (PDF).
- Martin Guerin, Mark E. Huntley, Miguel Olaizola: Haematococcus astaxanthin: applications for human health and nutrition. In: Trends in Biotechnology. 21, Nr. 5, 2003, S. 210–216, doi:10.1016/S0167-7799(03)00078-7.
- Ghazi Hussein u. a.: Astaxanthin, a carotenoid with potential in human health and nutrition. In: Journal of Natural Products. 69, Nr. 3, S. 443–449, doi:10.1021/np050354+.
- Bernd Schäfer: Naturstoffe in der chemischen Industrie, Spektrum Akademischer Verlag, 2007, S. 426, ISBN 978-3-8274-1614-8.
- Todorović B, Grujić VJ, Krajnc AU, Kranvogl R, Ambrožič-Dolinšek J, Identification and Content of Astaxanthin and Its Esters from Microalgae Haematococcus pluvialis by HPLC-DAD and LC-QTOF-MS after Extraction with Various Solvents, Plants (Basel). 2021 Nov 9;10(11):2413, PMID 34834776
- Pantami HA, Ahamad Bustamam MS, Lee SY, Ismail IS, Mohd Faudzi SM, Nakakuni M, Shaari K: Comprehensive GCMS and LC-MS/MS Metabolite Profiling of Chlorella vulgaris., Mar Drugs. 2020 Jul 17;18(7):367, PMID 32709006
- Řezanka T, Nedbalová L, Kolouchová I, Sigler K: LC-MS/APCI identification of glucoside esters and diesters of astaxanthin from the snow alga Chlamydomonas nivalis including their optical stereoisomers. Phytochemistry., 2013 Apr;88:34-42, PMID 23398889.