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Prostaglandin E1 ist eine chemische Verbindung aus der Gruppe der Prostaglandine Es ist ein Bestandteil des Arachidonsaure Stoffwechsels Prostaglandin E1 kommt naturlich in Tieren vor und ist eine korpereigene Substanz des Menschen StrukturformelAllgemeinesFreiname AlprostadilAndere Namen 11a 13E 15S 11 15 Dihydroxy 9 oxoprost 13 enoicsaure 7 1R 2R 3R 3 Hydroxy 2 1E 3S 3 hydroxyoct 1 enyl 5 oxocyclopentyl heptansaure PGE1Summenformel C20H34O5Kurzbeschreibung Weisses 1 bis schwach gelbliches Pulver 2 Externe Identifikatoren DatenbankenCAS Nummer 745 65 3EG Nummer 212 017 2ECHA InfoCard 100 010 925PubChem 5280723ChemSpider 4444306DrugBank DB00770Wikidata Q579348ArzneistoffangabenATC Code C01EA01 G04BE01EigenschaftenMolare Masse 354 48 g mol 1Aggregatzustand fest 1 Schmelzpunkt 113 116 C 1 Loslichkeit loslich in Ethanol zu 1 g l 1 1 leicht loslich in Ethanol 96 2 teilweise loslich in Wasser 1 praktisch unloslich in Wasser 2 loslich in Aceton 1 schwer loslich in Ethylacetat 2 SicherheitshinweiseBitte die Befreiung von der Kennzeichnungspflicht fur Arzneimittel Medizinprodukte Kosmetika Lebensmittel und Futtermittel beachtenGHS Gefahrstoffkennzeichnung 1 GefahrH und P Satze H 301P 301 310 330 1 Toxikologische Daten 228 mg kg 1 LD50 Ratte oral 1 19 2 mg kg 1 LD50 Ratte i v 1 Soweit moglich und gebrauchlich werden SI Einheiten verwendet Wenn nicht anders vermerkt gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen Inhaltsverzeichnis 1 Wirkmechanismus 2 Medizinische Verwendung 3 Handelsnamen 4 EinzelnachweiseWirkmechanismus BearbeitenProstaglandin E1 bindet an Rezeptoren in der Muskelschicht der Blutgefasse Dadurch wird eine Weitstellung der Gefasse erreicht Zugleich hat der Stoff eine blutgerinnungshemmende Wirkung Im Penis bewirkt Prostaglandin E1 eine Erschlaffung in den Muskelzellen des Schwellkorpers und der kavernosen Arterien wodurch sich diese weiten Es stromt vermehrt Blut in den Schwellkorper ein wodurch die kavernosen Venen abgedruckt und der Blutabfluss behindert wird Es resultiert eine Erektion Medizinische Verwendung BearbeitenSynthetisch erzeugtes Prostaglandin E1 Freiname Alprostadil wird wegen seiner gefasserweiternden vasodilatierenden und blutgerinnungshemmenden thrombozytenaggregationshemmenden Wirkung als Arzneistoff zur Behandlung unterschiedlicher Krankheitsbilder eingesetzt In der Urologie dient Alprostadil als lokal anwendbares Therapeutikum bei erektiler Dysfunktion ED Der Arzneistoff kann sowohl bei gefass als auch bei neurologisch oder psychisch bedingter Erektionsstorung beim Mann angewendet werden Die Wirkung setzt innerhalb weniger Minuten ein und kann so in vielen Fallen eine fur den Geschlechtsverkehr ausreichende Erektion bewirken Das Risiko systemischer Nebenwirkungen ist gering 3 Wechselwirkungen mit Medikamenten Lebensmitteln und Alkohol sind nicht bekannt Eine Einschrankung fur Herzpatienten die mit Nitraten oder Alpha Blockern behandelt werden besteht nicht Anders als PDE 5 Hemmer erzeugt lokal verabreichtes Alprostadil eine Erektion auch ohne sexuelle Stimulation Alprostadil gibt es in drei Darreichungsformen fur die Behandlung der ED Zum einen kann es mittels Injektion in den Penis gespritzt werden Schwellkorper Autoinjektionstherapie SKAT oder als Stabchen in die Harnrohre eingefuhrt werden Medikamentoses Urethrales System zur Erektion MUSE Weniger invasiv ist die Applikation als Creme die in die Mundung der Harnrohre getraufelt wird Die Absorption von Alprostadil uber die Schleimhaut der Harnrohre wird uber den in der Creme enthaltenen Permeationsverstarker Dodecyl N N dimethyl DL alaninat hydrochlorid DDAIP begunstigt Im Gegensatz zur SKAT oder der Anwendung des MUSE kann eine mechanische Verletzung der Schwellkorper oder der Harnrohre bei Alprostadil Creme ausgeschlossen werden 4 3 In der Angiologie wird Alprostadil zur Behandlung der chronischen arteriellen Verschlusskrankheit eingesetzt Hauptmechanismen sind Vasodilatation Gefasserweiterung und Thrombozytenaggregationshemmung durch die Aktivierung des Prostaglandin E1 Rezeptors In der Notfallmedizin kann der Wirkstoff eingesetzt werden um bei Neugeborenen den Ductus arteriosus Botalli offenzuhalten 5 Diese Massnahme kann vorubergehend beispielsweise bei der Transposition der grossen Arterien notwendig sein um einen todlichen Verschluss des Ductus Botalli solange zu verzogern bis andere Moglichkeiten um das Uberleben des Kindes zu sichern beispielsweise Ballonseptostomie verfugbar sind Handelsnamen BearbeitenZur Behandlung der erektilen Dysfunktion Vitaros Creme Caverject MUSE Einzelnachweise Bearbeiten a b c d e f g h i j Datenblatt Prostaglandin E1 powder g irradiated BioXtra suitable for cell culture bei Sigma Aldrich abgerufen am 10 November 2021 PDF a b c d Europaisches Arzneibuch 8 Ausgabe 4 Nachtrag S 6839 Monographie Alprostadil a b B Cuzin Alprostadil cream in the treatment of erectile dysfunction clinical evidence and experience In Ther Adv Urol Nr 8 4 2016 S 249 256 doi 10 1177 1756287216644116 PMC 5131739 freier Volltext V Hanchanale I Eardley Alprostadil for the treatment of impotence In Expert Opinion on Pharmacotherapy Nr 15 3 2014 S 421 428 doi 10 1517 14656566 2014 873789 Uni due de Alprostadil Memento vom 26 September 2013 imInternet Archive zuletzt eingesehen am 27 November 2012 Abgerufen von https de wikipedia org w index php title Prostaglandin E1 amp oldid 228040920