Altrose ist ein Monosaccharid mit sechs Kohlenstoff-Atomen. Dieser Zucker gehört zur Gruppe der nicht natürlich vorkommenden Aldohexosen mit der Summenformel C6H12O6.
| Strukturformel | ||||||||||||
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| Fischer-Projektion, offenkettige Darstellung | ||||||||||||
| Allgemeines | ||||||||||||
| Name | D-(+)-Altrose, L-(–)-Altrose | |||||||||||
| Andere Namen |
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| Summenformel | C6H12O6 | |||||||||||
| Kurzbeschreibung | weißer Feststoff | |||||||||||
| Externe Identifikatoren/Datenbanken | ||||||||||||
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| Eigenschaften | ||||||||||||
| Molare Masse | 180,16 g·mol−1 | |||||||||||
| Aggregatzustand | fest | |||||||||||
| Schmelzpunkt |
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| Löslichkeit | wenig löslich in Wasser und DMSO | |||||||||||
| Sicherheitshinweise | ||||||||||||
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| Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen. |
Wie bei jedem Zucker (außer Dihydroxyaceton) gibt es zwei enantiomere Formen, die sich wie Bild und Spiegelbild verhalten. Wenn in diesem Text oder in der wissenschaftlichen Literatur „Altrose“ ohne weiteren Namenszusatz (Präfix) erwähnt wird, ist D-Altrose gemeint.
Eigenschaften Bearbeiten
In wässriger Lösung kommt es teilweise zu einem intramolekularen Ringschluss, sodass sich ein Gleichgewicht zwischen der Aldehydform und den beiden Ringformen (Furanose und Pyranose) einstellt:
| D-Altrose – Schreibweisen | ||
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| Keilstrichformel | Haworth-Schreibweise | |
α-D-Altrofuranose 20 % | β-D-Altrofuranose 13 % | |
α-D-Altropyranose 27 % | β-D-Altropyranose 40 % | |
| Sesselkonformation | ||
Nachweis Bearbeiten
Fehling-Reaktion Bearbeiten
Der Nachweis der Aldehydgruppe in wässriger Lösung eines Gemisches aus Kupfer(II)-sulfat- (Fehling I) und basischer Kalium-Natrium-Tartrat-Lösung (Fehling II) fällt positiv aus, es bildet sich festes Kupfer(I)-oxid (ziegelroter Niederschlag) (siehe Fehling-Probe).
Tollens-Reaktion (Silberspiegelprobe) Bearbeiten
Das Ag+-Ion in Silbernitrat-Lösung wird durch die Altrose zu elementarem Silber reduziert, das im Idealfall das Testgefäß mit einem Metallspiegel überzieht (siehe Tollensprobe).
Weblinks Bearbeiten
Einzelnachweise Bearbeiten
- ↑ Eintrag zu D-Altrose bei Toronto Research Chemicals, abgerufen am 15. Oktober 2023 (PDF).
- ↑ Eintrag zu L-Altrose bei Toronto Research Chemicals, abgerufen am 15. Oktober 2023 (PDF).
- ↑ Datenblatt D-Altrose, ≥97.0% (HPLC) bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 5. Februar 2013 (PDF).
- ↑ Datenblatt L-Altrose, ≥97.0% (HPLC) bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 5. Februar 2013 (PDF).
- Jürg Hunziker: (Memento vom 10. Mai 2008 im Internet Archive), 1. April 2007.