Acetylfluorid

Acetylfluorid ist eine chemische Verbindung aus der Gruppe der Acylhalogenide.

Strukturformel
Allgemeines
Name	Acetylfluorid
Andere Namen	Ethanoylfluorid
Summenformel	C2H3FO
Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer 557-99-3 ECHA-InfoCard 100.008.354 PubChem 11204 ChemSpider 10731 Wikidata Q481798
Eigenschaften
Molare Masse	62,04 g·mol^−1
Dichte	1,032 g·cm^−3
Schmelzpunkt	−84 °C
Siedepunkt	20,8 °C
Löslichkeit	mischbar in Ethanol und Diethylether löslich in Chloroform und Benzol
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung Gefahr H- und P-Sätze H: 302+312​‐​314​‐​331​‐​335​‐​373 P: 260​‐​264​‐​270​‐​271​‐​280​‐​301+312​‐​301+330+331​‐​302+352​‐​303+361+353​‐​304+340
Thermodynamische Eigenschaften
ΔHf^0	−467,2 kJ·mol^−1 (Flüssigkeit) −442,1 kJ·mol^−1 (Gas)
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

Gewinnung und Darstellung

Acetylfluorid kann durch Reaktion von Fluorwasserstoff und Essigsäureanhydrid gewonnen werden.

Ebenfalls möglich ist die Darstellung durch Reaktion von Acetylchlorid mit Zinkfluorid oder Kaliumfluorid in Eisessig oder Essigsäureanhydrid.

Eigenschaften

Acetylfluorid greift Glas an.

Literatur

• C. A. Bunton, J. H. Fendler: The Hydrolysis of Acetyl Fluoride. In: The Journal of Organic Chemistry. 31, 1966, S. 2307, doi:10.1021/jo01345a053
• Louis Pierce, Lawrence C. Krisher: Microwave Spectrum, Internal Barrier, Structure, Conformation, and Dipole Moment of Acetyl Fluoride. In: The Journal of Chemical Physics. 31, 1959, S. 875, doi:10.1063/1.1730542
• A. V. Kudich, V. A. Bataev, A. V. Abramenkov, I. A. Godunov: Quantum-chemical study of the structure of the acetyl fluoride molecule in the ground and lowest excited singlet and triplet electronic states. In: Spectrochim Acta A Mol Biomol Spectrosc. 60, 2004, S. 1995–2003, PMID 15248978.

Einzelnachweise

1. David R. Lide: CRC Handbook of Chemistry and Physics A Ready-reference Book of Chemical and Physical Data. CRC Press, 1995, ISBN 978-0-8493-0595-5, S. 6 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche). 
2. SynQuest Labs, Inc.: Acetyl fluoride | SynQuest Labs, Inc., abgerufen am 26. März 2019
3. W. M. Haynes (Hrsg.): CRC Handbook of Chemistry and Physics. 97. Auflage. (Internet-Version: 2016), CRC Press / Taylor and Francis, Boca Raton FL, Standard Thermodynamic Properties of Chemical Substances, S. 5-3.
4. Matsuo Tanaka, Masahiro Fujiwara, Hisanori Ando: Dual Reactivity of the Formyl Cation as an Electrophile and a Broensted Acid in Superacids. In: The Journal of Organic Chemistry. 60, 1995, S. 3846, doi:10.1021/jo00117a041.
5. Frank C. Whitmore: Organic Chemistry, Volume One Part I: Aliphatic Compounds Part II: Alicyclic Compounds. Courier Corporation, 2012, ISBN 978-0-486-60700-9, S. 291 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche). 
6. Houben-Weyl Methods of Organic Chemistry Vol. V/3, 4th Edition Fluorine and Chlorine Compounds. Georg Thieme Verlag, 2014, ISBN 3-13-179994-3, S. 148 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche). 
7. W.L.F. Armarego, Christina Chai: Purification of Laboratory Chemicals. Butterworth-Heinemann, 2013, ISBN 0-12-382161-4, S. 976 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).