Amaranthin ist ein pflanzlicher Farbstoff aus der Gruppe der Betacyane Es handelt sich um ein Glycosid die Zuckerkompone

Strukturformel
Allgemeines
Name	Amaranthin
Andere Namen	2'-(O-Glucuronosyl-betanin)
Summenformel	C30H34N2O19
Kurzbeschreibung	dunkelroter kristalliner Feststoff
Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer	15167-84-7
PubChem	6325284
ChemSpider	30791231
Wikidata	Q27105741
Eigenschaften
Molare Masse	726,6 g·mol−1
Aggregatzustand	fest
Sicherheitshinweise
	GHS-Gefahrstoffkennzeichnung; keine Einstufung verfügbar
	GHS-Gefahrstoffkennzeichnung; keine Einstufung verfügbar
	Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

Amaranthin ist ein pflanzlicher Farbstoff aus der Gruppe der Betacyane. Es handelt sich um ein Glycosid, die Zuckerkomponente besteht aus einer Einheit Glucose und einer Einheit Glucuronsäure. Das Aglycon ist Betanidin und kommt auch als Aglycon in dem mit Amaranthin verwandten Betanin vor.

Vorkommen Bearbeiten

Amaranthin ist für die Farbe des Garten-Fuchsschwanzes verantwortlich

Amaranthin kommt in verschiedenen Arten in der Familie der Fuchsschwanzgewächse vor. Dazu gehören der Silber-Brandschopf (Celosia argentea) und verschiedene Arten der Gattung Amaranthus: Garten-Fuchsschwanz (A. caudatus), Gemüseamaranth (A. tricolor), Rispen-Fuchsschwanz (A. cruentus) und Trauer-Amaranth (A. hypochondriacus).

Biosynthese Bearbeiten

Die Biosynthese in Celosia argentea wurde untersucht. Sie geht vermutlich von Tyrosin aus, das zunächst zu DOPA umgesetzt und dann cyclisiert wird. Cyclo-DOPA wird dann schrittweise glycosyliert und das Produkt im letzten Schritt mit Betalaminsäure zum Amaranthin umgesetzt. Auch in Amaranthus caudatus wurde durch Isotopenmarkierung nachgewiesen, dass die Edukte der Biosynthese Tyrosin und DOPA sind.

Synthese Bearbeiten

Amaranthin kann in Zellkulturen des Roten Gänsefuß produziert werden.

Einzelnachweise Bearbeiten

↑ Burkhard Fugmann: RÖMPP Lexikon Naturstoffe, 1. Auflage, 1997. Georg Thieme Verlag, 2014, ISBN 978-3-13-179291-4, S. 26 (books.google.de).
Dieser Stoff wurde in Bezug auf seine Gefährlichkeit entweder noch nicht eingestuft oder eine verlässliche und zitierfähige Quelle hierzu wurde noch nicht gefunden.
Gerold Jerz, Nadine Gebers, Dominika Szot, Maciej Szaleniec, Peter Winterhalter, Slawomir Wybraniec: Separation of amaranthine-type betacyanins by ion-pair high-speed countercurrent chromatography. In: Journal of Chromatography A. Band 1344, Mai 2014, S. 42–50, doi:10.1016/j.chroma.2014.03.085.
↑ Nobuhiro Sasaki, Yutaka Abe, Katsuhiro Wada, Takatoshi Koda, Yukihiro Goda, Taiji Adachi, Yoshihiro Ozeki: Amaranthin in feather cockscombs is synthesized via glucuronylation at the cyclo-DOPA glucoside step in the betacyanin biosynthetic pathway. In: Journal of Plant Research. Band 118, Nr. 6, Dezember 2005, S. 439–442, doi:10.1007/s10265-005-0237-z.
↑ Allan Keith Stobart, Leslie Thomas Kinsman: The hormonal control of betacyanin synthesis in Amaranthus caudatus. In: Phytochemistry. Band 16, Nr. 8, Januar 1977, S. 1139–1142, doi:10.1016/S0031-9422(00)94348-6.
Daphne C. Elliott, Christopher G. Schultz, Rachel A. Cassar: Betacyanin decolourizing enzyme in Amaranthus tricolor seedlings. In: Phytochemistry. Band 22, Nr. 2, Januar 1983, S. 383–387, doi:10.1016/0031-9422(83)83009-X.
Aneta Spórna‐Kucab, Agnieszka Kumorkiewicz, Natalia Szmyr, Edward Szneler, Sławomir Wybraniec: Separation of betacyanins from flowers of Amaranthus cruentus L. in a polar solvent system by high‐speed counter‐current chromatography. In: Journal of Separation Science. Band 42, Nr. 9, Mai 2019, S. 1676–1685, doi:10.1002/jssc.201801172.
Gabriela Casique-Arroyo, Norma Martínez-Gallardo, Luis González de la Vara, John P. Délano-Frier: Betacyanin Biosynthetic Genes and Enzymes Are Differentially Induced by (a)biotic Stress in Amaranthus hypochondriacus. In: PLoS ONE. Band 9, Nr. 6, 4. Juni 2014, S. e99012, doi:10.1371/journal.pone.0099012, PMID 24896616, PMC 4045864 (freier Volltext).
Jochen Berlin, Sabine Sieg, Dieter Strack, Maria Bokern, Hans Harms: Production of betalains by suspension cultures of Chenopodium rubrum L. In: Plant Cell, Tissue and Organ Culture. Band 5, Nr. 3, 1986, S. 163–174, doi:10.1007/BF00040126.

[Fugmann-1] Burkhard Fugmann: RÖMPP Lexikon Naturstoffe, 1. Auflage, 1997. Georg Thieme Verlag, 2014, ISBN 978-3-13-179291-4, S. 26 (books.google.de).

[NV-2] Dieser Stoff wurde in Bezug auf seine Gefährlichkeit entweder noch nicht eingestuft oder eine verlässliche und zitierfähige Quelle hierzu wurde noch nicht gefunden.

[3] Gerold Jerz, Nadine Gebers, Dominika Szot, Maciej Szaleniec, Peter Winterhalter, Slawomir Wybraniec: Separation of amaranthine-type betacyanins by ion-pair high-speed countercurrent chromatography. In: Journal of Chromatography A. Band 1344, Mai 2014, S. 42–50, doi:10.1016/j.chroma.2014.03.085.

[:0-4] Nobuhiro Sasaki, Yutaka Abe, Katsuhiro Wada, Takatoshi Koda, Yukihiro Goda, Taiji Adachi, Yoshihiro Ozeki: Amaranthin in feather cockscombs is synthesized via glucuronylation at the cyclo-DOPA glucoside step in the betacyanin biosynthetic pathway. In: Journal of Plant Research. Band 118, Nr. 6, Dezember 2005, S. 439–442, doi:10.1007/s10265-005-0237-z.

[:1-5] Allan Keith Stobart, Leslie Thomas Kinsman: The hormonal control of betacyanin synthesis in Amaranthus caudatus. In: Phytochemistry. Band 16, Nr. 8, Januar 1977, S. 1139–1142, doi:10.1016/S0031-9422(00)94348-6.

[6] Daphne C. Elliott, Christopher G. Schultz, Rachel A. Cassar: Betacyanin decolourizing enzyme in Amaranthus tricolor seedlings. In: Phytochemistry. Band 22, Nr. 2, Januar 1983, S. 383–387, doi:10.1016/0031-9422(83)83009-X.

[7] Aneta Spórna‐Kucab, Agnieszka Kumorkiewicz, Natalia Szmyr, Edward Szneler, Sławomir Wybraniec: Separation of betacyanins from flowers of Amaranthus cruentus L. in a polar solvent system by high‐speed counter‐current chromatography. In: Journal of Separation Science. Band 42, Nr. 9, Mai 2019, S. 1676–1685, doi:10.1002/jssc.201801172.

[8] Gabriela Casique-Arroyo, Norma Martínez-Gallardo, Luis González de la Vara, John P. Délano-Frier: Betacyanin Biosynthetic Genes and Enzymes Are Differentially Induced by (a)biotic Stress in Amaranthus hypochondriacus. In: PLoS ONE. Band 9, Nr. 6, 4. Juni 2014, S. e99012, doi:10.1371/journal.pone.0099012, PMID 24896616, PMC 4045864 (freier Volltext).

[9] Jochen Berlin, Sabine Sieg, Dieter Strack, Maria Bokern, Hans Harms: Production of betalains by suspension cultures of Chenopodium rubrum L. In: Plant Cell, Tissue and Organ Culture. Band 5, Nr. 3, 1986, S. 163–174, doi:10.1007/BF00040126.