Aldimorph ist eine chemische Verbindung aus der Gruppe der Morpholine. Sie wurde 1980 von Fahlberg-List als Fungizid auf den Markt gebracht und ist nicht mehr zugelassen.
| Strukturformel | ||||||
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| Grundstrukturformel (Stereozentren sind mit einem * markiert) | ||||||
| Allgemeines | ||||||
| Name | Aldimorph | |||||
| Andere Namen |
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| Summenformel | C18H37NO | |||||
| Kurzbeschreibung | farblose Flüssigkeit | |||||
| Externe Identifikatoren/Datenbanken | ||||||
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| Eigenschaften | ||||||
| Molare Masse | 283,49 g·mol−1 | |||||
| Aggregatzustand | flüssig | |||||
| Schmelzpunkt | −27 bis −19 °C | |||||
| Siedepunkt | 110–140 °C (10 Pa) | |||||
| Sicherheitshinweise | ||||||
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| Toxikologische Daten | ||||||
| Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen. |
Stereoisomere Bearbeiten
Der Wirkstoff enthält zwei gleichartig substituierte Stereozentren am heterocyclischen Ring, folglich gibt es drei Stereoisomere:
- (2R,6R)-4-Dodecyl-2,6-dimethylmorpholin,
- (2S,6S)-4-Dodecyl-2,6-dimethylmorpholin und
- meso-4-Dodecyl-2,6-dimethylmorpholin.
| Aldimorph |
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(2R,6R)-Isomer |
(2S,6S)-Isomer |
meso-Form |
Zusammensetzung Bearbeiten
Aldimorph besteht neben der Hauptkomponente aus verschiedenen 4-N-Alkyl-2,6-dimethylmorpholinen.
Verwendung Bearbeiten
Unter dem Handelsnamen Falimorph wurde es gegen Echten Mehltau im Getreideanbau eingesetzt.
Wirkung Bearbeiten
Geradkettige N-Alkyl-2,6-dimethylmorphine besitzen eine hohe Fungitoxizität bei Kettenlängen von C10 bis C14. Sie haben zwar eine verringerte Wirksamkeit gegenüber den verzweigten Verbindungen, aber dafür sind sie phytotoxischer.
Zulassung Bearbeiten
In den Staaten der EU und in der Schweiz sind keine Pflanzenschutzmittel mit diesem Wirkstoff zugelassen.
Einzelnachweise Bearbeiten
- ↑ Eintrag zu Aldimorph. In: Römpp Online. Georg Thieme Verlag, abgerufen am 20. November 2014.
- Dieser Stoff wurde in Bezug auf seine Gefährlichkeit entweder noch nicht eingestuft oder eine verlässliche und zitierfähige Quelle hierzu wurde noch nicht gefunden.
- H. Dobe, K. Sieber, A. Jumar: Untersuchungen zum Metabolismus von Aldimorph in Keimlingen von Hordeum distichon. In: Biochemie und Physiologie der Pflanzen. 181, 1986, S. 91–102, doi:10.1016/S0015-3796(86)80077-4.
- Generaldirektion Gesundheit und Lebensmittelsicherheit der Europäischen Kommission: Eintrag zu Aldimorph in der EU-Pestiziddatenbank; Eintrag in den nationalen Pflanzenschutzmittelverzeichnissen der Schweiz, Österreichs und Deutschlands, abgerufen am 26. März 2016.