4-Methoxyphenylessigsäure

4-Methoxyphenylessigsäure ist eine chemische Verbindung aus der Gruppe der Carbonsäuren und ein homologes der Anissäure.

Strukturformel
Allgemeines
Name	4-Methoxyphenylessigsäure
Andere Namen	Homoanissäure p-Methoxyphenylessigsäure PMPA
Summenformel	C9H10O3
Kurzbeschreibung	weißer Feststoff
Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer 104-01-8 EG-Nummer 203-166-4 ECHA-InfoCard 100.002.879 PubChem 7690 ChemSpider 7406 Wikidata Q63398108
Eigenschaften
Molare Masse	166,17 g·mol^−1
Aggregatzustand	fest
Schmelzpunkt	84–86 °C
Siedepunkt	140 °C (3 mmHg)
Löslichkeit	wenig löslich in Wasser (6 g·l^−1 bei 20 °C) sehr gut löslich in Ethanol löslich in Diethylether, Chloroform und Benzol
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung Gefahr H- und P-Sätze H: 318 P: 280​‐​305+351+338
Toxikologische Daten	1550 mg·kg^−1 (LD50, Ratte, oral)
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

Vorkommen

4-Methoxyphenylessigsäure wurde als Abbauprodukt von alkoholischen Getränken im Menschen und als Bestandteil von einigen Pflanzen (wie zum Beispiel Berberis koreana) nachgewiesen.

Gewinnung und Darstellung

4-Methoxyphenylessigsäure kann auf mehrerer Wegen aus 4-Methoxyacetophenon gewonnen werden.

Eigenschaften

4-Methoxyphenylessigsäure ist ein farbloser Feststoff, der wenig löslich in Wasser ist.

Verwendung

4-Methoxyphenylessigsäure wird als Zwischenprodukt zur Herstellung von Arzneistoffen und anderen Chemikalien verwendet. Gallium- und Zinnkomplexe der 4-Methoxyphenylessigsäure wurden in vitro auf ihre Aktivität gegenüber Tumorzellen getestet.

Einzelnachweise

1. Datenblatt 4-Methoxyphenylacetic acid, 98+% bei Alfa Aesar, abgerufen am 16. Mai 2023 (PDF) (JavaScript erforderlich).
2. Datenblatt 4-Methoxyphenylessigsäure, ReagentPlus^®, 99% bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 16. Mai 2023 (PDF).
3. CRC Handbook of Chemistry and Physics, 87th Edition. Taylor & Francis, 2006, ISBN 0-8493-0594-2, S. 3–328 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche). 
4. Ana Jiménez-Girón, María Isabel Queipo-Ortuño, Maria Boto-Ordóñez, Irene Muñoz-González, Fernando Sánchez-Patán, Maria Monagas, Pedro J. Martín-Álvarez, Mora Murri, Francisco J. Tinahones, Cristina Andrés-Lacueva, Begoña Bartolomé, M.Victoria Moreno-Arribas: Comparative Study of Microbial-Derived Phenolic Metabolites in Human Feces after Intake of Gin, Red Wine, and Dealcoholized Red Wine. In: Journal of Agricultural and Food Chemistry. Band 61, Nr. 16, 2013, S. 3909–3915, doi:10.1021/jf400678d. 
5. Ki Hyun Kim, Eunjung Moon, Sang Un Choi, Sun Yeou Kim, Kang Ro Lee: Biological evaluation of phenolic constituents from the trunk of Berberis koreana. In: Bioorganic & Medicinal Chemistry Letters. Band 21, Nr. 8, 2011, S. 2270–2273, doi:10.1016/j.bmcl.2011.02.104. 
6. R Nageswara Rao, D Nagaraju, P Parimala, Srinivasa R Adapa, M. Mujahid Alam: Development and substantiation of a liquid chromatographic method for monitoring organic reactions involved in synthesis of 4-methoxyphenylacetic acid. In: Journal of Chromatography A. Band 972, Nr. 2, 2002, S. 277–282, doi:10.1016/S0021-9673(02)01119-6. 
7. G. W. A. Milne: Gardner's Commercially Important Chemicals. Wiley, 2005, ISBN 0-471-73661-9, S. 398 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche). 
8. Milena R. Kaluđerović, Santiago Gómez-Ruiz, Beatriz Gallego, Evamarie Hey-Hawkins, Reinhard Paschke, Goran N. Kaluđerović: Anticancer activity of dinuclear gallium(III) carboxylate complexes. In: European Journal of Medicinal Chemistry. Band 45, Nr. 2, 2010, S. 519–525, doi:10.1016/j.ejmech.2009.10.038. 
9. Santiago Gómez-Ruiz, Goran N. Kaluđerović, Sanjiv Prashar, Evamarie Hey-Hawkins, Aleksandra Erić, Željko Žižak, Zorica D. Juranić: Study of the cytotoxic activity of di and triphenyltin(IV) carboxylate complexes. In: Journal of Inorganic Biochemistry. Band 102, Nr. 12, 2008, S. 2087–2096, doi:10.1016/j.jinorgbio.2008.07.009.