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Acyloine Strukturformel von n mit der charakteristischen α Hydroxyketogruppe blau markiert Die Reste R1 und R2 sind Orga

Acyloine

Acyloine
Strukturformel von Acyloinen mit der charakteristischen α-Hydroxyketogruppe (blau markiert). Die Reste R1 und R2 sind Organyl-Reste (Alkyl-Reste, Aryl-Reste, Aklylaryl-Reste etc.); gestrichelt gezeichnet ist die Wasserstoffbrückenbindung zwischen dem Carbonyl-Sauerstoffatom und dem Wasserstoffatom der Hydroxygruppe.

Acyloine sind eine Verbindungsklasse der organischen Chemie, die an benachbarten Kohlenstoffatomen eine Ketogruppe und eine Hydroxygruppe besitzen. Es handelt sich also um α-Hydroxyketone. Sie sind also die aliphatischen Analoga und eine Sonderform der Benzoine, bei denen beide Reste R1 und R2 Arylreste (z. B. Phenylreste) sind. Acyloine bilden intramolekulare Wasserstoffbrücken.

Nomenklatur Bearbeiten

Der Begriff "Acyloin" wird üblicherweise als Klassenname für die symmetrischen Ketoalkohole verwendet, und der Name der einzelnen Verbindung wird durch Anhängen des Sufix oin an den Stammnamen der Säure, der dem Acyloin entspricht, abgeleitet, z. B. Acetoin, Propionoin, Butyroin, Pivaloin usw.

Vorkommen Bearbeiten

Acyloine kommen natürlich in einigen Nahrungs- und Genussmitteln (wie Sherry) vor.

Gewinnung und Darstellung Bearbeiten

Synthetisch sind Acyloine durch eine Acyloin-Kondensation, also durch Einwirkung von Natrium oder Kalium auf Fettsäureester in Diethylether oder Benzol, zugänglich. Aromatische Acyloine können durch eine Benzoin-Addition dargestellt werden. Weiterhin bietet die Rubottom-Oxidation die Möglichkeit, aus Silylethern von Enolen Acyloine darzustellen. Auch die Oxidation von Ketonenolaten und weitere Verfahren sind bekannt.

Eigenschaften und Reaktionen Bearbeiten

Viele Oxidationsmittel wandeln Acyloine in α-Diketone um. Im Alkalischen bilden Acyloine Endiolatanionen, die reduzierend wirken (z. B. auf Fehlingsche Lösung) und dabei zu 1,2-Diketonen oxidiert werden. Durch Reduktion von Acyloinen erhält man vicinale Diole.

Verwendung Bearbeiten

Acyloine werden als Zwischenprodukt zur Synthese von verschiedenen Naturstoffen (zum Beispiel Ephedrin) verwendet werden.

Einzelnachweise Bearbeiten

  1. ↑ Hans Meyer: Synthese der Kohlenstoffverbindungen. Springer-Verlag, 2013, ISBN 978-3-662-36309-6, S. 158 (books.google.com).
  2. Wolfgang Uhl: Namen und Schlagwortreaktionen in der Organischen Chemie. Vieweg%2BTeubner Verlag, 2013, ISBN 978-3-663-02002-8, S. 186 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).
  3. Organic Reactions. 1. Auflage. Wiley, 2004, ISBN 978-0-471-26418-7, doi:10.1002/0471264180.or004.04.
  4. Mark Rizzacasa, Michael Ricca: Chemistry and Biology of Acyloin Natural Products. In: Synthesis. Band 55, Nr. 15, 2023, S. 2273–2284, doi:10.1055/a-2004-1228.
  5. Jan Velisek, Richard Koplik, Karel Cejpek: The Chemistry of Food. John Wiley & Sons, 2020, ISBN 978-1-119-53765-6, S. 575 (books.google.com).
  6. Frauke Neuser, Holger Zorn, Ralf G. Berger: Generation of Odorous Acyloins by Yeast Pyruvate Decarboxylases and Their Occurrence in Sherry and Soy Sauce. In: Journal of Agricultural and Food Chemistry. Band 48, Nr. 12, 2000, S. 6191–6195, doi:10.1021/jf000535b.
  7. B. B. Corson, W. L. Benson, T. T. Goodwin: Aliphatic Acyloins. i. Preparation 1. In: Journal of the American Chemical Society. Band 52, Nr. 10, 1930, S. 3988–3995, doi:10.1021/ja01373a033.
  8. L. Kürti, B. Czakó: Strategic Applications of Named Reactions in Organic Synthesis. Elsevier Academic Press, Amsterdam 2005, ISBN 978-0-12-429785-2, S. 4–5.
  9. ↑ George S. Zweifel, Michael H. Nantz, Peter Somfai: Modern Organic Synthesis: An Introduction. John Wiley & Sons, 2017, ISBN 978-1-119-08672-7, S. 79 (books.google.com).
  10. Paul Knochel, Gary A Molander: Comprehensive Organic Synthesis. Newnes, 2014, ISBN 978-0-08-097743-0 (books.google.com).
  11. Behzad Zeynizadeh: Titanyl Acetylacetonate as an Efficient Catalyst for Regioselective 1,2-Reduction of α,β-Unsaturated Carbonyl Compounds and Conversion of α-Diketones & Acyloins to Vicinal Diols with Sodium Borohydride. In: Journal of the Chinese Chemical Society. Band 52, Nr. 3, 2005, S. 525–530, doi:10.1002/jccs.200500076 (wiley.com).
  12. Jörn Piel: Natural Products via Enzymatic Reactions. Springer Science & Business Media, 2010, ISBN 978-3-642-16426-2, S. 11 (books.google.com).
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AcyloineStrukturformel von Acyloinen mit der charakteristischen a Hydroxyketogruppe blau markiert Die Reste R1 und R2 sind Organyl Reste Alkyl Reste Aryl Reste Aklylaryl Reste etc gestrichelt gezeichnet ist die Wasserstoffbruckenbindung zwischen dem Carbonyl Sauerstoffatom und dem Wasserstoffatom der Hydroxygruppe Acyloine sind eine Verbindungsklasse der organischen Chemie die an benachbarten Kohlenstoffatomen eine Ketogruppe und eine Hydroxygruppe besitzen 1 Es handelt sich also um a Hydroxyketone Sie sind also die aliphatischen Analoga und eine Sonderform der Benzoine bei denen beide Reste R1 und R2 Arylreste z B Phenylreste sind 2 Acyloine bilden intramolekulare Wasserstoffbrucken Inhaltsverzeichnis 1 Nomenklatur 2 Vorkommen 3 Gewinnung und Darstellung 4 Eigenschaften und Reaktionen 5 Verwendung 6 EinzelnachweiseNomenklatur BearbeitenDer Begriff Acyloin wird ublicherweise als Klassenname fur die symmetrischen Ketoalkohole verwendet und der Name der einzelnen Verbindung wird durch Anhangen des Sufix oin an den Stammnamen der Saure der dem Acyloin entspricht abgeleitet z B Acetoin Propionoin Butyroin Pivaloin usw 3 Vorkommen BearbeitenAcyloine kommen naturlich in einigen Nahrungs und Genussmitteln wie Sherry vor 4 5 6 Gewinnung und Darstellung BearbeitenSynthetisch sind Acyloine durch eine Acyloin Kondensation also durch Einwirkung von Natrium oder Kalium auf Fettsaureester in Diethylether oder Benzol zuganglich 7 Aromatische Acyloine konnen durch eine Benzoin Addition dargestellt werden 1 8 Weiterhin bietet die Rubottom Oxidation die Moglichkeit aus Silylethern von Enolen Acyloine darzustellen Auch die Oxidation von Ketonenolaten und weitere Verfahren sind bekannt 9 10 Eigenschaften und Reaktionen BearbeitenViele Oxidationsmittel wandeln Acyloine in a Diketone um 9 Im Alkalischen bilden Acyloine Endiolatanionen die reduzierend wirken z B auf Fehlingsche Losung und dabei zu 1 2 Diketonen oxidiert werden Durch Reduktion von Acyloinen erhalt man vicinale Diole 11 Verwendung BearbeitenAcyloine werden als Zwischenprodukt zur Synthese von verschiedenen Naturstoffen zum Beispiel Ephedrin verwendet werden 12 Einzelnachweise Bearbeiten a b Hans Meyer Synthese der Kohlenstoffverbindungen Springer Verlag 2013 ISBN 978 3 662 36309 6 S 158 books google com Wolfgang Uhl Namen und Schlagwortreaktionen in der Organischen Chemie Vieweg 2BTeubner Verlag 2013 ISBN 978 3 663 02002 8 S 186 eingeschrankte Vorschau in der Google Buchsuche Organic Reactions 1 Auflage Wiley 2004 ISBN 978 0 471 26418 7 doi 10 1002 0471264180 or004 04 Mark Rizzacasa Michael Ricca Chemistry and Biology of Acyloin Natural Products In Synthesis Band 55 Nr 15 2023 S 2273 2284 doi 10 1055 a 2004 1228 Jan Velisek Richard Koplik Karel Cejpek The Chemistry of Food John Wiley amp Sons 2020 ISBN 978 1 119 53765 6 S 575 books google com Frauke Neuser Holger Zorn Ralf G Berger Generation of Odorous Acyloins by Yeast Pyruvate Decarboxylases and Their Occurrence in Sherry and Soy Sauce In Journal of Agricultural and Food Chemistry Band 48 Nr 12 2000 S 6191 6195 doi 10 1021 jf000535b B B Corson W L Benson T T Goodwin Aliphatic Acyloins i Preparation 1 In Journal of the American Chemical Society Band 52 Nr 10 1930 S 3988 3995 doi 10 1021 ja01373a033 L Kurti B Czako Strategic Applications of Named Reactions in Organic Synthesis Elsevier Academic Press Amsterdam 2005 ISBN 978 0 12 429785 2 S 4 5 a b George S Zweifel Michael H Nantz Peter Somfai Modern Organic Synthesis An Introduction John Wiley amp Sons 2017 ISBN 978 1 119 08672 7 S 79 books google com Paul Knochel Gary A Molander Comprehensive Organic Synthesis Newnes 2014 ISBN 978 0 08 097743 0 books google com Behzad Zeynizadeh Titanyl Acetylacetonate as an Efficient Catalyst for Regioselective 1 2 Reduction of a b Unsaturated Carbonyl Compounds and Conversion of a Diketones amp Acyloins to Vicinal Diols with Sodium Borohydride In Journal of the Chinese Chemical Society Band 52 Nr 3 2005 S 525 530 doi 10 1002 jccs 200500076 wiley com Jorn Piel Natural Products via Enzymatic Reactions Springer Science amp Business Media 2010 ISBN 978 3 642 16426 2 S 11 books google com Abgerufen von https de wikipedia org w index php title Acyloine amp oldid 239316716